(4Z)-4-[(Furan-2-YL)methylidene]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4Z)-4-[(Furan-2-YL)methylidene]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-one
• 英文别名: (4Z)-4-(furan-2-ylmethylidene)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-oxazol-5-one
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₆
• 分子量: 329.309
• InChiKey: ZTLQAIFSXTTYFJ-XFXZXTDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4Z)-4-[(Furan-2-YL)methylidene]-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazol-5-one 、 3-(4-Dimethylamino-phenyl)Acrylic Acid Hydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50.73%的产率得到N-((1Z)-3-(2-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-(3,4,5-trimethoxybenzamido)acryloyl)hydrazinyl)-1-(furan-2-yl)-3-oxoprop-1-en-2-yl)-3,4,5-trimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Cytotoxic Activity Evaluation of Newly Synthesized Amides-Based TMP Moiety as Potential Anticancer Agents over HepG2 Cells

  摘要：

  我们设计、合成并评估了一系列基于 TMP 分子的新型酰胺类化合物的抗增殖和酶抑制活性。与参考化合物 SAHA 和 CA-4 相比，化合物 6a 和 6b 对 HepG2 细胞具有显著的细胞毒性活性，IC50 值分别为 0.65 和 0.92 μM。此外，化合物 6a 表现出了良好的 HDAC-ubulin 双重抑制活性，因为它不仅具有较好的 HDAC 活性，还具有较好的抗ubulin 活性。此外，通过细胞周期分析和 Annexin V 检测，化合物 6a 表现出 G2/M 期停滞和 G1 期前凋亡。进一步的细胞凋亡研究表明，化合物 6a 提高了 Caspase 3/7 的水平。线粒体通透性的降低证明了 Caspase 3/7 的活化和凋亡诱导，这表明 Caspase 3/7 的活化可能是通过线粒体凋亡途径发生的。

  DOI：

  10.3390/molecules27123960