(2S,3R,4R)-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-2-O-(trimethylsilyl)-D-arabino-1,4-lactone | 260364-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-2-O-(trimethylsilyl)-D-arabino-1,4-lactone
• 英文别名: (4aR,7S,7aR)-2,2-ditert-butyl-7-trimethylsilyloxy-4,4a,7,7a-tetrahydrofuro[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-one
• CAS: 260364-24-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅Si₂
• 分子量: 360.598
• InChiKey: AZKBXXAPHQZQMG-UPJWGTAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-2-O-(trimethylsilyl)-D-arabino-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (4R,5R,7R,8R,9R,10R)-7,8-O-(di-tert-butylsilylene)-8,9,10-trihydroxy-7-hydroxymethyl-4-phenylsulfonyl-9-O-(trimethylsilyl)-1,6-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择合成papulacandins [4.5] spiroketal部分的方法

  摘要：

  描述了基于D-阿拉伯糖-1,4-内酯2的受保护衍生物与β-苯基磺酰基二氢呋喃1的α-锂化缩合的缩合，有效构建papulacandins的螺酮体部分的立体方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00990-4
• 作为产物：
  描述：

  D-阿拉伯糖酸GAMMA-内酯 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R)-3,5-O-(di-tert-butylsilylene)-2-O-(trimethylsilyl)-D-arabino-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  新的立体选择合成papulacandins [4.5] spiroketal部分的方法

  摘要：

  描述了基于D-阿拉伯糖-1,4-内酯2的受保护衍生物与β-苯基磺酰基二氢呋喃1的α-锂化缩合的缩合，有效构建papulacandins的螺酮体部分的立体方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00990-4

文献信息

• New approach to the stereoselective synthesis of the [4.5] spiroketal moiety of papulacandins
  作者：Juan C. Canetero、J.Eugenio de Diego、Chafiq Hamdouchi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00990-4

  日期：1999.12

  An efficient approach for the stereoselective construction of the spiroketal moiety of papulacandins, based on the condensation of the protected derivative of D-arabino-1,4-lactone 2 with the α-lithiated carbanion of β-phenylsulfonyl dihydrofuran 1, is described.

  描述了基于D-阿拉伯糖-1,4-内酯2的受保护衍生物与β-苯基磺酰基二氢呋喃1的α-锂化缩合的缩合，有效构建papulacandins的螺酮体部分的立体方法。