4-(4-nitrobenzoyl)-1-benzoylpiperidine | 115755-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrobenzoyl)-1-benzoylpiperidine
• 英文别名: (4-Nitrophenyl)(1-benzoyl-4-piperidinyl)ketone；(1-benzoylpiperidin-4-yl)(4-nitrophenyl)methanone；1-benzoyl-4-(4-nitrobenzoyl)piperidine；(1-Benzoylpiperidin-4-yl)-(4-nitrophenyl)methanone
• CAS: 115755-53-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: MYVIKJDMHIOWLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  83.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrobenzoyl)-1-benzoylpiperidine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到4-(4-nitrobenzoyl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Monclus, Michel; Luxen, Andre, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 6, p. 692 - 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲酰哌啶-4-羧酸 在 光气 、 aluminum (III) chloride 、 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.25h， 生成 4-(4-nitrobenzoyl)-1-benzoylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  灵长类动物大脑中双5-羟色胺7（5-HT 7）/ 5-羟色胺2A（5-HT 2A）受体拮抗剂的合理设计，药物调节和合成，并通过[ 18 F] -PET成像进行评估

  摘要：

  我们报告了46个含叔胺的N-烷基化苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 - b ]吡啶-2（3 H）-ones，咪唑并[4,5 ]的合成- ç ]吡啶-2（3 H ^） -酮，苯并[ d ]唑-2（3 H ^） -酮，恶唑并[4,5- b ]吡啶-2（3 H ^） -酮和ñ，ñ ' -二烷基化的苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-ones。针对5-HT 7 R，5-HT 2A R，5-HT 1A R和5-HT 6评估了这些化合物R为有效的双重5-HT 7 / 5-HT 2A血清素受体配体。对芳香环及其取代基，烷基链长和叔胺的结构-活性关系进行了彻底的研究。1-（4-（4-（4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基）丁基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（79）和1-（6-（4- （4-氟苯甲酰基）哌啶-1-基己基）-1 H-苯并[ d ]咪唑-2（3 H）-一（81）

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00874

文献信息

• Synthesis and in Vitro and in Vivo Evaluation of ¹⁸F-Labeled Positron Emission Tomography (PET) Ligands for Imaging the Vesicular Acetylcholine Transporter
  作者：Zhude Tu、Simon M. N. Efange、Jinbin Xu、Shihong Li、Lynne A. Jones、Stanley M. Parsons、Robert H. Mach

  DOI：10.1021/jm8012344

  日期：2009.3.12

  uptake of 0.911 %ID/g in rat striatum and a striatum/cerebellum ratio of 1.88 at 30 min postinjection (p.i.). MicroPET imaging of macaques demonstrated a 2.1 ratio of (−)-[18F]9e in putamen versus cerebellum at 2 h p.i. (−)-[18F]9e has potential to be a PET tracer for clinical imaging of the VAChT.

  合成了一类新的囊泡乙酰胆碱转运蛋白抑制剂，将羰基结合到苯并维沙米考结构中，并在体外评估了类似物。（±） -反式-2-羟基-3-（4-（4- [ 18 F]氟苯甲酰基）哌啶子基）四氢化萘（9E）具有ķ我为σ值2.70纳米的中VAChT，191纳米的1，和251纳米的σ 2。外消旋前体 ( 9d)通过手性 HPLC 和 (±)-[ 18 F] 9e、(-)-[ 18 F] 9e和 (+)-[ 18 F] 9e 分离分别通过适当的前体用 [ 18 F]/F -和 Kryptofix/K 2 CO 3在 DMSO 中的微波辐射进行放射性标记，放射化学产率约为 50-60%，比活 >2000 mCi/μmol。(-)-[ 18 F]大鼠脑中的9e摄取与 VAChT 的体内选择性一致，大鼠纹状体中的初始摄取量为 0.911 %ID/g，注射后 30 分钟 (pi) 时纹状体/小脑的比率为 1.88 .
• Tan, P.-Z.; Baldwin, R. M.; Soufer, R., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1997, vol. 40, p. 130 - 132
  作者：Tan, P.-Z.、Baldwin, R. M.、Soufer, R.、Dyck, C. H. van、Charney, D. S.、Innis, R. B.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid synthesis of F-18 and H-2 dual-labeled altanserin, a metabolically resistant PET ligand for 5-HT2a receptors
  作者：Ping-Zhong Tan、Ronald M. Baldwin、Tao Fu、Dennis S. Charney、Robert B. Innis

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199905)42:5<457::aid-jlcr206>3.0.co;2-0

  日期：1999.5

  F-18 and H-2 dual-labeled altanserin (3, [F-18]d-ALT), a novel PET tracer for 5-HT2A receptors with metabolically resistant properties, was synthesized by [F-18]fluoride displacement of the corresponding deuterated nitro precursor in 32% yield (EOB) in 108 min with radiochemical purity 95% and specific activity >1000 mCi/mu mol (EOS). The key intermediate ethyl N-(2-chloroethyl-2,2-d(2))carbamate (7 was obtained by LiAlD4 reduction of a glycine ester (93%), chlorination and carbamoylation (79%). 4-(4-Nitrobenzoyl)piperidine (13) was synthesized (60%) by improving the published coupling reaction of p-nitrophenyltrimethylstannane (10), obtained from p-iodonitrobenzene and (CH3)(6)Sn-2 (94%), with 1-benzoylisonipecotic acid chloride (11) followed by acid hydrolysis. 13 was alkylated with 7 (82%), hydrolyzed and condensed with methyl o-isothiocyanatobenzoyate to provide with the precursor deuteronitmaltanserin (4, 75%).
• Monclus, Michel; Luxen, Andre, Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 6, p. 692 - 694
  作者：Monclus, Michel、Luxen, Andre

  DOI：——

  日期：——
• CROUZEL, C.;VENET, M.;IRIE, T.;SANZ, G.;BOULLAIS, C., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 4, 403-414
  作者：CROUZEL, C.、VENET, M.、IRIE, T.、SANZ, G.、BOULLAIS, C.

  DOI：——

  日期：——