2-(but-2-ynyl)-2-methyl-cyclohexane-1,3-dione | 193096-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(but-2-ynyl)-2-methyl-cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-But-2-ynyl-2-methylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 193096-57-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: SPNCWCPQDKOZPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(but-2-ynyl)-2-methyl-cyclohexane-1,3-dione 在 phosphate buffer KH₂PO₄-Na₂HPO₄ pH 7 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (+)-(S)-3-Acetoxy-2-methyl-2-(but-3-ynyl)cyclohex-3-enone
  参考文献：
  名称：

  Renouf, Philippe; Poirier, Jean-Marie; Duhamel, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1739 - 1745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 、 1-溴-2-丁炔 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(but-2-ynyl)-2-methyl-cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  炔基β-酮酸酯与芳基硼酸在铑催化的反应中的酰基1,3迁移：应用于二碳原子环的扩展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502650

文献信息

• Rhodium-catalyzed arylative cyclization of alkynones induced by addition of arylboronic acids
  作者：Tomoya Miura、Masahiko Shimada、Masahiro Murakami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.025

  日期：2007.7

  Alkynones react with arylboronic acids in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford four- and five-membered-ring cyclic alcohols equipped with a tetrasubstituted exocyclic olefin. The cyclic allylic alcohol skeleton is constructed by the carbon-carbon bond formation between the carbonyl group and an alkenylrhodium(I) intermediate formed by the regioselective addition of an arylrhodium(I) species across the carbon-carbon triple bond. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Renouf, Philippe; Poirier, Jean-Marie; Duhamel, Pierre, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 11, p. 1739 - 1745
  作者：Renouf, Philippe、Poirier, Jean-Marie、Duhamel, Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Acyl 1,3-Migration in Rhodium-Catalyzed Reactions of Acetylenic β-Ketoesters with Aryl Boronic Acids: Application to Two-Carbon-Atom Ring Expansions
  作者：Tomoya Miura、Masahiko Shimada、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/anie.200502650

  日期：2005.11.25