(2R)-1-chloro-3-(oxiran-2-yl)propan-2-ol | 942292-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R)-1-chloro-3-(oxiran-2-yl)propan-2-ol
• CAS: 942292-45-7
• 化学式: C₅H₉ClO₂
• 分子量: 136.578
• InChiKey: ZDSLEKQPGDGPEE-CNZKWPKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-chloro-3-(oxiran-2-yl)propan-2-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 [(2R,4S)-4-azido-1-chlorohept-6-en-2-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种简单而有效的1,3-氨基醇方法：在（+）-新霉素合成中的应用

  摘要：

  使用迭代的Jacobsen水解动力学拆分作为关键步骤，在高对映体和非对映异构体过量的条件下，实现了对（+）-新霉素的短而实用的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.169
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-chloropent-4-en-2-ol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到(2R)-1-chloro-3-(oxiran-2-yl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一种简单而有效的1,3-氨基醇方法：在（+）-新霉素合成中的应用

  摘要：

  使用迭代的Jacobsen水解动力学拆分作为关键步骤，在高对映体和非对映异构体过量的条件下，实现了对（+）-新霉素的短而实用的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.169

文献信息

• A simple and efficient approach to 1,3-aminoalcohols: application to the synthesis of (+)-negamycin
  作者：S. Vasudeva Naidu、Pradeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.169

  日期：2007.5

  A short and practical enantioselective synthesis of (+)-negamycin has been achieved in high enantio- and diastereomeric excess using an iterative Jacobsen’s hydrolytic kinetic resolution as the key step.

  使用迭代的Jacobsen水解动力学拆分作为关键步骤，在高对映体和非对映异构体过量的条件下，实现了对（+）-新霉素的短而实用的对映选择性合成。