(E)-8-Oxo-non-6-enal | 85926-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-8-Oxo-non-6-enal
• 英文别名: (E)-8-oxonon-6-enal
• CAS: 85926-56-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: GJSZFYQPLWOPHI-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-8-Oxo-non-6-enal 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (1R,2S)-2-(2-Oxo-propyl)-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the intramolecular enamine/enal (enone) cycloaddition reaction and subsequent transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00286a034
• 作为产物：
  描述：

  (E)-9,9-Dimethoxy-non-3-en-2-one 在 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-8-Oxo-non-6-enal
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of the intramolecular enamine/enal (enone) cycloaddition reaction and subsequent transformations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00286a034

文献信息

• Asymmetric Intramolecular Michael Reaction Catalyzed by Proline-Derived Small Anilides
  作者：Hisao Nishiyama、Makoto Kikuchi、Tomohiko Inagaki

  DOI：10.1055/s-2007-977421

  日期：2007.4

  Simple proline-derived anilide-catalyzed asymmetric -intramolecular Michael reaction was described. Chiral cyclic keto-aldehydes were obtained from acyclic formyl enones in excellent yields with good stereoselectivity. The reaction proceeded in exceptionally fast with a commercially available proline anilide. On the other hand, the longer reaction time conduced toward the higher -diastereoselectivity

  描述了简单的脯氨酸衍生的苯胺催化的不对称分子内迈克尔反应。手性环状酮醛是从无环甲酰基烯酮以优异的收率和良好的立体选择性获得的。使用市售的脯氨酸苯胺，反应进行得异常快。另一方面，通过环状酮醛的有利异构化，较长的反应时间有助于更高的非对映选择性。
• Nitroxyl-mediated electrooxidation of alcohols to aldehydes and ketones
  作者：M. F. Semmelhack、Chuen S. Chou、David A. Cortes

  DOI：10.1021/ja00351a070

  日期：1983.6
• Catalytic Asymmetric Intramolecular Michael Reaction of Aldehydes
  作者：Maria T. Hechavarria Fonseca、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200460578

  日期：2004.7.26
• SCHREIBER S. L.; MEYERS H. V.; WIBERG K. B., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 26, 8274-8277
  作者：SCHREIBER S. L.、 MEYERS H. V.、 WIBERG K. B.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] BICYCLO[3.3.1]NONENES USEFUL FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] UTILISATION DES BICYCLO[3.3.1]NONENES POUR LE TRAITEMENT DE DIABETES
  申请人：SHAMAN PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2000054760A2

  公开（公告）日：2000-09-21

  Bicyclo[3.3.1]nonenes, pharmaceutical compositions containing the nonenes and methods of using the compounds and compositions as hypoglycemic or hypotriglyceridemic agents are described. The bicyclo[3.3.1]nonenes and corresponding compositions are useful for lowering blood glucose levels, treating hyperglycemia and treating diabetes. The nonenes and corresponding compositions are also useful for lowering serum triglyceride levels and treating hypertriglyceridemia.