(E)-3,4,5-trihydroxy-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide | 25054-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3,4,5-trihydroxy-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
• 英文别名: 3,4,5-trihydroxy-benzoic acid salicylidenehydrazide；Salicylaldehyd-galloylhydrazon；Gallussaeure-salicylidenhydrazid；3,4,5-Trihydroxy-benzoesaeure-salicylidenhydrazid；3,4,5-Trihydroxy-benzoic, acid (2-hydroxy-benzylidene)-hydrazide；3,4,5-trihydroxy-N-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide
• CAS: 25054-55-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: KEAZGRGPTHWCQI-VIZOYTHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  没食子酸 在 硫酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3,4,5-trihydroxy-N'-(2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  没食子酸-亚苄基肼杂化物的抗酪氨酸酶、抗氧化和抗菌活性及其在鲜切苹果和虾保鲜中的应用

  摘要：

  合成了一系列没食子酸-苯亚甲基肼杂化物并评估了它们的酪氨酸酶抑制活性。其中，化合物5d和5f有效抑制酪氨酸酶，与曲酸 (44.4 μM) 相比， IC 50为 15.3 和 3.3 μM。抑制机制表明5d和5f不仅与Cu 2+螯合，而且在酪氨酸酶活性位点将Cu 2+还原为Cu 1+。此外，5d和5f对副溶血性弧菌和金黄色葡萄球菌具有很强的 DPPH 清除和抗菌活性，这可以归因于没食子酸和腙部分的功能。这些化合物还表现出保存鲜切苹果和虾的能力。最后，5d和5f在人类细胞系 (HEK293) 中表现出低细胞毒活性。因此，这些化合物具有抗酪氨酸酶、抗氧化和抗菌活性，可用于开发新型食品防腐剂。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2022.132127

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING GROUP II INTRON RNA<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES POUR INHIBER DES ARN D'INTRON DE GROUPE II
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019147894A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  The present invention provides compositions and methods for inhibiting group II intron splicing for treating or preventing a disease or disorder associated with an organism harboring an active group II intron. The present invention also provides compositions and methods for inhibiting group II intron splicing for inhibiting, preventing or reducing growth of an organism harboring an active group II intron.

  本发明提供了用于抑制II类内含子剪接的组合物和方法，用于治疗或预防与携带活跃II类内含子的生物体相关的疾病或紊乱。本发明还提供了用于抑制II类内含子剪接，以抑制、预防或减少携带活跃II类内含子的生物体生长的组合物和方法。
• Über das Diäthoxy-dulcin, das Diäthoxy-phenazetin und einige andere Derivate des Pyrogallols
  作者：K. Feist、F. Klatt、W. Awe

  DOI：10.1002/ardp.19342721009

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING GROUP II INTRON RNA
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20210139512A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention provides compositions and methods for inhibiting group II intron splicing for treating or preventing a disease or disorder associated with an organism harboring an active group II intron. The present invention also provides compositions and methods for inhibiting group II intron splicing for inhibiting, preventing or reducing growth of an organism harboring an active group II intron.
• Anti-tyrosinase, antioxidant and antibacterial activities of gallic acid-benzylidenehydrazine hybrids and their application in preservation of fresh-cut apples and shrimps
  作者：Zhiyun Peng、Yufeng Li、Lijun Tan、Lu Chen、Qiandai Shi、Qiao-Hui Zeng、Haiquan Liu、Jing Jing Wang、Yong Zhao

  DOI：10.1016/j.foodchem.2022.132127

  日期：2022.6

  for their tyrosinase inhibitory activity. Thereinto, compounds 5d and 5f potently inhibited tyrosinase with IC50 of 15.3 and 3.3 μM, compared to kojic acid (44.4 μM). The inhibition mechanism suggested that 5d and 5f not only chelated with Cu2+, but also reduced Cu2+ to Cu1+ in the tyrosinase active site. Additionally, 5d and 5f exhibited strong DPPH scavenging and antibacterial activities against Vibrio

  合成了一系列没食子酸-苯亚甲基肼杂化物并评估了它们的酪氨酸酶抑制活性。其中，化合物5d和5f有效抑制酪氨酸酶，与曲酸 (44.4 μM) 相比， IC 50为 15.3 和 3.3 μM。抑制机制表明5d和5f不仅与Cu 2+螯合，而且在酪氨酸酶活性位点将Cu 2+还原为Cu 1+。此外，5d和5f对副溶血性弧菌和金黄色葡萄球菌具有很强的 DPPH 清除和抗菌活性，这可以归因于没食子酸和腙部分的功能。这些化合物还表现出保存鲜切苹果和虾的能力。最后，5d和5f在人类细胞系 (HEK293) 中表现出低细胞毒活性。因此，这些化合物具有抗酪氨酸酶、抗氧化和抗菌活性，可用于开发新型食品防腐剂。