epiceanothic acid | 912676-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: epiceanothic acid
• 英文别名: (1R,2R,5S,8R,9R,10R,13R,14R,15S,16S,18R)-16-hydroxy-1,2,14,17,17-pentamethyl-8-prop-1-en-2-ylpentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosane-5,15-dicarboxylic acid
• CAS: 912676-19-8
• 化学式: C₃₀H₄₆O₅
• 分子量: 486.692
• InChiKey: WLCHQSHZHFLMJH-JCYSKKLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,5S,8R,9R,10R,13R,14R,15S,16S,18R)-16-acetyloxy-15-methoxycarbonyl-1,2,14,17,17-pentamethyl-8-prop-1-en-2-ylpentacyclo[11.7.0.02,10.05,9.014,18]icosane-5-carboxylic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以69%的产率得到epiceanothic acid
  参考文献：
  名称：

  表鲸酸及相关化合物的高效合成及生物学评价

  摘要：

  Epiceanothic Acid () 是一种天然存在但非常罕见的五环三萜，具有独特的五环三萜 (PT) 结构。在我们的研究中，以桦木醇()为起始原料，经过12步的高效合成，总收率为10%。化合物和选定的合成中间体作为抗 HIV-1 药物、糖原磷酸化酶 (GP) 抑制剂和细胞毒性药物进行了进一步评估。化合物表现出中等程度的 HIV-1 抑制作用。最重要的是，具有开放 A 环的化合物表现出显着的 GP 抑制活性，IC 值为 0.21μM，表明其具有作为抗糖尿病药物开发的潜力。另一方面，具有闭合A环的化合物对A549和MCF-7人类肿瘤细胞系表现出有效的细胞毒性，IC值分别为0.89和0.33μM。这些结果表明 PT 的 A 环是一个重要的药效团，可以对其进行修饰以涉及不同的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.004

文献信息

• Efficient synthesis and biological evaluation of epiceanothic acid and related compounds
  作者：Pu Zhang、Li Xu、Keduo Qian、Jun Liu、Luyong Zhang、Kuo-Hsiung Lee、Hongbin Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.004

  日期：2011.1

  Epiceanothic acid () is a naturally occurring, but very rare pentacyclic triterpene with a unique pentacyclic triterpene (PT) structure. An efficient synthesis of starting from betulin () has been accomplished in 12-steps with a total yield of 10% in our study. Compound and selected synthetic intermediates were further evaluated as anti-HIV-1 agents, inhibitors of glycogen phosphorylase (GP), and cytotoxic

  Epiceanothic Acid () 是一种天然存在但非常罕见的五环三萜，具有独特的五环三萜 (PT) 结构。在我们的研究中，以桦木醇()为起始原料，经过12步的高效合成，总收率为10%。化合物和选定的合成中间体作为抗 HIV-1 药物、糖原磷酸化酶 (GP) 抑制剂和细胞毒性药物进行了进一步评估。化合物表现出中等程度的 HIV-1 抑制作用。最重要的是，具有开放 A 环的化合物表现出显着的 GP 抑制活性，IC 值为 0.21μM，表明其具有作为抗糖尿病药物开发的潜力。另一方面，具有闭合A环的化合物对A549和MCF-7人类肿瘤细胞系表现出有效的细胞毒性，IC值分别为0.89和0.33μM。这些结果表明 PT 的 A 环是一个重要的药效团，可以对其进行修饰以涉及不同的生物活性。