(1-(8-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)cyclopropyl)methanol | 1232335-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并吡啶类
• 英文名称: (1-(8-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)cyclopropyl)methanol
• 英文别名: (1-(8-Methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)cyclopropyl)methanol；[1-(8-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)cyclopropyl]methanol
• CAS: 1232335-95-3
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 219.243
• InChiKey: CAIXWXZTVUTEFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(8-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)cyclopropyl)methanol 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 boron trifluoride dihydrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到[1-(5-iodo-8-methoxy[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)cyclopropyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRIAZOLOPYRIDINES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF DERMAL DISEASES
  [FR] TRIAZOLOPYRIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTÉRASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU DERME

  摘要：

  本发明涉及一种符合式I的化合物，其中R1、R2和A如本文所定义，具有PDE4抑制活性，可用于治疗炎症性疾病或自身免疫性疾病，特别是炎症性或增生性皮肤疾病。

  公开号：

  WO2010069322A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopropanecarbaldehyde 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 (1-(8-methoxy-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Discovery and Early Clinical Development of Isobutyl 1-[8-Methoxy-5-(1-oxo-3H-isobenzofuran-5-yl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyridin-2-yl]cyclopropanecarboxylate (LEO 39652), a Novel “Dual-Soft” PDE4 Inhibitor for Topical Treatment of Atopic Dermatitis

  摘要：

  We describe the design of a novel PDE4 scaffold and the exploration of the dual-soft concept to reduce systemic side effects via rapid elimination: introducing ester functionalities that can be inactivated in blood as well as by the liver (dual-soft) while being stable in human skin. Compound 40 was selected as a clinical candidate as it was potent and rapidly degraded by blood and liver to inactive metabolites and because in preclinical studies it showed high exposure at the target organ: the skin. Preclinical and clinical data are presented confirming the value of the dual-soft concept in reducing systemic exposure.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00797

文献信息

• TRIAZOLOPYRIDINES AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS FOR TREATMENT OF DERMAL DISEASES
  申请人：Nielsen Simon Feldbaek

  公开号：US20120028974A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The present invention relates to a compound according to formula I, wherein R 1 , R 2 and A are as defined herein, which exhibit PDE4 inhibitory activity and may be used in the treatment of inflammatory diseases or autoimmune diseases, in particular inflammatory or proliferative dermal diseases.

  本发明涉及一种化合物，其符合I式，其中R1、R2和A如此定义，该化合物表现出PDE4抑制活性，可用于治疗炎症性疾病或自身免疫性疾病，特别是炎症性或增生性皮肤疾病的治疗。
• Triazolopyridines as phosphodiesterase inhibitors for treatment of dermal diseases
  申请人：Nielsen Simon Feldbæk

  公开号：US08952162B2

  公开（公告）日：2015-02-10

  The present invention relates to a compound according to formula I, wherein R1, R2 and A are as defined herein, which exhibit PDE4 inhibitory activity and may be used in the treatment of inflammatory diseases or autoimmune diseases, in particular inflammatory or proliferative dermal diseases.

  本发明涉及一种具有PDE4抑制活性的化合物，其化学式为I，其中R1，R2和A如本文所定义，可用于治疗炎症性疾病或自身免疫性疾病，特别是炎症性或增生性皮肤疾病。
• US8952162B2
  申请人：——

  公开号：US8952162B2

  公开（公告）日：2015-02-10