(2-bromophenyl)(9H-carbazol-9-yl)methanone | 331973-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(9H-carbazol-9-yl)methanone
• 英文别名: (2-bromophenyl)-carbazol-9-ylmethanone
• CAS: 331973-76-3
• 化学式: C₁₉H₁₂BrNO
• 分子量: 350.214
• InChiKey: DLCQNRDYPOAMGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(9H-carbazol-9-yl)methanone 在 N,N-二异丙基乙胺 、 4,7-bis(4-methoxyphenyl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到9H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  以苯并噻二唑为光催化剂的可见光诱导合成 8H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-8-ones 及相关杂环

  摘要：

  通过可见光诱导自由基环化 (2-溴苯基)(9 H -carbazol-9-yl )获得多环 8 H -indolo[3,2,1- de ]phenanthridin-8-ones 的简单而温和的方法) 使用含苯并噻二唑的光催化剂的甲酮有报道。这种不含过渡金属的方法可用于合成 7 H -thieno[2',3':4,5]pyrido[3,2,1- jk ]carbazol-7-one, 14 H - isoquinolino[4, 3,2- kl ]phenoxazin-14-one、14 H -isoquinolino[ 4,3,2- kl ]phenothiazin-14-one 和 10,11,12,13-tetrahydro-8 H - indolo[3,2 ,1-德]phenanthridin-8-one。此外，发现一些产品会发出强烈的蓝色或绿色荧光。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153648
• 作为产物：
  描述：

  9-(3-溴-4-吡啶羰基)咔唑 在 15-冠醚-5 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2-bromophenyl)(9H-carbazol-9-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A versatile route to benzocanthinones

  摘要：

  Benzocanthinone (1) and five analogs (10, 12-15) were prepared by radical-induced cyclizations of halo N-aroyl derivatives of beta-carboline and carbazole. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.034

文献信息

• TFAA/H₃PO₄mediated unprecedented N-acylation of carbazoles leading to small molecules possessing anti-proliferative activities against cancer cells
  作者：Sunder Kumar Kolli、Bagineni Prasad、P. Vijaya Babu、Mohd Ashraf Ashfaq、Nasreen Z. Ehtesham、R. Ramesh Raju、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ob00686k

  日期：——

  For the first time TFAA/H3PO4 has facilitated the direct and metal-free N-acylation of carbazoles leading to a number of N-acylated derivatives. Several of these compounds were found to be promising when tested for their anti-proliferative properties against oral cancer cell lines.

  TFAA/H3PO4 首次促进了咔唑的直接无金属 N-酰化反应，从而产生了许多 N-酰化衍生物。在对口腔癌细胞系进行抗增殖特性测试时，发现其中几种化合物具有良好的前景。
• Synthesis of <i>N</i>-acyl carbazoles, phenoxazines and acridines from cyclic diaryliodonium salts
  作者：Nils Clamor、Mattis Damrath、Thomas J Kuczmera、Daniel Duvinage、Boris J Nachtsheim

  DOI：10.3762/bjoc.20.2

  日期：——

  Abstract N-Acyl carbazoles can be efficiently produced through a single-step process using amides and cyclic diaryliodonium triflates. This convenient reaction is facilitated by copper iodide in p-xylene, using the commonly found activating ligand diglyme. We have tested this method with a wide range of amides and iodonium triflates, proving its versatility with numerous substrates. Beyond carbazoles

   抽象的 N-酰基咔唑可以通过使用酰胺和环状二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐的一步法有效生产。对二甲苯中的碘化铜使用常见的活化配体二甘醇二甲醚促进了这种方便的反应。我们已经用多种酰胺和三氟甲磺酸碘鎓测试了该方法，证明了其对多种底物的多功能性。除了咔唑之外，我们还生产了各种其他N-杂环，例如吖啶、吩恶嗪或吩嗪，展示了我们技术的稳健性。从更广泛的意义上讲，这种新方法基于单卤化起始材料同时创建两个 C-N 键，从而可以在减少卤素浪费的情况下形成杂环. Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 12–16. doi:10.3762/bjoc.20.2
• XAITBAEVA, A. G.;YULDASHEV, X. YU.;ZAKIROVA, L. G., SINTEZ I BIOL. AKTIVNOST ORGAN. SOED., TASHKENT, 1985, 7-10
  作者：XAITBAEVA, A. G.、YULDASHEV, X. YU.、ZAKIROVA, L. G.

  DOI：——

  日期：——
• A versatile route to benzocanthinones
  作者：J. Hodge Markgraf、Adrian A. Dowst、Laurel A. Hensley、Charles E. Jakobsche、Cindy J. Kaltner、Peter J. Webb、Patrick W. Zimmerman

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.034

  日期：2005.9

  Benzocanthinone (1) and five analogs (10, 12-15) were prepared by radical-induced cyclizations of halo N-aroyl derivatives of beta-carboline and carbazole. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Visible-light induced synthesis of 8H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-8-ones and related heterocycles using benzothiadiazole as photocatalyst
  作者：Li Qiao、Ke Zhang、Hanjie Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153648

  日期：2022.2

  (2-bromophenyl)(9H-carbazol-9-yl)methanones using benzothiadiazole-containing photocatalyst is reported. This transition metal free method can be utilized for the synthesis of 7H-thieno[2′,3′:4,5]pyrido[3,2,1-jk]carbazol-7-one, 14H-isoquinolino[4,3,2-kl]phenoxazin-14-one, 14H-isoquinolino[4,3,2-kl]phenothiazin-14-one, and 10,11,12,13-tetrahydro-8H-indolo[3,2,1-de]phenanthridin-8-one. Moreover, some products

  通过可见光诱导自由基环化 (2-溴苯基)(9 H -carbazol-9-yl )获得多环 8 H -indolo[3,2,1- de ]phenanthridin-8-ones 的简单而温和的方法) 使用含苯并噻二唑的光催化剂的甲酮有报道。这种不含过渡金属的方法可用于合成 7 H -thieno[2',3':4,5]pyrido[3,2,1- jk ]carbazol-7-one, 14 H - isoquinolino[4, 3,2- kl ]phenoxazin-14-one、14 H -isoquinolino[ 4,3,2- kl ]phenothiazin-14-one 和 10,11,12,13-tetrahydro-8 H - indolo[3,2 ,1-德]phenanthridin-8-one。此外，发现一些产品会发出强烈的蓝色或绿色荧光。