7-甲氧基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃-3-甲醛 | 57543-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7-甲氧基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃-3-甲醛
• 英文名称: 7-methoxy-2-phenyl-2H-chromene-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-Formyl-7-methoxy-2-phenyl-Δ³-chromen；7-methoxy-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde；7-Methoxy-2-phenyl-2H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde；7-methoxy-2-phenyl-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 57543-51-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: CPLJDAFIFHVHKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 丙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-4-(7-methoxy-2-phenyl-2H-chromen-3-yl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of (<i>E</i>)-4-(2-Phenyl-2<i>H</i>-chromen-3-yl)but-3-en-2-ones and Evaluation of their <i>In Vitro</i> Antimicrobial Activity

  摘要：

  2H-香烯及其衍生物是一类重要的有机化合物，因为它们具有广泛的生物活性，如抗微生物、抗病毒、抗炎和抗结核作用。在本研究中，我们合成了十种新的2H-香烯衍生物[(E)-4-(2-苯基-2H-香烯-3-基)丁-3-烯-2-酮及其取代类似物]，该过程通过将2H-香烯-3-醛与丙酮进行醇脱水缩合反应而得到。这些产物通过光谱数据（1H、13C、红外、质谱）进行了表征。通过X射线分析确认了一种新化合物(E)-4-(6,8-二氯-2-苯基-2H-香烯-3-基)丁-3-烯-2-酮的结构，随后该产物进行了体外抗微生物活性评估，针对两种革兰氏阳性细菌链球菌变种（MTCC 497）和化脓性链球菌（MTCC 1926），以及三种革兰氏阴性细菌霍乱弧菌（MTCC 3909）、志贺氏菌（MTCC 1457）和沙门氏菌（MTCC 1252）。通过肉汤稀释法进行的体外抗微生物实验结果表明，许多研究中的化合物与标准卡那霉素相比，对所有微生物表现出优良的活性。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150331204016
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 肉桂醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以85%的产率得到7-甲氧基-2-苯基-2H-1-苯并吡喃-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of (<i>E</i>)-4-(2-Phenyl-2<i>H</i>-chromen-3-yl)but-3-en-2-ones and Evaluation of their <i>In Vitro</i> Antimicrobial Activity

  摘要：

  2H-香烯及其衍生物是一类重要的有机化合物，因为它们具有广泛的生物活性，如抗微生物、抗病毒、抗炎和抗结核作用。在本研究中，我们合成了十种新的2H-香烯衍生物[(E)-4-(2-苯基-2H-香烯-3-基)丁-3-烯-2-酮及其取代类似物]，该过程通过将2H-香烯-3-醛与丙酮进行醇脱水缩合反应而得到。这些产物通过光谱数据（1H、13C、红外、质谱）进行了表征。通过X射线分析确认了一种新化合物(E)-4-(6,8-二氯-2-苯基-2H-香烯-3-基)丁-3-烯-2-酮的结构，随后该产物进行了体外抗微生物活性评估，针对两种革兰氏阳性细菌链球菌变种（MTCC 497）和化脓性链球菌（MTCC 1926），以及三种革兰氏阴性细菌霍乱弧菌（MTCC 3909）、志贺氏菌（MTCC 1457）和沙门氏菌（MTCC 1252）。通过肉汤稀释法进行的体外抗微生物实验结果表明，许多研究中的化合物与标准卡那霉素相比，对所有微生物表现出优良的活性。

  DOI：

  10.2174/1570178612666150331204016

文献信息

• Design, one-pot synthesis, molecular docking study, and antibacterial evaluation of novel 2H-chromene based imidazo[1,2-a]pyridine derivatives as potent peptide deformylase inhibitors
  作者：Nilima Priyadarsini Mishra、Seetaram Mohapatra、Chita Ranjan Sahoo、Bishnu Prasad Raiguru、Sabita Nayak、Subhrakant Jena、Rabindra Nath Padhy

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131183

  日期：2021.12

  one-pot three-component synthesis of a series of 2H-chromene-based imidazo[1,2-a]pyridines had been designed and were synthesized. This protocol was developed by the reaction of substituted 2H-chromene aldehydes and 2-aminopyridine in a mixture of nitroalkane and DMF under microwave irradiation at 60W, 100°C in 15 min with the presence of FeCl3 as the catalyst. The products were obtained in excellent

  设计并合成了一系列2 H-色烯基咪唑并[1,2-a]吡啶的高效、环保、一锅三组分合成方法。该方案是通过取代的 2 H-色烯醛和 2-氨基吡啶在硝基烷烃和 DMF 的混合物中在 60W、100°C 的微波辐射下反应 15 分钟，并存在 FeCl 3作为催化剂而开发的。以优异的收率获得了具有高官能团耐受性的产物。所有这些化合物都在体外进行了进一步研究用于通过琼脂井扩散法评估对人类致病性革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的抗菌效力，并确定最小抑菌浓度 (MIC) 值。实际上，化合物13i在计算机模拟中强烈抑制革兰氏阴性大肠杆菌中的肽去甲酰酶 (MIC = 16 μg/ml) 。从基于生物和分子对接结果的构效关系和强效抗菌活性来看，可以说所选的合成化合物可用作强效的可药用抗菌剂。