dimethyl 2,6-cuneane dicarboxylate | 30296-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 2,6-cuneane dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl cuneane-2,6-dicarboxylate；Dimethyl pentacyclo[3.3.0.02,4.03,7.06,8]octane-2,6-dicarboxylate；dimethyl pentacyclo[3.3.0.02,4.03,7.06,8]octane-2,6-dicarboxylate
• CAS: 30296-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: SGEXJRBMCINNJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-立方烷二甲酸二甲酯 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到dimethyl 2,6-cuneane dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-二取代古巴烷的对映选择性结构异构化催化不对称合成2,6-二取代立方烷

  摘要：

  2,6-取代的立方烷是通过金属催化的1,4-二取代立方烷异构化得到的，是具有C 2 v对称性的稳定的笼状六面体化合物。在这一过程中，手性笼状六面体烃一步到位。使用手性 P-C-P 钳 Pd 催化剂进行不对称诱导。所获得的 cuneane 将是一种新型的手性支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200567

文献信息

• Biological Evaluation of Isosteric Applicability of 1,3‐Substituted Cuneanes as <i>m</i>‐Substituted Benzenes Enabled by Selective Isomerization of 1,4‐Substituted Cubanes
  作者：Kan Fujiwara、Shota Nagasawa、Ryusei Maeyama、Ryosuke Segawa、Noriyasu Hirasawa、Takatsugu Hirokawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1002/chem.202303548

  日期：2024.2.21

  drug having m-substituted benzene moiety, was conducted. This study was inspired from the structural similarity of 1,3-substituted cuneanes with m-substituted benzene. Selective isomerization of 1,4-substituted cubanes into 1,3-substituted cuneanes enabled this evaluation. Biological evaluation of the synthesized analogs of ketoprofen and in silico study of the result of biological study revealed a potential

  对酮洛芬（一种具有间位取代的苯部分的抗炎药）的楔形类似物进行了生物学评价。这项研究的灵感来自于1,3位取代的楔烯与间位取代的苯的结构相似性。 1,4-取代的立方烷选择性异构化为1,3-取代的立方烷使得该评估成为可能。对合成的酮洛芬类似物的生物学评价以及生物学研究结果的计算机研究揭示了楔烷骨​​架在药物化学中作为间位取代苯的潜在等排用途。
• Silver(I)- and palladium(II)-catalyzed isomerizations of cubane. Synthesis and characterization of cuneane
  作者：Philip E. Eaton、Luigi Cassar、Jack Halpern

  DOI：10.1021/ja00724a061

  日期：1970.10