3-phenethylpentane-2,4-dione | 27970-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenethylpentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-Phenethyl-pentane-2,4-dione；3-(2-phenylethyl)pentane-2,4-dione
• CAS: 27970-51-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: GFDXILMUFGXZLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenethylpentane-2,4-dione 在 aluminum oxide 、 sodium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3-bromo-5-phenylpentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用支持的试剂系统一锅法从β-酮酸酯和二酮合成α-溴代酸酯和酮

  摘要：

  已开发出一种简单有效的方法，使用支持的试剂系统CuBr 2 / Al 2 O 3 -Na 2 CO 3 / Al 2 O 3在一个锅中由β-酮酸酯和二酮合成α-溴酸酯和酮，其中β-酮酸酯首先与CuBr 2 / Al 2 O 3反应，产物α-溴-β-酮酸酯与Na 2 CO 3 / Al 2 O 3反应以高产率得到最终产物α-溴酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.014
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 哌啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 3-phenethylpentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-烯丙基-1,4-二炔的金催化环异构化合成双环烃的见解

  摘要：

  在金催化的 3-allyl-1,4-diynes 异构化中观察到了意外的重排。取决于第四个取代基，双环[3.1.0]己烷、环己二烯或5,9-甲代苯并[8]环烯可以从可能首先形成的亚环己基金中间体中获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200027

文献信息

• [EN] TRIAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES DE TRIAZINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO PHARMACEUTICALS LTD DE

  公开号：WO2004096808A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A compound of formula (I) wherein R1 is hydrogen, alkyl, -alkyl-aryl, -alkyl-heterocycloalkyl or -alkyl-0-heterocycloalkyl; R2 is hydrogen, hydroxy, amino, nitro, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; R3 is hydrogen, alkyl or aryl; R4 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, -CH(aryl)2, -alkyl-aryl or -C(0)0-alkyl; and R5 is alkyl, hydroxy or amino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; is new for use in therapy, e.g. in the treatment of Alzheimer's disease.

  式（I）的化合物中，其中R1是氢，烷基，-烷基-芳基，-烷基-杂环烷基或-烷基-0-杂环烷基；R2是氢，羟基，氨基，硝基，烷氧基，烷基，芳基或杂芳基；R3是氢，烷基或芳基；R4是氢，烷基，芳基，杂芳基，-CH（芳基）2，-烷基-芳基或-C（0）0-烷基；R5是烷基，羟基或氨基；或其药用可接受盐；用于治疗，例如用于治疗阿尔茨海默病。
• One-pot synthesis of α-bromoesters and ketones from β-ketoesters and diketones using supported reagents system
  作者：Tadashi Aoyama、Toshio Takido、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.014

  日期：2004.2

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-bromoesters and ketones from β-ketoesters and diketones in one pot using a supported reagents system, CuBr2/Al2O3–Na2CO3/Al2O3, in which β-ketoester reacts first with CuBr2/Al2O3 and the product, α-bromo-β-ketoester, reacts with Na2CO3/Al2O3 to give the final product, α-bromoesters in good yields.

  已开发出一种简单有效的方法，使用支持的试剂系统CuBr 2 / Al 2 O 3 -Na 2 CO 3 / Al 2 O 3在一个锅中由β-酮酸酯和二酮合成α-溴酸酯和酮，其中β-酮酸酯首先与CuBr 2 / Al 2 O 3反应，产物α-溴-β-酮酸酯与Na 2 CO 3 / Al 2 O 3反应以高产率得到最终产物α-溴酸酯。
• Process for preparation of liquid dosage form containing sodium 4-phenylbutyrate
  申请人：Jobdevairakkam Newton Christopher

  公开号：US20070004805A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  A process for preparing a stable aqueous dosage form of sodium 4-phenylbutyrate, including such dosage forms in a highly concentrated solution, as well as methods for making 4-phenylbutyrate and 4-phenylbutyric acid, and for using 4-phenylbutyrate. The stable aqueous dosage forms do not freeze at 0° C.

  一种制备稳定的水溶性4-苯基丁酸钠剂量形式的方法，包括高浓度溶液中的这种剂量形式，以及制备4-苯基丁酸钠和4-苯基丁酸的方法，以及使用4-苯基丁酸钠的方法。这些稳定的水溶性剂量形式不会在0℃以下结冰。
• Use of highly concentrated formulations of 4-phenylbutyrate for treatment of certain disorders
  申请人：JOBDEVAIRAKKAM Christopher Newton

  公开号：US20080171792A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  A highly concentrated preparation of sodium 4-phenylbutyrate in an aqueous medium as an alternative for present high dosage therapeutic treatments of certain disorders is provided, specifically for the treatment of spinal muscular atrophy (SMA), central nervous system (CNS) cancer, myelodysplastic syndrome (MS), acute leukemia, glioblastoma multiforme, amyotrophic lateral sclerosis (ALS), and colon cancer.

  提供一种高浓度的4-苯基丁酸钠制剂，用作现有高剂量治疗某些疾病的替代品，特别用于治疗脊髓性肌萎缩症（SMA）、中枢神经系统（CNS）癌症、骨髓增生异常综合症（MS）、急性白血病、多形性胶质母细胞瘤、肌萎缩侧索硬化症（ALS）和结肠癌。该制剂以水介质为基础。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00252
  作者：Liu, Bing、Li, Xiaofang、Liu, Zhengyang、He, Bing、Xu, Hanyue、Cao, Jianqin、Zeng, Fantian、Feng, Haiwei、Ren, Yanwei、Li, Haoyu、Wang, Tianyu、Li, Jia、Ye, Yuting、Zhao, Li、Ran, Chongzhao、Li, Yuyan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00252

  日期：——

  Amyloid-β oligomers (AβOs), crucial toxic proteins in early Alzheimer’s disease (AD), precede the formation of Aβ plaques and cognitive impairment. In this context, we present our iterative process for developing novel near-infrared fluorescent (NIRF) probes specifically targeting AβOs, aimed at early AD diagnosis. An initial screening identified compound 18 as being highly selective for AβOs. Subsequent

  β 淀粉样蛋白寡聚体 (AβO) 是早期阿尔茨海默病 (AD) 中的关键有毒蛋白，先于 Aβ 斑块和认知障碍的形成。在此背景下，我们介绍了开发专门针对 AβO 的新型近红外荧光 (NIRF) 探针的迭代过程，旨在早期 AD 诊断。初步筛选确定化合物18对 AβO 具有高度选择性。随后的分析表明，化合物20改善了血清稳定性，同时保留了对 AβO 的亲和力。最有前途的迭代化合物37表现出卓越的品质：对 AβO 的高亲和力、近红外区域的发射以及良好的生物相容性。值得注意的是，离体双染色表明化合物37在 AD 小鼠大脑中检测到了 AβO，体内成像实验表明化合物37可以区分 4 个月大的 AD 小鼠和年龄匹配的野生型小鼠。因此，化合物37已成为AD早期检测的有价值的NIRF探针和探索AD病理机制的有用工具。