4-(4-nitrobenzoyl)piperidine | 145851-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-nitrobenzoyl)piperidine
• 英文别名: (4-nitrophenyl)(piperidin-4-yl)methanone；(4-nitrophenyl)-piperidin-4-ylmethanone
• CAS: 145851-04-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: GCVRXMVDDSFXFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrobenzoyl)piperidine 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEMAIRE, C.;CANTINEAU, R.;CHRISTIAENS, L.;GUILLAUME, M., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 26,(1989) C. 336-337

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰哌啶-4-羧酸 在 盐酸 、 光气 、 aluminum (III) chloride 、 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 4-(4-nitrobenzoyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  灵长类动物大脑中双5-羟色胺7（5-HT 7）/ 5-羟色胺2A（5-HT 2A）受体拮抗剂的合理设计，药物调节和合成，并通过[ 18 F] -PET成像进行评估

  摘要：

  我们报告了46个含叔胺的N-烷基化苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 ]的合成- ç ]吡啶-2（3 H ^） -酮，苯并[ d ]唑-2（3 H ^） -酮，恶唑并[4,5- b ]吡啶-2（3 H ^） -酮和ñ，ñ ' -二烷基化的苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones。针对5-HT 7 R，5-HT 2A R，5-HT 1A R和5-HT 6评估了这些化合物R为有效的双重5-HT 7 / 5-HT 2A血清素受体配体。对芳香环及其取代基，烷基链长和叔胺的结构-活性关系进行了彻底的研究。1-（4-（4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基）丁基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（79）和1-（6-（4- （4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基己基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（81）

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00874

文献信息

• Synthesis, Receptor Potency, and Selectivity of Halogenated Diphenylpiperidines as Serotonin 5-HT_2A Ligands for PET or SPECT Brain Imaging
  作者：Xing Fu、Ping-Zhong Tan、Nora S. Kula、Ross Baldessarini、Gilles Tamagnan、Robert B. Innis、Ronald M. Baldwin

  DOI：10.1021/jm0200411

  日期：2002.5.1

  A series of 4'-substituted phenyl-4-piperidinylmethanol and benzoyl-4-piperidine derivatives was synthesized as potential novel serotonin 5-HT2A receptor ligands that can be radiolabeled for in vivo brain imaging. Compounds were prepared by alkylation of 4-substituted benzoyl-4-piperidine with an iodo- or fluoro-substituted phenylalkyl halide followed by reduction with sodium borohydride. Potency of

  合成了一系列4'-取代的苯基-4-哌啶基甲醇和苯甲酰基-4-哌啶衍生物，作为可能的新型5-羟色胺5-HT2A受体配体，可以对其进行体内脑成像的放射性标记。通过将4-取代的苯甲酰基-4-哌啶与碘或氟取代的苯基烷基卤化物烷基化，然后用硼氢化钠还原来制备化合物。通过对5-羟色胺5-HT2A受体有选择性的体外放射性受体亲和力测定法确定了新化合物的效力。进一步评估了强效化合物在5-羟色胺-2A对2C，6和7以及多巴胺D2和肾上腺素α1和α2受体上的选择性。新型化合物（4-氟苯基）-（1- [2-（4-氟苯基）乙基]哌啶-4-基]）甲醇特别有希望，它具有高的5-HT2A效能（K（i）= 1.63 nM），并且>
• Radiosynthesis and <i>in vivo</i> evaluation of a novel σ₁ selective PET ligand
  作者：Hongjun Jin、Jinda Fan、Xiang Zhang、Junfeng Li、Hubert P. Flores、Joel S. Perlmutter、Stanley M. Parsons、Zhude Tu

  DOI：10.1039/c4md00240g

  日期：——

  The σ₁ receptor is an important target for CNS disorders.

  σ₁受体是中枢神经系统疾病的重要靶点。
• Synthesis and in Vitro and in Vivo Evaluation of ¹⁸F-Labeled Positron Emission Tomography (PET) Ligands for Imaging the Vesicular Acetylcholine Transporter
  作者：Zhude Tu、Simon M. N. Efange、Jinbin Xu、Shihong Li、Lynne A. Jones、Stanley M. Parsons、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/jm8012344

  日期：2009.3.12

  uptake of 0.911 %ID/g in rat striatum and a striatum/cerebellum ratio of 1.88 at 30 min postinjection (p.i.). MicroPET imaging of macaques demonstrated a 2.1 ratio of (−)-[18F]9e in putamen versus cerebellum at 2 h p.i. (−)-[18F]9e has potential to be a PET tracer for clinical imaging of the VAChT.

  合成了一类新的囊泡乙酰胆碱转运蛋白抑制剂，将羰基结合到苯并维沙米考结构中，并在体外评估了类似物。（±） -反式-2-羟基-3-（4-（4- [ 18 F]氟苯甲酰基）哌啶子基）四氢化萘（9E）具有ķ我为σ值2.70纳米的中VAChT，191纳米的1，和251纳米的σ 2。外消旋前体 ( 9d)通过手性 HPLC 和 (±)-[ 18 F] 9e、(-)-[ 18 F] 9e和 (+)-[ 18 F] 9e 分离分别通过适当的前体用 [ 18 F]/F -和 Kryptofix/K 2 CO 3在 DMSO 中的微波辐射进行放射性标记，放射化学产率约为 50-60%，比活 >2000 mCi/μmol。(-)-[ 18 F]大鼠脑中的9e摄取与 VAChT 的体内选择性一致，大鼠纹状体中的初始摄取量为 0.911 %ID/g，注射后 30 分钟 (pi) 时纹状体/小脑的比率为 1.88 .
• Tan, P.-Z.; Baldwin, R. M.; Soufer, R., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 130 - 132
  作者：Tan, P.-Z.、Baldwin, R. M.、Soufer, R.、Dyck, C. H. van、Charney, D. S.、Innis, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Tan; Soares; Staley, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S66-S68
  作者：Tan、Soares、Staley、Seibyl、Baldwin、Van Dyck、Al-Tikriti、Fu、Charney、Innis

  DOI：——

  日期：——