ethyl [N,N,N'-tris(tert-butyloxycarbonyl)hydrazino]acetate | 326810-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl [N,N,N'-tris(tert-butyloxycarbonyl)hydrazino]acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetate
• CAS: 326810-99-5
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₈
• 分子量: 418.488
• InChiKey: QAGIGBILLNOWIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [N,N,N'-tris(tert-butyloxycarbonyl)hydrazino]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以9.6 g的产率得到三-Boc-肼基乙酸
  参考文献：
  名称：

  肽通过α-肼基乙酰基的固相官能化。

  摘要：

  基于部分或完全Boc保护的肼基乙酸衍生物的固相偶联，报道了制备α-肼基乙酰基肽的新方法。对于单保护衍生物BocNHNHCH（2）CO（2）H，发现活化和偶合过程中活化酯的不想要的聚合反应程度都很高，但可以用双保护衍生物BocNHNH（Boc）CH（2）CO（ 2）H，并用完全保护的酸抑制。尽管亚氨基碳酸酯基团对酸和碱不稳定，但仍寻求一种低成本且有效的途径来制备三（Boc）-保护的衍生物。N，N，N′-三（Boc）肼基乙酸可以在肽延长之后或之前使用Fmoc /叔丁基化学方法引入固相。在后一种情况下，模型固体支持物的HR MAS NMR分析表明，在重复进行的哌啶处理过程中，一个Boc基团的部分损失。尽管存在这种轻微的不稳定性，但发现N，N，N'-三（Boc）肼基乙酸是一种非常方便的试剂，可用于稳定，易于扩展的肼基肽的高产率和高纯度制备。

  DOI：

  10.1021/jo0343432
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 ethyl [N,N,N'-tris(tert-butyloxycarbonyl)hydrazino]acetate
  参考文献：
  名称：

  肽通过α-肼基乙酰基的固相官能化。

  摘要：

  基于部分或完全Boc保护的肼基乙酸衍生物的固相偶联，报道了制备α-肼基乙酰基肽的新方法。对于单保护衍生物BocNHNHCH（2）CO（2）H，发现活化和偶合过程中活化酯的不想要的聚合反应程度都很高，但可以用双保护衍生物BocNHNH（Boc）CH（2）CO（ 2）H，并用完全保护的酸抑制。尽管亚氨基碳酸酯基团对酸和碱不稳定，但仍寻求一种低成本且有效的途径来制备三（Boc）-保护的衍生物。N，N，N′-三（Boc）肼基乙酸可以在肽延长之后或之前使用Fmoc /叔丁基化学方法引入固相。在后一种情况下，模型固体支持物的HR MAS NMR分析表明，在重复进行的哌啶处理过程中，一个Boc基团的部分损失。尽管存在这种轻微的不稳定性，但发现N，N，N'-三（Boc）肼基乙酸是一种非常方便的试剂，可用于稳定，易于扩展的肼基肽的高产率和高纯度制备。

  DOI：

  10.1021/jo0343432

文献信息

• Solid-Phase Functionalization of Peptides by an α-Hydrazinoacetyl Group
  作者：Dominique Bonnet、Cyrille Grandjean、Pierre Rousselot-Pailley、Pascal Joly、Line Bourel-Bonnet、Valérie Santraine、Hélène Gras-Masse、Oleg Melnyk

  DOI：10.1021/jo0343432

  日期：2003.9.1

  diprotected derivative BocNHNH(Boc)CH(2)CO(2)H and suppressed with the fully protected acid. Despite the instability of the imidocarbonate group toward acids and bases, a low-cost and effective route was sought for the preparation of the tris(Boc)-protected derivative. The N,N,N'-tris(Boc)hydrazinoacetic acid could be introduced on the solid phase after or before peptide elongation using Fmoc/tert-butyl

  基于部分或完全Boc保护的肼基乙酸衍生物的固相偶联，报道了制备α-肼基乙酰基肽的新方法。对于单保护衍生物BocNHNHCH（2）CO（2）H，发现活化和偶合过程中活化酯的不想要的聚合反应程度都很高，但可以用双保护衍生物BocNHNH（Boc）CH（2）CO（ 2）H，并用完全保护的酸抑制。尽管亚氨基碳酸酯基团对酸和碱不稳定，但仍寻求一种低成本且有效的途径来制备三（Boc）-保护的衍生物。N，N，N′-三（Boc）肼基乙酸可以在肽延长之后或之前使用Fmoc /叔丁基化学方法引入固相。在后一种情况下，模型固体支持物的HR MAS NMR分析表明，在重复进行的哌啶处理过程中，一个Boc基团的部分损失。尽管存在这种轻微的不稳定性，但发现N，N，N'-三（Boc）肼基乙酸是一种非常方便的试剂，可用于稳定，易于扩展的肼基肽的高产率和高纯度制备。