8-fluoro-6-nitro-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one | 590422-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-fluoro-6-nitro-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 8-fluoro-6-nitro-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• CAS: 590422-02-9
• 化学式: C₉H₇FN₂O₃
• 分子量: 210.165
• InChiKey: LBDCPFWXDBCUKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-fluoro-6-nitro-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one 在 borane tetrahydrofuran 、 甲醇 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-fluoro-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  QUINOLONE AND TETRAHYDROQUINOLONE AND RELATED COMPOUNDS HAVING NOS INHIBITORY ACTIVITY

  摘要：

  本发明涉及喹诺酮、四氢喹诺酮和相关化合物，其抑制一氧化氮合酶（NOS），特别是选择性地抑制神经元一氧化氮合酶（nNOS），而不是其他NOS亚型。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药物活性剂联合使用，可用于治疗或预防各种医疗条件。

  公开号：

  US20080234237A1
• 作为产物：
  描述：

  8-氟-3,4-二氢-1H-喹啉-2-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.33h， 以75%的产率得到8-fluoro-6-nitro-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives

  摘要：

  本发明提供了具有以下式I、II和III的抗菌剂。

  公开号：

  US20040147760A1

文献信息

• [EN] N-ARYL-2-OXAZOLIDINONE-5-CARBOXAMIDES AND THEIR DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] N-ARYL-2-OXAZOLIDINONE-5-CARBOXAMIDES ET LEURS DERIVES ET UTILISATION DE CES COMPOSES COMME ANTIBACTERIENS
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2003072553A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  Compounds of formula B-C-A-CO-NH-R1, wherein A is structure i, ii or iii: formulae (I), (II), (III). C is optionally substituted aryl or heteroaryl, and B is a specified cyclic moiety, or C and B together are a heterobicyclic moiety, are useful as antibacterial agents.

  公式为B-C-A-CO-NH-R1的化合物，其中A是结构i、ii或iii：公式(I)、(II)、(III)。C是可选择取代的芳基或杂环芳基，而B是特定的环状基团，或者C和B一起是一个杂双环基团，可用作抗菌剂。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-one and 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline-Based Selective Human Neuronal Nitric Oxide Synthase (nNOS) Inhibitors
  作者：Jailall Ramnauth、Joanne Speed、Shawn P. Maddaford、Peter Dove、Subhash C. Annedi、Paul Renton、Suman Rakhit、John Andrews、Sarah Silverman、Gabriela Mladenova、Salvatore Zinghini、Sheela Nair、Concettina Catalano、David K.H. Lee、Milena De Felice、Frank Porreca

  DOI：10.1021/jm200648s

  日期：2011.8.11

  Neuronal nitric oxide synthase (nNOS) inhibitors are effective in preclinical models of many neurological disorders. In this study, two related series of compounds, 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, containing a 6-substituted thiophene amidine group were synthesized and evaluated as inhibitors of human nitric oxide synthase (NOS). A structure–activity relationship (SAR)

  神经元一氧化氮合酶 (nNOS) 抑制剂在许多神经系统疾病的临床前模型中是有效的。在这项研究中，合成了两个相关系列的化合物，3,4-二氢喹啉-2(1 H )-one 和 1,2,3,4-四氢喹啉，含有 6-取代的噻吩脒基团，并评估作为人类一氧化氮合酶 (NOS)。构效关系 (SAR) 研究导致鉴定了许多有效和选择性的 nNOS 抑制剂。此外，一些代表性化合物被证明具有类似药物的特性，这些特性在设计 nNOS 抑制剂时通常难以实现。化合物 ( S )- 35在神经病理性疼痛的 L5/L6 脊神经结扎模型（Chung 模型）中，当以 30 mg/kg 的剂量腹膜内 (ip) 给予大鼠时，显示出对 nNOS 具有出色的效力和选择性，可完全逆转热痛觉过敏。此外，该化合物在与偏头痛相关的硬脑膜炎症大鼠模型中口服给药 (30 mg/kg) 后可减轻触觉过敏（异常性疼痛）。
• N-Aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040044052A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  The present invention provides antibacterial agents having the formulae I, II, and III described herein.

  本发明提供了具有以下公式I、II和III的抗菌剂。
• Quinolone and tetrahydroquinolone and related compounds having NOS inhibitory activity
  申请人：NeurAxon, Inc.

  公开号：US08173813B2

  公开（公告）日：2012-05-08

  The present invention features quinolones, tetrahydroquinolines, and related compounds that inhibit nitric oxide synthase (NOS), particularly those that selectively inhibit neuronal nitric oxide synthase (nNOS) in preference to other NOS isoforms. The NOS inhibitors of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing various medical conditions.

  本发明涉及喹诺酮、四氢喹诺酮和相关化合物，它们抑制一氧化氮合酶（NOS），特别是选择性地抑制神经元一氧化氮合酶（nNOS）而不是其他NOS亚型。本发明的NOS抑制剂，单独或与其他药理活性剂联合使用，可用于治疗或预防各种医学疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KAYOTHERA INC

  公开号：WO2022226383A1

  公开（公告）日：2022-10-27

  Provided herein are novel heterocyclic compounds, for example, compounds having Formula I, I-P, II, II-P, III, or IV. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the same, for example, in inhibiting aldehyde dehydrogenases, retinoid pathway activation, and/or for treating various cancers, cancer metastasis, type 2 diabetes, pulmonary arterial hypertension (PAH) or neointimal hyperplasia (NIH) or as a male contraceptive.

  本文提供了新型杂环化合物，例如具有I、I-P、II、II-P、III或IV式的化合物。本文还提供了包含这些化合物的制药组合物以及使用它们的方法，例如在抑制醛脱氢酶、视黄醇途径激活和/或治疗各种癌症、癌症转移、2型糖尿病、肺动脉高压（PAH）或新内膜增生（NIH）或作为男性避孕药物。