(4R,5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde | 876150-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
• CAS: 876150-65-1
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄Si
• 分子量: 302.486
• InChiKey: CSKSQOMAKAAGML-ZOWXZIJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde 在 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,3-tri-O-acetyl-2-C-methyl-5-deoxy-α-L-lyxofuranose
  参考文献：
  名称：

  4'-epi-Trachycladines A 和 B 的不对称合成

  摘要：

  报道了 4'-epi-trachycladines A 和 B 的首次不对称合成。从 2,2-二甲基-1,3-dioxan-5-one 开始，使用 SAMP-/RAMP-腙方法分 14 个步骤合成标题核苷。二恶烷酮-SAMP-腙首先通过三重α-/α'-烷基化转化为三取代衍生物。去除手性助剂并随后还原得到相应的醇，该醇可以通过四个步骤转化为 TBS 保护的 2'-C-甲基-5'-脱氧-l-来苏糖。然后使用标准 Vorbruggen 和甲硅烷基-Hilbert-Johnson 条件通过相应的三乙酸酯以 18-21% 的总产率获得 trachycladines。这种2'-C-分支核糖核苷是腺苷受体的潜在激动剂，在药物发现中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918439
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-酮 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基锂 、 L-Selectride 、 calcium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 (4R,5R,6S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,2,4,6-tetramethyl-1,3-dioxane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  4'-epi-Trachycladines A 和 B 的不对称合成

  摘要：

  报道了 4'-epi-trachycladines A 和 B 的首次不对称合成。从 2,2-二甲基-1,3-dioxan-5-one 开始，使用 SAMP-/RAMP-腙方法分 14 个步骤合成标题核苷。二恶烷酮-SAMP-腙首先通过三重α-/α'-烷基化转化为三取代衍生物。去除手性助剂并随后还原得到相应的醇，该醇可以通过四个步骤转化为 TBS 保护的 2'-C-甲基-5'-脱氧-l-来苏糖。然后使用标准 Vorbruggen 和甲硅烷基-Hilbert-Johnson 条件通过相应的三乙酸酯以 18-21% 的总产率获得 trachycladines。这种2'-C-分支核糖核苷是腺苷受体的潜在激动剂，在药物发现中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918439

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 4′-<i>epi</i>-Trachycladines A and B
  作者：Dieter Enders、Irene Breuer、Eugen Drosdow

  DOI：10.1055/s-2005-918439

  日期：——

  3-dioxan-5-one the title nucleosides were synthesised in 14 steps employing the SAMP-/RAMP-hydrazone methodology. The dioxanone-SAMP-hydrazone was first transformed into a trisubstituted derivative by a triple α-/α′-alkylation. Removal of the chiral auxiliary and subsequent reduction gave the corresponding alcohol, which could be transformed over four steps into TBS-protected 2′-C-methyl-5′-deoxy-l-lyxose

  报道了 4'-epi-trachycladines A 和 B 的首次不对称合成。从 2,2-二甲基-1,3-dioxan-5-one 开始，使用 SAMP-/RAMP-腙方法分 14 个步骤合成标题核苷。二恶烷酮-SAMP-腙首先通过三重α-/α'-烷基化转化为三取代衍生物。去除手性助剂并随后还原得到相应的醇，该醇可以通过四个步骤转化为 TBS 保护的 2'-C-甲基-5'-脱氧-l-来苏糖。然后使用标准 Vorbruggen 和甲硅烷基-Hilbert-Johnson 条件通过相应的三乙酸酯以 18-21% 的总产率获得 trachycladines。这种2'-C-分支核糖核苷是腺苷受体的潜在激动剂，在药物发现中发挥重要作用。