(9H-carbazol-9-yl)(2-chlorophenyl)methanone | 114049-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (9H-carbazol-9-yl)(2-chlorophenyl)methanone
• 英文别名: 9-(2-chlorobenzoyl)-carbazole；9-(2-chlorobenzoyl)carbazole；Carbazol-9-yl-(2-chlorophenyl)methanone
• CAS: 114049-59-1
• 化学式: C₁₉H₁₂ClNO
• 分子量: 305.763
• InChiKey: DWNDRHJKLNTGOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  427.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-carbazol-9-yl)(2-chlorophenyl)methanone 在 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-(3-溴-4-吡啶羰基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  A versatile route to benzocanthinones

  摘要：

  Benzocanthinone (1) and five analogs (10, 12-15) were prepared by radical-induced cyclizations of halo N-aroyl derivatives of beta-carboline and carbazole. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.034
• 作为产物：
  描述：

  9-苯甲酰咔唑 在 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (9H-carbazol-9-yl)(2-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  酰胺类化合物的研究第2部分1：一种新的光化学合成9H-吲哚并[3,2,1-de]菲啶9-9-，一个苯并鸟氨酸类似物

  摘要：

  3-芳酰基咔唑[ （ad）]和未知的1-芳酰基咔唑[ （ac）]的合成是通过9-芳酰基咔唑[ （ad）]在极性溶剂中的光解而实现的。在非极性溶剂中照射（ac），可以从区域上特异性地（ac）提供咔唑（），并首次从b中获得9H-吲哚并[3，2，1-de]菲啶9-one（1 ）。通过将9-（2-碘苯甲酰基）-咔唑（e）在甲醇和碘中进行UV暴露，无需提供任何光迁移的产物，即可显着提高其产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89239-5

文献信息

• Insertion of arynes into carbon–halogen σ-bonds: regioselective acylation of aromatic rings
  作者：Hiroto Yoshida、Yasuhiro Mimura、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b701581j

  日期：——

  Arynes were found to insert into carbon–halogen σ-bonds of various acid halides, enabling acyl and halogen moieties to be introduced simultaneously into adjacent positions of aromatic rings.

  氮烯能够插入各种酰卤中的碳-卤素σ键，从而使得酰基和卤素基团同时引入到芳香环的相邻位置。
• TFAA/H₃PO₄mediated unprecedented N-acylation of carbazoles leading to small molecules possessing anti-proliferative activities against cancer cells
  作者：Sunder Kumar Kolli、Bagineni Prasad、P. Vijaya Babu、Mohd Ashraf Ashfaq、Nasreen Z. Ehtesham、R. Ramesh Raju、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ob00686k

  日期：——

  For the first time TFAA/H3PO4 has facilitated the direct and metal-free N-acylation of carbazoles leading to a number of N-acylated derivatives. Several of these compounds were found to be promising when tested for their anti-proliferative properties against oral cancer cell lines.

  TFAA/H3PO4 首次促进了咔唑的直接无金属 N-酰化反应，从而产生了许多 N-酰化衍生物。在对口腔癌细胞系进行抗增殖特性测试时，发现其中几种化合物具有良好的前景。
• Studies on enamides. Part - 1: Photochemical rearrangements of N-aroylcarbazoles
  作者：Somnath Ghosh、Tapas Kumar Das、Diptendu Bhusan Datta、Sangeeta Mehta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96579-1

  日期：1987.1

  The synthesis of 1- and 3-aroylcarbazoles has been achieved by the photolysis of N-aroylcarbazoles alongwith the formation of carbazole and the rearranged product ratio is wavelength dependent.

  1-和3-芳基咔唑的合成已经通过N-芳基咔唑的光解以及咔唑的形成而实现，并且重排的产物比率是波长依赖性的。
• GHOSH, SOMNATH;DATTA, DIPTENDU BHUSAN;DATTA, INDIRA;DAS, TAPAS KUMAR, TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 3775-3786
  作者：GHOSH, SOMNATH、DATTA, DIPTENDU BHUSAN、DATTA, INDIRA、DAS, TAPAS KUMAR

  DOI：——

  日期：——
• CHOSH, SONNATH;DAS, TAPAS KUMAR;DATTA, DIPTENDU BHUSAN;MEHTA, SANGEETA, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 39, 4611-4614
  作者：CHOSH, SONNATH、DAS, TAPAS KUMAR、DATTA, DIPTENDU BHUSAN、MEHTA, SANGEETA

  DOI：——

  日期：——