2-ethylthioquinoxaline | 24251-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-ethylthioquinoxaline
• 英文别名: 2-Aethylmercapto-chinoxalin；2-Ethylmercapto-chinoxalin；2-ethylsulfanyl-quinoxaline；2-Ethylsulfanylquinoxaline
• CAS: 24251-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• 分子量: 190.269
• InChiKey: XIDYBENBDCLXKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethylthioquinoxaline 在 sodium bromite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到2-(ethylsulfinyl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalines. XXVI. Reactions of 2-quinoxalinyl thiocyanate with nucleophiles.

  摘要：

  2-喹啉基硫氰酸酯（1）具有四个亲电位点，即2位、3位、硫和氰碳，可以接受亲核攻击。格林纳德试剂优先攻击硫原子，形成了硫化物（8-12）。这些硫化物在醋酸钠溴酸盐的作用下很容易被氧化为亚砜（13-17）。羟基和乙氧基离子优先攻击氰碳，生成硫醇（2），而胺类（丁胺、哌啶和吗啉）和乙基氰乙酸阴离子则攻击2位碳，生成相应的近位取代产物（4-7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.618
• 作为产物：
  描述：

  2-氯喹恶啉 、 乙硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到2-ethylthioquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Quinoxalines. XXVI. Reactions of 2-quinoxalinyl thiocyanate with nucleophiles.

  摘要：

  2-喹啉基硫氰酸酯（1）具有四个亲电位点，即2位、3位、硫和氰碳，可以接受亲核攻击。格林纳德试剂优先攻击硫原子，形成了硫化物（8-12）。这些硫化物在醋酸钠溴酸盐的作用下很容易被氧化为亚砜（13-17）。羟基和乙氧基离子优先攻击氰碳，生成硫醇（2），而胺类（丁胺、哌啶和吗啉）和乙基氰乙酸阴离子则攻击2位碳，生成相应的近位取代产物（4-7）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.618

文献信息

• EDA Complex from BCP‐Thianthrenium Salt: A Catalyst‐Free Strategy To Access 1‐Trifluoromethyl‐3‐quinoxaline Derivatives Bicyclo[1.1.1]pentanes
  作者：Guofu Zhang、Zijin Luo、Guangyao Mei、Haibo Wang、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.202400386

  日期：2024.7.15

  salts to construct an EDA complex, providing a catalyst-free and mild protocol to obtain 1-trifluoromethyl-3-quinoxaline derivatives bicyclo[1.1.1]pentanes in high yields under photo-induced condition (36 examples), with structural modifications to the bioactive molecule derivatives also successfully implemented.

  第一个例子使用BCP铊盐构建EDA络合物，提供了一种无催化剂且温和的方案，在光诱导条件下高产率获得1-三氟甲基-3-喹喔啉衍生物双环[1.1.1]戊烷（36个例子） ，对生物活性分子衍生物的结构修饰也成功实现。
• IIJIMA, CHIHOKO;KYO, TOMIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 618-620
  作者：IIJIMA, CHIHOKO、KYO, TOMIKO

  DOI：——

  日期：——