3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-1-one | 1402703-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-1-one
• 英文别名: (3R)-3-phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pentan-1-one
• CAS: 1402703-77-8
• 化学式: C₁₈H₁₇F₃O
• 分子量: 306.328
• InChiKey: OZOUDFWMWGUHEL-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 (R)-3-[(E)-[[(S)-1-[2-(Diphenylphosphino)phenyl]ethyl]imino]methyl]-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  对二乙基锌对映选择性铜催化共轭加成和捕集壬酸锌的多功能N，O，P配体的调制

  摘要：

  在这项工作中，我们成功地合成了衍生自手性联萘酚（BINOL）和手性伯胺的新手性席夫碱-膦配体家族。可控的合成新的六齿和四齿N，O，P配体同时包含轴向BINOL和sp 3中心伯胺的轴向和sp 3中心手性，从而建立了一种高效的多功能N，O，P配体铜催化的有机锌试剂共轭物的添加。在有机锌试剂与烯酮的不对称共轭反应中，原位构建的聚合物状双金属多核CuZn复合物被发现对底物具有选择性，并且在对映选择性方面，二乙基锌试剂具有极佳的催化作用（高达99％以上） ee）。更重要的是，不同手性来源（C 2轴联萘酚和sp 3中心手性膦）之间的手性匹配对于该反应中的对映选择性诱导至关重要。实验结果表明，我们的手性配体（R，S，S）-L1-和（R，S）-L4即使在0.005 mol％的催化剂存在下（S / C = 20 000，周转数（TON）= 17 600），基于对映选择性和转化率的基于双金属络合物的催化剂体

  DOI：

  10.1002/asia.201300544

文献信息

• Switchable Stereoselectivity: The Effects of Substituents on the D2-Symmetric Biphenyl Backbone of Phosphoramidites in Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition Reactions with Triethylaluminium
  作者：Han Yu、Fang Xie、Zhenni Ma、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201101007

  日期：2012.7.9

  A highly enantioselective copper‐catalyzed conjugate addition with triethylaluminium was developed using phosphoramidite ligands bearing a D2‐symmetric biphenyl backbone. For these ligands we demonstrated that the 3,3′,5,5′‐substituents on the biphenyl backbone can completely reverse the absolute configuration of the products.

  使用带有D 2对称联苯骨架的亚磷酰胺配体，开发了具有三乙基铝的高对映选择性的铜催化共轭加成物。对于这些配体，我们证明了联苯主链上的3,3'，5,5'-取代基可以完全逆转产物的绝对构型。