N-Benzyl-4-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyramide | 36758-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Benzyl-4-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyramide
• 英文别名: N-benzyl-4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobutanamide
• CAS: 36758-52-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: KPDMCDNXFHGDQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-4-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyramide 在 对甲苯磺酸 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用IBX / p-TsOH通过3-苄基丙酸酯/丙酰胺的脱氢合成3-苄基丙烯酸酯/丙烯酰胺

  摘要：

  IBX / p- TsOH进行的脱氢用于将3-苯甲酰基丙酸酯/丙酰胺以中等至极好的收率转化为3-苯甲酰基丙烯酸酯/丙烯酰胺。3-苯甲酰基丙酰胺脱氢的反应时间明显短于酯脱氢的反应时间。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090225
• 作为产物：
  描述：

  propynoic acid benzylamide 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， -20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 N-Benzyl-4-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-butyramide
  参考文献：
  名称：

  Coppola, Gary M.; Damon, Robert E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 4, p. 1133 - 1140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An unexpected simple synthesis of N-substituted 2-acetoxy-5-arylpyrroles and their hydrolysis to 3 and 4-pyrrolin-2-ones
  作者：Georgia Tsolomiti、Athanase Tsolomitis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.136

  日期：2004.12

  The unexpected synthesis of N-substituted 2-acetoxy-5-arylpyrroles, from the reaction of 3-aroyl-propionamides with a large excess of refluxing acetyl chloride, and their alkaline hydrolysis to 3- and 4-pyrrolin-2-ones, is described.

  由3-芳酰基-丙酰胺与大量过量的回流乙酰氯反应并将其碱性水解为3-和4-吡咯啉-2-酮，出人意料地合成了N-取代的2-乙酰氧基-5-芳基吡咯。描述。