1,5,6,7a-Tetrahydro-7a-methyl-2H-inden-2,7(4H)-dion | 63702-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5,6,7a-Tetrahydro-7a-methyl-2H-inden-2,7(4H)-dion
• 英文别名: 7a-methyl-2,4,5,6,7,7a-hexahydro-2,7-indenedione；(+/-)-4,5-dihydro-7a-methyl-2H-indene-2,7(1H,6H)-dione；3a-Methyl-3,5,6,7-tetrahydro-indene-2,4-dione；3a-methyl-3,5,6,7-tetrahydroindene-2,4-dione
• CAS: 63702-35-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: SOMJLRPNBZSEDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6,7a-Tetrahydro-7a-methyl-2H-inden-2,7(4H)-dion 在 jones reagent 、 葡萄糖 、 yeast cells of Torulaspora delbrueckii IFO₁₀₉₂₁ 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-4,5-dihydro-7a-methyl-2H-indene-2,7(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体纯八氢萘酮和八氢茚酮：底物的精制克服了酵母介导还原的特异性。

  摘要：

  研究了用酵母菌株Torulaspora delbrueckii IFO10921还原双环二酮的底物特异性。尽管这种酵母有效地还原了（S）对映体，具有高对映选择性（E = 126），在八氢萘骨架上引入取代基，以及八氢茚骨架上的结构变化阻碍了酶的还原，对映选择性降至E = 5-16 。进一步的结构变化形成双环[3.3.0]骨架导致α，β-不饱和羰基的排他性1,4-共轭还原，上述结果表明多种氧化还原酶参与了整个细胞。反过来，在2，2-二取代的环烷二酮中，发现了良好的底物，可以通过酵母介导的还原反应得到相应的羟基酮当量。分离出环状半缩醛产物，例如（1 S，6 S）-3-乙基-3-羟基-6-甲基-2-氧杂双环[4.4.0] decan-7-one和（1 S，6 S）-3-羟基-3,6-二甲基-2-氧杂双环[ 4.3.0] nonan-7-one。此外，通过使用风干的，长期可保存的细胞制剂，还原效果很

  DOI：

  10.1002/adsc.200303004
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-环己二酮 在 四(三苯基膦)钯 4 A molecular sieve 、 一氯化碘 、 叔丁基锡烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 1,5,6,7a-Tetrahydro-7a-methyl-2H-inden-2,7(4H)-dion
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclization by stannyl anion generated from (trimethylsilyl)tributylstannane (Me3SiSnBu3) and fluoride ion. Application to natural product synthesis

  摘要：

  Stannyl anion, generated from Me3SiSnBu3 and (Et2N)3S+TMSF2- (TASF) or CsF in DMF, was quite effective for generation of an aryl or vinyl anion, which reacted with a carbonyl group intramolecularly to provide the useful cyclized product in good yield.

  DOI：

  10.1021/jo00063a012

文献信息

• Bestmann, Hans Juergen; Schade, Gerold; Luetke, Harry, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 7, p. 2640 - 2658
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Schade, Gerold、Luetke, Harry、Moenius, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• An enantiodirected cyclopentenone annulation. Synthesis of a useful building block for condensed cyclopentanoid natural products
  作者：Barry M. Trost、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja00537a059

  日期：1980.8
• Reaction of 2-Substituted 1,3-Dicarbonyl Compounds with Nitroalkenes
  作者：Tetsuji Yanami、Annie Ballatore、Masaaki Miyashita、Michiharu Kato、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1055/s-1980-29040

  日期：——
• ALTENBACH H.-J., ANGEW. CHEM., 1979, 91, NO 12, 1005-1006
  作者：ALTENBACH H.-J.

  DOI：——

  日期：——
• YANAMI TETSUJI; BALLATORE A.; MIYASHITA MASAAKI; KATO MICHIHARU; YOSHIKOS+, SYNTHESIS, 1980, NO 5, 407-409
  作者：YANAMI TETSUJI、 BALLATORE A.、 MIYASHITA MASAAKI、 KATO MICHIHARU、 YOSHIKOS+

  DOI：——

  日期：——