7-甲氧基双环[3.2.0]庚-3,6-二烯-2-酮 | 20764-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-甲氧基双环[3.2.0]庚-3,6-二烯-2-酮
• 英文名称: 7-methoxybicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one
• 英文别名: 2-Oxo-7-methoxy-bicyclo<3.2.0>heptadien-(1,3)；6-Methoxy-4-oxo-bicyclo<3.2.0>heptadien-(2,6)；7-Methoxy-3,6-bicyclo<3.2.0>heptadien-2-on；7-Methoxybicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dienon；7-Methoxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dienon；7-Methoxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one
• CAS: 20764-21-0
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: GLJNSSRHASKMGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基双环[3.2.0]庚-3,6-二烯-2-酮 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 aluminium amalgam 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-methoxy-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of prostaglandins by the tropolone route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00134a011
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S,5R)-1-methoxybicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-甲氧基双环[3.2.0]庚-3,6-二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性激光光化学产生的不稳定或难以分解的分子的手性研究1。（1,5 -1-甲氧基双环[3.2.0] hepta-3,6-dien-2-one

  摘要：

  （1,5 -1-甲氧基双环[3.2.0]庚7,3,6-dien-2-one（）的旋光性是由外消旋物在圆偏振激光下的部分光分辨率决定的；尽管它是重新排列的旋光性产物也形成，需要分离对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87113-0

文献信息

• Synthetic Photochemistry. XIII. Chiroptical Retention for the Reported “<i>antara-antara</i>”-3,3-Sigmatropy of Bicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-ones
  作者：Hitoshi Takeshita、Masatoshi Kumamoto、Isao Kouno

  DOI：10.1246/bcsj.53.1006

  日期：1980.4

  Troponoids were shown to form 2:1-complexes with β-cyclodextrin and 1:1-complexes with α-cyclodextrin. The photoisomerization of complexed tropolone and 2-methoxytropone gave optically active 1-hydroxy- and 1-methoxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-ones in improved yields. The pyrolysis of the (+)-1-methoxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one gave the (+)-3-methoxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one, ruling

  肌钙蛋白与 β-环糊精形成 2:1-复合物，与 α-环糊精形成 1:1-复合物。络合的托酚酮和 2-甲氧基托酮的光异构化以提高的产率得到光学活性的 1-羟基-和 1-甲氧基双环 [3.2.0]hepta-3,6-dien-2-ones。(+)-1-甲氧基双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one热解得到(+)-3-甲氧基双环[3.2.0]hepta-3,6-dien-2 - 一，排除了双重 supra-antara-1,3-sigmatropy。
• Asymmetric Induction With Cyclodextrins: Photocyclization of Tropolone Alkyl Ethers
  作者：Smriti Koodanjeri、Abraham Joy、V Ramamurthy

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00523-8

  日期：2000.9

  Employing the photobehavior of tropolone alkyl ethers as the probe, we have established that cyclodextrins could as a serve as a medium to bring about enantioselective photoreactions. The enantioselectivity observed in this study is moderate at best. The enantioselectivity observed in the solid state in comparison to aqueous solution suggests that a rigid environment may be essential to achieve chiral

  利用对pol酮烷基醚的光行为作为探针，我们已经建立了环糊精可以作为引起对映选择性光反应的介质。在这项研究中观察到的对映选择性至多是中等的。与水溶液相比，在固态下观察到的对映选择性表明，在有机分子的光反应过程中，刚性环境对于实现手性诱导可能是必不可少的。在这种情况下，值得注意的是，对于沸石内的相同体系，观察到的对映选择性更高。
• Enantioselective Photoreaction of 4-Isopropyltropolone Methyl Ether in Inclusion Crystals with Optically Active Host Compounds
  作者：Koichi Tanaka、Ryoji Nagahiro、Zofia Urbanczyk-Lipkowska

  DOI：10.1021/ol015857v

  日期：2001.5.1

  Upon photoirradiation of a 2:1:1 inclusion complex of (−)-1, 4-isopropyltropolone methyl ether (3b) and chroloform, optically active photocyclization products (−)-6a and (−)-7a were obtained in 96% and 90% ee, respectively.

  在 (-)-1, 4-异丙基托酚酮甲醚 (3b) 和三氯甲烷的 2:1:1 包合物的光照射下，获得 96% 的光学活性光环化产物 (-)-6a 和 (-)-7a，分别为 90% ee。
• Enhancing Flavins Photochemical Activity in Hydrogen Atom Abstraction and Triplet Sensitization through Ring‐Contraction
  作者：Andreas Rehpenn、Stephan Hindelang、Khai‐Nghi Truong、Alexander Pöthig、Golo Storch

  DOI：10.1002/anie.202318590

  日期：2024.4.15

  ring-contracted imidazolonequinoxalines with increased triplet energy (ET) and H-atom abstraction (HAT) strength in the photochemically excited state. Ring-contracted flavins are efficient catalysts in the trifluoromethylthiolation of aliphatic C−H positions and also in multi-step sequences, which require the combined activity as triplet sensitizer and hydrogen atom abstractor.

  酯改性黄素与氢氧化物碱的反应产生环收缩的咪唑啉酮喹喔啉，其在光化学激发态下具有增加的三线态能量（ ET ）和氢原子夺取（HAT）强度。缩环黄素是脂肪族 C-H 位三氟甲硫基化反应以及多步骤序列中的有效催化剂，这需要三重态敏化剂和氢原子抽象剂的组合活性。
• Enhanced Stereoselectivity in Photoelectrocyclization of Tropolone Ethers via Confinement in Chiral Inductor-Modified Lyotropic Liquid Crystals
  作者：Feng-Feng Lv、Bin Chen、Li-Zhu Wu、Li-Ping Zhang、Chen-Ho Tung

  DOI：10.1021/ol800362c

  日期：2008.8.21

  Photochemistry of tropolone methyl ether (1) and optically pure (S)-tropolone-2-methylbutyl ether (4) has been examined in lyotropic liquid crystals (LCs) in the presence of a chiral inductor. LCs significantly enhance the influence of chiral inductors during the photoelectrocyclization of the tropolone ethers. Chiral inductors that lead to 1:1 mixtures of enantiomers or diastereomers in solution give products in up to 40% enantiomeric excess for 1 and 35% diastereomeric excess for 4 in LCs.