1,6-bis(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclohepta-1,3,5-triene | 298214-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,6-bis(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclohepta-1,3,5-triene
• 英文别名: 2-[6-(2-Hydroxypropan-2-yl)cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl]propan-2-ol；2-[6-(2-hydroxypropan-2-yl)cyclohepta-1,3,5-trien-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 298214-53-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: LRHHNOWJNPQPQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclohepta-1,3,5-triene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到1,6-di(1-methylvinyl)cyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  一种由 1,6-二乙酰环庚-1,3,5-三烯制备 2,5-二取代的 1,6-甲 [10] 环烯的简便合成方法

  摘要：

  1,6-二乙酰环庚-1,3,5-三烯与各种格氏试剂反应得到高收率的加成产物5，将其用催化量的对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶鎓处理，得到2,5 -二取代的2,3-二氢-1,6-甲氧基[10]环烯6经由1,6-双(1-取代乙烯基)环庚-1,3,5-三烯8和2,5-二取代的3,4- dihydro-1,6-methano[10]annulenes 9. 另一方面，在更强制的条件下反应得到重排产物：4,7-二取代的 1,2-benzocyclohepta-1,3-diene 7. 6 的氧化用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌以中等至良好的产率得到 2,5-二取代的 1,6-甲氧基 [10] 环 4。5 到 4 的转化可以通过一个烧瓶程序实现，为制备标题环烯提供了一种方便的合成方法，特别是2,5-二芳基的。在半经验分子轨道计算的基础上讨论了从8到6、7和9的反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1659
• 作为产物：
  描述：

  1,6-diacetylcyclohepta-1,3,5-triene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,6-bis(1-hydroxy-1-methylethyl)cyclohepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  一种由 1,6-二乙酰环庚-1,3,5-三烯制备 2,5-二取代的 1,6-甲 [10] 环烯的简便合成方法

  摘要：

  1,6-二乙酰环庚-1,3,5-三烯与各种格氏试剂反应得到高收率的加成产物5，将其用催化量的对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶鎓处理，得到2,5 -二取代的2,3-二氢-1,6-甲氧基[10]环烯6经由1,6-双(1-取代乙烯基)环庚-1,3,5-三烯8和2,5-二取代的3,4- dihydro-1,6-methano[10]annulenes 9. 另一方面，在更强制的条件下反应得到重排产物：4,7-二取代的 1,2-benzocyclohepta-1,3-diene 7. 6 的氧化用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌以中等至良好的产率得到 2,5-二取代的 1,6-甲氧基 [10] 环 4。5 到 4 的转化可以通过一个烧瓶程序实现，为制备标题环烯提供了一种方便的合成方法，特别是2,5-二芳基的。在半经验分子轨道计算的基础上讨论了从8到6、7和9的反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1659

文献信息

• A Convenient Synthetic Method for Preparing 2,5-Disubstituted 1,6-Methano[10]annulenes from 1,6-Diacetylcyclohepta-1,3,5-triene
  作者：Shigeyasu Kuroda、Shengli Zuo、Mitsunori Oda、Atsushi Fukuta、Takanori Kajioka、Toyohiko Saito、Shinji Furuta、Hitoshi Tsukumo、Kenji Sano、Ryuta Miyatake、Shozo Tomoda、Chiharu Hayakawa、Haruna Nozawa

  DOI：10.1246/bcsj.73.1659

  日期：2000.7

  various Grignard reagents gave high yields of addition products 5, which were treated with a catalytic amount of p-toluenesulfonic acid or pyridinium p-toluenesulfonate to afford 2,5-disubstituted 2,3-dihydro-1,6-methano[10]annulenes 6 via 1,6-bis(1-substituted vinyl)cyclohepta-1,3,5-trienes 8 and 2,5-disubstituted 3,4-dihydro-1,6-methano[10]annulenes 9. On the other hand, reactions under more forcing

  1,6-二乙酰环庚-1,3,5-三烯与各种格氏试剂反应得到高收率的加成产物5，将其用催化量的对甲苯磺酸或对甲苯磺酸吡啶鎓处理，得到2,5 -二取代的2,3-二氢-1,6-甲氧基[10]环烯6经由1,6-双(1-取代乙烯基)环庚-1,3,5-三烯8和2,5-二取代的3,4- dihydro-1,6-methano[10]annulenes 9. 另一方面，在更强制的条件下反应得到重排产物：4,7-二取代的 1,2-benzocyclohepta-1,3-diene 7. 6 的氧化用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌以中等至良好的产率得到 2,5-二取代的 1,6-甲氧基 [10] 环 4。5 到 4 的转化可以通过一个烧瓶程序实现，为制备标题环烯提供了一种方便的合成方法，特别是2,5-二芳基的。在半经验分子轨道计算的基础上讨论了从8到6、7和9的反应机理。