9,9'-di-(pentane-1,5-diyldiimino)-di-(7-methoxy-1,2,3,,4-tetrahydroacridine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9,9'-di-(pentane-1,5-diyldiimino)-di-(7-methoxy-1,2,3,,4-tetrahydroacridine)
• 英文别名: 9,9'-di(pentane-1,5-diyldiimino)-di(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridine)；7-Methoxy-9-[7-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)-1,7-diazacyclododec-1-yl]-1,2,3,4-tetrahydroacridine
• 化学式: C₃₈H₄₈N₄O₂
• 分子量: 592.825
• InChiKey: OHVOPLCDAMQVTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-二碘戊烷 、 7-甲氧基他克林;9-氨基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 以6%的产率得到9,9'-di-(pentane-1,5-diyldiimino)-di-(7-methoxy-1,2,3,,4-tetrahydroacridine)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Evaluation of New Tacrine Derivates-Bis-Alkylene Linked 7-MEOTA

  摘要：

  以往，9-氨基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶（7-MEOTA）作为一种有前景的他克林类似物受到了研究，其与高毒性的他克林相比具有低毒性的优点。在本项研究中，合成了新的7-MEOTA衍生物——即由相应的二碘烷制备的9,9-二（烷烃-1,ω-二亚氨基）-二（7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶）。这些新型化合物在体外表现出抗胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶）活性。本文总结了这些化合物的合成及体外活性数据。

  DOI：

  10.2174/157017810791130540

文献信息

• Synthesis and in vitro evaluation of 7-methoxy-N-(pent-4-enyl)-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine—new tacrine derivate with cholinergic properties
  作者：Jan Korabecny、Kamil Musilek、Filip Zemek、Anna Horova、Ondrej Holas、Eugenie Nepovimova、Veronika Opletalova、Jana Hroudova、Zdenek Fisar、Young-Sik Jung、Kamil Kuca

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.042

  日期：2011.11

  Cholinesterase inhibitors are, so far, the only successful strategy for the symptomatic treatment of Alzheimer's disease. Tacrine (THA) is a potent acetylcholinesterase inhibitor that was used in the treatment of Alzheimer's disease for a long time. However, the clinical use of THA was hampered by its low therapeutic index, short half-life and liver toxicity. 7-Methoxytacrine (7-MEOTA) is equally pharmacological active compound with lower toxicity compared to THA. In this Letter, the synthesis, biological activity and molecular modelling of elimination by-product isolated during synthesis of 7-MEOTA based bis-alkylene linked compound is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and In Vitro Evaluation of New Tacrine Derivates-Bis-Alkylene Linked 7-MEOTA
  作者：Jan Korabecny、Ondrej Holas、Kamil Musilek、Miroslav Pohanka、Veronika Opletalova、Vlastimil Dohnal、Kamil Kuca

  DOI：10.2174/157017810791130540

  日期：2010.6.1

  Formerly, 9-amino-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridine (7-MEOTA) was investigated as promising tacrine analogue beneficial for its low toxicity compared to tacrine. In this study, novel 7-MEOTA derivatives were synthesized — namely - 9,9-di-(alkane-1,ω-diyldiimino)-di-(7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridine) was prepared from the corresponding diiodoalkanes. The novel compounds exhibit anticholinesterase (acetylcholinesterase and butyrylcholinesterase) activity in vitro. The synthesis and in vitro data are summarized in this article.

  以往，9-氨基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶（7-MEOTA）作为一种有前景的他克林类似物受到了研究，其与高毒性的他克林相比具有低毒性的优点。在本项研究中，合成了新的7-MEOTA衍生物——即由相应的二碘烷制备的9,9-二（烷烃-1,ω-二亚氨基）-二（7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶）。这些新型化合物在体外表现出抗胆碱酯酶（乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶）活性。本文总结了这些化合物的合成及体外活性数据。