(-)-(1S,5S)-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-6-one | 159651-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(1S,5S)-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-6-one
• 英文别名: (1S,5S)-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-2-one；(3aS,6aS)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-pentalen-1-one
• CAS: 159651-43-1
• 化学式: C₈H₁₀O
• 分子量: 122.167
• InChiKey: HMMDXMOYKXSSQU-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1S,5S)-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-6-one 在 mercaptoethyl alcohol 、 tris(hydroxymethyl)aminomethane (TRIS) buffer 、 异丙醇 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 反应 214.0h， 生成 cis-Bicyclo[3.3.0]oct-7-en-exo-2-ol 、 (1S,2R,5S)-cis-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-endo-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Unusual stereoselectivity in the reduction of bicyclo[3.3.0]oct-2-en-8-one by Thermoanaerobiumbrockii alcohol dehydrogenase

  摘要：

  热厌氧菌布罗克醇脱氢酶 (TBADH) 催化还原外消旋双环酮 5，得到衍生自相同对映体系列的差向异构醇，还原是对映选择性的，但不是非对映选择性的，这对于单一酶来说是一个不寻常的结果。

  DOI：

  10.1039/c39910001330
• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.0]oct-7-en-endo-2-ol 在 葡萄糖 、 bactotryptone 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以43%的产率得到(-)-(1S,5S)-bicyclo<3.3.0>oct-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution via oxidation of endo-bicyclic octen- and heptenols with Bacillus stearothermophilus

  摘要：

  Kinetic resolution of die racemic endo-bicyclic octenol and heptenols via oxidation with Bacillus stearothermophilus is described. The enantiomerically pure ketones and alcohols can be obtained varying the oxidation time.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80068-5

文献信息

• Bacillus stearothermophilus alcohol dehydrogenase: A new catalyst to obtain enantiomerically pure bicyclic octen- and hepten-ols and -ones.
  作者：Pier Paolo Giovannini、Stefania Hanau、Mario Rippa、Olga Bortolini、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00995-7

  日期：1996.1

  From the cells of Bacillus stearothermophilus a new enzyme has been isolated which catalyses the stereospecific redox reactions of bicyclic octen- and hepten- ols and -ones,

  从嗜热脂肪芽孢杆菌的细胞中分离出一种新的酶，该酶催化双环辛烯和庚醇和一和二的立体定向氧化还原反应，
• Stereocontrolled Access to Isoprostanes via a Bicyclo[3.3.0]octene Framework
  作者：Camille Oger、Yasmin Brinkmann、Samira Bouazzaoui、Thierry Durand、Jean-Marie Galano

  DOI：10.1021/ol802104z

  日期：2008.11.6

  stereocontrolled strategy toward the total synthesis of isoprostanes based on a bicyclic alpha,beta-epoxy ketone intermediate 6. Bicyclo[3.3.0]octene scaffold permitted stereodirection of reagents allowing stereoselective epoxidation, diastereoselective ketone reduction, and regioselective epoxide opening otherwise not accessible with a simple cyclopentene framework.

  我们报告了基于双环α，β-环氧酮中间体6的异丙醇全合成的简单且高度立体控制的策略。双环[3.3.0]辛烯骨架允许试剂的立体定向，从而允许立体选择性环氧化，非对映选择性酮还原和区域选择性环氧化物否则无法通过简单的环戊烯框架打开。
• Kinetic resolution via oxidation of endo-bicyclic octen- and heptenols with Bacillus stearothermophilus
  作者：Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Alessandro Medici、Paola Pedrini、Goffredo Rosini

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80068-5

  日期：1994.9

  Kinetic resolution of die racemic endo-bicyclic octenol and heptenols via oxidation with Bacillus stearothermophilus is described. The enantiomerically pure ketones and alcohols can be obtained varying the oxidation time.
• WHITESELL, J. K.;MINTON, M. A.;FLANAGAN, W. G., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 25, 4451-4455
  作者：WHITESELL, J. K.、MINTON, M. A.、FLANAGAN, W. G.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation with Bacillus stearothermophilus in heptane
  作者：Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Pier Paolo Giovannini、Alessandro Medici、Paola Pedrini、Silvia Poli

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02279-k

  日期：1995.1

  The first example of oxidation with bacteria in heptane is reported. The kinetic resolution of endo-bicyclic octen- and heptenols is obtained. The methodology is simpler and the volume of the reactions is smaller than in water.