2α,10α-oxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydrophenanthrene | 126385-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2α,10α-oxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydrophenanthrene
• 英文别名: Vvjmmzduuinfbl-uqomudldsa-；(1S,9S,12R,14R)-9-methyl-15-oxatetracyclo[10.2.1.03,8.09,14]pentadeca-3,5,7-triene
• CAS: 126385-98-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O
• 分子量: 214.307
• InChiKey: VVJMMZDUUINFBL-UQOMUDLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4a-methyl-4,4a,9,10-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 2α,10α-oxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,9,10,10aβ-octahydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  4a-甲基八氢菲体系的构象分析。光谱和理论方法。

  摘要：

  对顺式4a-甲基八氢菲烃1b进行了溶液低温1 H和13 C NMR实验，并进行了力场和半经验MO计算，从而可以预测其构象偏好，并计算出该平衡的动力学参数。有关的刚性模型（1a和7）以及一系列构型定义的4a-甲基八氢菲酚（9a至13c）的合成和光谱分析证实了这些发现，并允许得出一些经验规则来预测立体化学。作为取代的4a-甲基八氢菲菲所采用的优选构象。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81076-0

文献信息

• Conformational analysis of the 4a-methyl octahydrophenanthrene system. A spectroscopic and theoretical approach.
  作者：Alejandro J. Vila、Rolando A. Spanevello、Alejandro C. Olivieri、Manuel Gonzalez Sierra、James D. McChesney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81076-0

  日期：1989.1

  Solution low temperature 1H and 13C NMR experiments were run for the cis 4a-Methyl Octahydrophenanthrene hydrocarbon 1b, together with force-field and semiempirical MO calculations, which allow to predict its conformational preferences, and to calculate the kinetic parameters for this equilibrium. The synthesis and spectroscopic analysis of related rigid models (1a and 7) and of a series of configurationally

  对顺式4a-甲基八氢菲烃1b进行了溶液低温1 H和13 C NMR实验，并进行了力场和半经验MO计算，从而可以预测其构象偏好，并计算出该平衡的动力学参数。有关的刚性模型（1a和7）以及一系列构型定义的4a-甲基八氢菲酚（9a至13c）的合成和光谱分析证实了这些发现，并允许得出一些经验规则来预测立体化学。作为取代的4a-甲基八氢菲菲所采用的优选构象。