1,4-diphenyl-1,3-pentanedione | 313229-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1,3-pentanedione
• 英文别名: 2-Diazo-1,4-diphenylpentane-1,3-dione；2-diazo-1,4-diphenylpentane-1,3-dione
• CAS: 313229-65-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: WWKCEIFUIONBSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1,4-diphenyl-1,3-pentanedione 以 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-(1-phenylethyl)-2,6-diphenyl-4H-1,3-dioxin-4-one 、 6-(1-phenylethyl)-2,5-diphenyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  乙酰酮烯基环加成中的Felkin-Anh立体选择性：一致的伪周环途径的证据

  摘要：

  乙酰基乙烯酮与α-手性醛和酮的环加成显示为非对映选择性的，在乙醛或缩酮碳上形成具有良好立体控制的叔或季手性中心。次要产品的X射线晶体学（5b）表明主要产品（例如4b）是由Felkin-Anh模型预测的产品。据报道，在向乙炔基乙烯中添加乙醛时，在MP2 / 6-31G处有过渡态；对于2-苯基丙醛，则在B3LYP / 6-31G处有过渡态。反应物和产物的基态构象用于合理化过渡态的相对能量和几何形状，而无需引用Cieplak假设。然而，在α-氧杂环丁烯上的手性取代基没有显示非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0002644
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-1,4-diphenylhexan-1-one 在 对甲苯磺酰叠氮 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-diphenyl-1,3-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  乙酰酮烯基环加成中的Felkin-Anh立体选择性：一致的伪周环途径的证据

  摘要：

  乙酰基乙烯酮与α-手性醛和酮的环加成显示为非对映选择性的，在乙醛或缩酮碳上形成具有良好立体控制的叔或季手性中心。次要产品的X射线晶体学（5b）表明主要产品（例如4b）是由Felkin-Anh模型预测的产品。据报道，在向乙炔基乙烯中添加乙醛时，在MP2 / 6-31G处有过渡态；对于2-苯基丙醛，则在B3LYP / 6-31G处有过渡态。反应物和产物的基态构象用于合理化过渡态的相对能量和几何形状，而无需引用Cieplak假设。然而，在α-氧杂环丁烯上的手性取代基没有显示非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0002644

文献信息

• Felkin−Anh Stereoselectivity in Cycloadditions of Acetylketene:  Evidence for a Concerted, Pseudopericyclic Pathway
  作者：William Shumway、Sihyun Ham、Jessica Moer、Bruce R. Whittlesey、David M. Birney

  DOI：10.1021/jo0002644

  日期：2000.11.1

  The cycloadditions of acetylketene with alpha-chiral aldehydes and ketones are shown to be diastereoselective, forming a tertiary or quaternary chiral center at an acetal or ketal carbon with good stereocontrol. X-ray crystallography of a minor product (5b) shows that the major products (e.g., 4b) are those predicted by the Felkin-Anh model. Transition states are reported at the MP2/6-31G level for

  乙酰基乙烯酮与α-手性醛和酮的环加成显示为非对映选择性的，在乙醛或缩酮碳上形成具有良好立体控制的叔或季手性中心。次要产品的X射线晶体学（5b）表明主要产品（例如4b）是由Felkin-Anh模型预测的产品。据报道，在向乙炔基乙烯中添加乙醛时，在MP2 / 6-31G处有过渡态；对于2-苯基丙醛，则在B3LYP / 6-31G处有过渡态。反应物和产物的基态构象用于合理化过渡态的相对能量和几何形状，而无需引用Cieplak假设。然而，在α-氧杂环丁烯上的手性取代基没有显示非对映选择性。