7-甲氧基他克林;9-氨基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶 | 5778-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-甲氧基他克林;9-氨基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶
• 中文别名: 氨甲酸
• 英文名称: 7-methoxytacrine
• 英文别名: 7-methoxy-9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine；9-amino-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridine；7-MEOTA；7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-acridin-9-ylamine；AE-641/30178019；7-Methoxy-9-amino-1,2,3,4-tetrahydro-acridin；7-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• CAS: 5778-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: APQPVVOYBLOJDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213 °C
• 沸点：
  443.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基他克林;9-氨基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶 在 吡啶 、 吡啶盐酸盐 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Propyl-carbamic acid 9-amino-5,6,7,8-tetrahydro-acridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Del Giudice; Borioni; Mustazza, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 11, p. 693 - 698

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9(10H)-one 在 氨 、 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 反应 5.0h， 生成 7-甲氧基他克林;9-氨基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶
  参考文献：
  名称：

  Del Giudice; Borioni; Mustazza, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 11, p. 693 - 698

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of 7-Methoxy Tacrine Dimer Analogs and Their<i>In vitro/In silico</i>Evaluation as Potential Cholinesterase Inhibitors
  作者：Sang Kwang Lee、Min Kyun Park、Ho Eun Jhang、Jinju Yi、Keepyong Nahm、Dae Won Cho、Choon Sup Ra、Kamil Musilek、Anna Horova、Jan Korabecny、Rafael Dolezal、Daniel Jun、Kamil Kuca

  DOI：10.1002/bkcs.10317

  日期：2015.6

  symmetric bis‐7‐methoxytacrines connected by oligoethyleneoxy chains 3–5 and nonsymmetric monomeric 7‐methoxytacrines containing hydroxyl‐terminated oligoethyleneoxy chains 6–8 were prepared, and their in vitro/in silico effects on human recombinant AChE (hAChE) and human plasmatic butyrylcholinesterase (hBChE) were compared, with 7‐MEOTA (2) as the standard compound. The symmetric bis‐7‐MEOTA derivatives

  新颖类型由oligoethyleneoxy链连接双对称-7- methoxytacrines的3-5和不对称的单体7- methoxytacrines含有羟基封端的oligoethyleneoxy链6-8制备，以及它们在体外/在计算机芯片上的人类重组乙酰胆碱酯酶（HACHE）的影响和将人血浆丁酰胆碱酯酶（hBChE）与标准化合物7-MEOTA（2）进行了比较。对称的bis-7-MEOTA衍生物3-5显示出与2类似的hAChE抑制作用。另一方面，当两个7-MEOTA部分之间的低聚亚乙氧基单元变得更长时，它们对hBChE的影响显示出抑制趋势的增加。因此，化合物图4和5显示出对hBChE的更好的选择性。抑制hAChE和hBChE最有效的是具有最长的乙二醇链的化合物8，而化合物6和7的IC 50值相似。使用底物5和8进行的分子建模研究表明，底物与AChE / BChE之间可能存在结合构象和蛋白-配体相互作用。
• Synthesis and In Vitro Evaluation of New Tacrine Derivates-Bis-Alkylene Linked 7-MEOTA
  作者：Jan Korabecny、Ondrej Holas、Kamil Musilek、Miroslav Pohanka、Veronika Opletalova、Vlastimil Dohnal、Kamil Kuca

  DOI：10.2174/157017810791130540

  日期：2010.6.1

  Formerly, 9-amino-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridine (7-MEOTA) was investigated as promising tacrine analogue beneficial for its low toxicity compared to tacrine. In this study, novel 7-MEOTA derivatives were synthesized — namely - 9,9-di-(alkane-1,ω-diyldiimino)-di-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridine) was prepared from the corresponding diiodoalkanes. The novel compounds exhibit anticholinesterase (acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase) activity in vitro. The synthesis and in vitro data are summarized in this article.

  以往，9-氨基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶（7-MEOTA）作为一种有前景的他克林类似物受到了研究，其与高毒性的他克林相比具有低毒性的优点。在本项研究中，合成了新的7-MEOTA衍生物——即由相应的二碘烷制备的9,9-二（烷烃-1,ω-二亚氨基）-二（7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶）。这些新型化合物在体外表现出抗胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶）活性。本文总结了这些化合物的合成及体外活性数据。
• [EN] ARYL IMIDAZOLE COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉ ARYLIMIDAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION DE LA PROTÉINE AMYLOÏDE BÊTA
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098488A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a triazolyl group or the like which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物，或其药理学上可接受的盐或酯，其中环A代表可能被取代的三唑基团或类似物，环B代表可能被取代的苯基团或类似物，X1代表单键或类似物，R1和R2分别代表C1-6烷基或类似物，m代表0到3的整数，n代表0到2的整数，对于由Aβ引起的疾病具有治疗作用。
• MULTI-CYCLIC COMPOUNDS
  申请人：KIMURA Teiji

  公开号：US20090062529A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  A compound represented by the formula (I): or a pharmacologically acceptable salt thereof, wherein Ar 1 represents an imidazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group, Ar 2 represents a phenyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkoxy group, X 1 represents a double bond or the like and Het represents a triazolyl group or the like which may be substituted with a C1-6 alkyl group or the like, is effective as a therapeutic or prophylactic agent for a disease caused by Aβ.

  一种由化学式(I)表示的化合物或其药理学可接受的盐，其中Ar1代表可用C1-6烷基基团取代的咪唑基团或类似基团，Ar2代表可用C1-6烷氧基团取代的苯基团或类似基团，X1代表双键或类似基团，Het代表可用C1-6烷基基团或类似基团取代的三唑基团或类似基团，对由Aβ引起的疾病具有治疗或预防作用。
• [EN] NITROGEN-CONTAINING FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE AS BETA AMYLOID PRODUCTION INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONDENSÉS CONTENANT DE L'AZOTE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PRODUCTION DE LA BÊTA-AMYLOÏDE
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2010098487A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A compound represented by the formula [I]: or a pharmacologically acceptable salt or ester thereof, wherein Ring A represents a five-membered aromatic heterocyclic group or the like fused with a non-aromatic ring group, which may be substituted, Ring B represents a phenyl group or the like which may be substituted, X1 represents a single bond or the like, R1 and R2 each represent a C1-6 alkyl group or the like, m represents an integer of 0 to 3, and n represents an integer of 0 to 2, is effective as a therapeutic agent for a disease caused by Aβ.

  化合物的分子式为[I]：或其药理学可接受的盐或酯，其中环A代表一个五元芳香杂环基团或类似于非芳香环基团的融合物，可以被取代，环B代表一个苯基或类似的基团，可以被取代，X1代表一个单键或类似物，R1和R2分别代表一个C1-6烷基基团或类似物，m表示0到3的整数，n表示0到2的整数，对由Aβ引起的疾病具有治疗作用。