(-)-(1S,5R)-1-methoxybicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one | 77981-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,5R)-1-methoxybicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one
• 英文别名: (1S,5R)-(-)-1-methoxybicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one；(1S,5R)-1-methoxybicylo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-on；(1S,5R)-(-)-1-methoxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one；(1S,5R)-1-methoxybicylo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-on；(1S,5R)-1-methoxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one
• CAS: 77981-94-3
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: PNYMMHHZHYHMHM-XPUUQOCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,5R)-1-methoxybicyclo<3.2.0>hepta-3,6-dien-2-one 以 甲醇 为溶剂， 生成 7-甲氧基双环[3.2.0]庚-3,6-二烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  手性激光光化学产生的不稳定或难以分解的分子的手性研究1。（1,5 -1-甲氧基双环[3.2.0] hepta-3,6-dien-2-one

  摘要：

  （1,5 -1-甲氧基双环[3.2.0]庚7,3,6-dien-2-one（）的旋光性是由外消旋物在圆偏振激光下的部分光分辨率决定的；尽管它是重新排列的旋光性产物也形成，需要分离对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87113-0
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S)-1,6-bis(2-chlorophenyl)-1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol;2-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TODA FUMIO; TANAKA KOICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 18, 1429-1430

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly selective photoreactions of α-oxoamides and α-tropolone alkyl ethers in crystalline inclusion complexes
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka、Minoru Yagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90265-0

  日期：1987.1

  Control of photocyclization of three α-oxoamides in crystalline inclusion complexes with three kinds of host compounds was studied. In all cases, β-lactams were obtained exclusively. In two cases, cis-β-lactams were formed selectively. By an enantioselective control using an optically active host compound, 1,6-di(o-chlorophenyl)-1,6-diphenylhexa-2, 4-diyne-l,6-diol, optically active β-lactams of high

  研究了与三种主体化合物的结晶包合物中三种α-氧代酰胺的光环化作用。在所有情况下，仅获得β-内酰胺。在两种情况下，选择性地形成顺式-β-内酰胺。通过使用光学活性主体化合物1,6-二（邻-氯苯基）-1,6-二苯基己-2，4-二炔-1,6-二醇的对映选择性控制，得到高对映体过量的光学活性β-内酰胺。获得。用固态的上述旋光主体化合物辐照α-四氢呋喃烷基醚的配合物，得到[2 + 2]光反应产物1-烷氧基双环[3.2.0] hepta-3,6-dien-2-one ，及其开环衍生物4-氧代-2-环戊烯-1-乙酸烷基酯，分别对映体过量100和72-91％。
• Enantioselective photoreactions of tropolone alkyl ethers in a crystalline inclusion complex with optically active 1,6-di(o-chlorophenyl)-1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol
  作者：Fumio Toda、Koichi Tanaka

  DOI：10.1039/c39860001429

  日期：——

  Irradiation of complexes of tropolone alkyl ethers with optically active 1,6-di(o-chlorophenyl)-1,6-diphenylhexa-2,4-diyne-1,6-diol in the crystalline state gave the [2 + 2] photoreaction product, 1-alkoxybicyclo[3.2.0]hepta-3,6-dien-2-one, and its ring-opened derivative, alkyl 4-oxocyclopent-2-ene-1-acetate, in 100 and 72–91% enantiomeric excess.

  四环酮烷基醚与光学活性的1,6-二（邻氯苯基）-1,6-二苯基六-2,4-二炔-1,6-二醇的结晶态辐照产生[2 + 2]光反应产物1-烷氧基双环[3.2.0]庚-3,6-二烯-2-酮及其开环衍生物4-氧代环戊-2-烯-1-乙酸烷基酯，分别为100和72-91％对映体过量的。
• Toda, Fumio, Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1990, vol. 187, p. 41 - 48
  作者：Toda, Fumio

  DOI：——

  日期：——
• Chiroptical studies of labile or difficult-to-resolve molecules generated by chiral laser photochemistry. 2. Products and steric course of the phototransformation of the racemate
  作者：Maurizio Zandomeneghi、Marino Cavazza、Crescenzo Festa、Francesco Pietra

  DOI：10.1021/ja00345a026

  日期：1983.4