N-(1-bromobut-3-en-2-yl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine | 1259319-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(1-bromobut-3-en-2-yl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
• CAS: 1259319-00-0
• 化学式: C₁₈H₂₁BrN₂O
• 分子量: 361.282
• InChiKey: NRUOFFXMUJBBHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-丁烯 、 7-甲氧基他克林;9-氨基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 50.0h， 以2%的产率得到N-(1-bromobut-3-en-2-yl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and In Vitro Evaluation of N-(Bromobut-3-en-2-yl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine as a Cholinesterase Inhibitor with Regard to Alzheimer's Disease Treatment

  摘要：

  我们设计并合成了一种基于他克林的新型胆碱酯酶抑制剂--N-（溴丁-3-烯-2-基）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶-9-胺（1），它能与人类乙酰胆碱酯酶和人类丁酰胆碱酯酶的特定区域发生相互作用。测定了它对胆碱酯酶的抑制能力，并与他克林（THA）和 9-氨基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶（7-MEOTA）进行了比较。对 IC50 值的评估显示，1 是两种受测酶的弱抑制剂。

  DOI：

  10.3390/molecules15128804

文献信息

• Synthesis and In Vitro Evaluation of N-(Bromobut-3-en-2-yl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine as a Cholinesterase Inhibitor with Regard to Alzheimer's Disease Treatment
  作者：Jan Korabecny、Kamil Musilek、Ondrej Holas、Eugenie Nepovimova、Daniel Jun、Filip Zemek、Veronika Opletalova、Jiri Patocka、Vlastimil Dohnal、Florian Nachon、Jana Hroudova、Zdenek Fisar、Kamil Kuca

  DOI：10.3390/molecules15128804

  日期：——

  A new tacrine based cholinesterase inhibitor, N-(bromobut-3-en-2-yl)-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-amine (1), was designed and synthesized to interact with specific regions of human acetylcholinesterase and human butyrylcholinesterase. Its inhibitory ability towards cholinesterases was determined and compared to tacrine (THA) and 9-amino-7-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroacridine (7-MEOTA). The assessment of IC50 values revealed 1 as a weak inhibitor of both tested enzymes.

  我们设计并合成了一种基于他克林的新型胆碱酯酶抑制剂--N-（溴丁-3-烯-2-基）-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶-9-胺（1），它能与人类乙酰胆碱酯酶和人类丁酰胆碱酯酶的特定区域发生相互作用。测定了它对胆碱酯酶的抑制能力，并与他克林（THA）和 9-氨基-7-甲氧基-1,2,3,4-四氢吖啶（7-MEOTA）进行了比较。对 IC50 值的评估显示，1 是两种受测酶的弱抑制剂。