1-(4-(quinoxalin-2-yl)phenyl)ethanone | 1346137-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(quinoxalin-2-yl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Quinoxalin-2-ylphenyl)ethanone；1-(4-quinoxalin-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 1346137-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: KHJJNAUAFHAUBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 、 4-乙酰基苯硼酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-(4-(quinoxalin-2-yl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  铃木-宫浦交叉偶联芳基卤化物和杂芳基卤化物的纳米晶二氧化钛支撑的钯（0）纳米颗粒。

  摘要：

  使用二氧化钛负载的钯（0）催化剂在室温下于空气中研究了各种芳基和杂芳基卤化物与芳基硼酸和杂芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应。对于许多底物，获得的转化率和选择性结果极好，与活性更高甚至均相的催化剂所提供的结果相似。使用2-溴-3,4,5-三甲氧基苯甲醛作为偶合伙伴，该方法同样有效，并获得了高收率的产品。此外，已表明其可用于合成三联苯和四联苯。通过简单的过滤从反应中定量回收催化剂，并重复使用多个循环，而活性没有明显损失。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100012

文献信息

• Iron-Catalyzed Direct C-H Arylation of Heterocycles and Quinones with Arylboronic Acids
  作者：Arghya Deb、Srimanta Manna、Arun Maji、Uttam Dutta、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/ejoc.201300743

  日期：2013.8

  The arylation of C–H bonds to generate heteroaryl–aryl (Het–Ar) and arylated quinone (Quin–Ar) compounds has received great attention to achieve sustainable goals in synthetic chemistry. Despite significant advances, arylation of a broad range of Het–Ar and Quin–Ar derivatives remains a challenging task. Herein, a variety of heterocycles are arylated by using arylboronic acids in the presence of catalytic

  C-H键的芳基化生成杂芳基-芳基（Het-Ar）和芳基化醌（Quin-Ar）化合物在合成化学中实现可持续目标方面受到了极大的关注。尽管取得了重大进展，广泛的 Het-Ar 和 Quin-Ar 衍生物的芳基化仍然是一项具有挑战性的任务。在本文中，在催化量的廉价 Fe(NO3)3 存在下，使用芳基硼酸将各种杂环芳基化。C-芳基化醌化合物可以通过芳基硼酸与醌或氢醌反应来制备。本方法操作简单，可扩展，不需要杂环或醌的预官能化，并且可以容忍偶联伙伴中的多种官能团。这些品质有望使这种方法对学术和工业用途具有吸引力。