(2R,3R)-4-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-2-methyl-butane-1,3-diol | 312326-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-4-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-2-methyl-butane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2-methyl-4-[2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]butane-1,3-diol
• CAS: 312326-50-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: LAEDCNJYMVXZPW-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-4-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-2-methyl-butane-1,3-diol 在 palladium hydroxide - carbon 咪唑 、 正丁基锂 、 氢气 、 silica gel 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-[(2R,4R)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  根霉毒素C1-C9片段的合成

  摘要：

  合成了抗肿瘤大环内酯根霉毒素的C1-C9片段。埃文斯的不对称羟醛反应用于建立前两个手性中心，然后通过分子内Wadsworth-Emmons反应在无环体系上形成α，β-不饱和δ-内酯。使用立体选择性氢化在饱和δ-内酯环中建立顺式相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01337-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环-2,2-二乙酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3R)-4-[2-(2-Benzyloxy-ethyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-2-methyl-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  根霉毒素C1-C9片段的合成

  摘要：

  合成了抗肿瘤大环内酯根霉毒素的C1-C9片段。埃文斯的不对称羟醛反应用于建立前两个手性中心，然后通过分子内Wadsworth-Emmons反应在无环体系上形成α，β-不饱和δ-内酯。使用立体选择性氢化在饱和δ-内酯环中建立顺式相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01337-x

文献信息

• Synthesis of a C1–C9 fragment of rhizoxin
  作者：Richard J Davenport、Andrew C Regan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01337-x

  日期：2000.9

  A C1–C9 fragment of the antitumour macrolide rhizoxin has been synthesised. An Evans’ asymmetric aldol reaction was used to set up the first two chiral centres, and an α,β-unsaturated δ-lactone was then formed on the acyclic system by an intramolecular Wadsworth–Emmons reaction. Stereoselective hydrogenation was used to set up the cis relative stereochemistry in the saturated δ-lactone ring.

  合成了抗肿瘤大环内酯根霉毒素的C1-C9片段。埃文斯的不对称羟醛反应用于建立前两个手性中心，然后通过分子内Wadsworth-Emmons反应在无环体系上形成α，β-不饱和δ-内酯。使用立体选择性氢化在饱和δ-内酯环中建立顺式相对立体化学。