2-((1R,4R)-4-methyl-4-(phenylthio)cyclohex-2-enyl)propan-2-yl formate | 867374-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((1R,4R)-4-methyl-4-(phenylthio)cyclohex-2-enyl)propan-2-yl formate
• 英文别名: 2-[(1R,4R)-4-methyl-4-phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-yl]propan-2-yl formate
• CAS: 867374-97-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂S
• 分子量: 290.426
• InChiKey: GQSNQZMRTREGQE-YOEHRIQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((1R,4R)-4-methyl-4-(phenylthio)cyclohex-2-enyl)propan-2-yl formate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以37.5%的产率得到2-((1R,4R)-4-methyl-4-(phenylthio)cyclohex-2-enyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF DELTA-9 TETRAHYDROCANNABINOL
  [FR] METHODES ET INTERMEDAIRES POUR LA SYNTHESE DE TETRAHYDROCANNABINOL DELTA-9

  摘要：

  公开了一种合成Delta-9四氢大麻酚的方法，其结果是改善了Y-THC/Y-THC比率，并公开了可用于合成Delta-9四氢大麻酚的中间体，从而实现了改善的Y-THC/Y-THC比率。这些中间体可以是从2-蒈烯制备的环化合物。还提供了一种可扩展的制备过程，用于制备(+)-p-薄荷烯-1,8-二醇，这是合成Delta-9-四氢大麻酚中使用的另一种中间体。

  公开号：

  WO2005100333A1
• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-蒈烯 、 苯次磺酰氯 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以30%的产率得到2-((1R,4R)-4-methyl-4-(phenylthio)cyclohex-2-enyl)propan-2-yl formate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF DELTA-9 TETRAHYDROCANNABINOL
  [FR] METHODES ET INTERMEDAIRES POUR LA SYNTHESE DE TETRAHYDROCANNABINOL DELTA-9

  摘要：

  公开了一种合成Delta-9四氢大麻酚的方法，其结果是改善了Y-THC/Y-THC比率，并公开了可用于合成Delta-9四氢大麻酚的中间体，从而实现了改善的Y-THC/Y-THC比率。这些中间体可以是从2-蒈烯制备的环化合物。还提供了一种可扩展的制备过程，用于制备(+)-p-薄荷烯-1,8-二醇，这是合成Delta-9-四氢大麻酚中使用的另一种中间体。

  公开号：

  WO2005100333A1

文献信息

• Methods and Intermediates for the Synthesis of Delta-9 Tetrahydrocannabinol
  申请人：Cabaj E. John

  公开号：US20070287843A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  Processes are disclosed for the synthesis of Delta-9 tetrahydrocannabinol which result in an improved Y-THC/Y-THC ratio, and intermediates are disclosed that may be used in the synthesis of Delta-9 tetrahydrocannabinol such that improved Y-THCIY-THC ratios are achieved. The intermediates may be cyclic compounds prepared from 2-Carene. There is also provided a scaleable process for the preparation of (+)-p-menth-2-ene-1,8-diol, another intermediate used in the synthesis of delta-9-tetrahydrocannibinol.

  本文介绍了一种合成Delta-9 tetrahydrocannabinol的方法，该方法可得到改进的Y-THC/Y-THC比率，并揭示了可用于合成Delta-9 tetrahydrocannabinol的中间体，以实现改进的Y-THC/Y-THC比率。这些中间体可以是从2-Carene制备的环状化合物。还提供了一种可扩展的过程，用于制备合成Delta-9 tetrahydrocannibinol所需的另一种中间体(+)-p-menth-2-ene-1,8-diol。
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF DELTA-9 TETRAHYDROCANNABINOL<br/>[FR] METHODES ET INTERMEDAIRES POUR LA SYNTHESE DE TETRAHYDROCANNABINOL DELTA-9
  申请人：CEDARBURG PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005100333A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  Processes are disclosed for the synthesis of Delta-9 tetrahydrocannabinol which result in an improved Y-THC/Y-THC ratio, and intermediates are disclosed that may be used in the synthesis of Delta-9 tetrahydrocannabinol such that improved Y-THCIY-THC ratios are achieved. The intermediates may be cyclic compounds prepared from 2-Carene. There is also provided a scaleable process for the preparation of (+)-p-menth-2-ene-1, 8-diol,, another intermediate used in the synthesis of delta-9-tetrahydrocannibinol.

  公开了一种合成Delta-9四氢大麻酚的方法，其结果是改善了Y-THC/Y-THC比率，并公开了可用于合成Delta-9四氢大麻酚的中间体，从而实现了改善的Y-THC/Y-THC比率。这些中间体可以是从2-蒈烯制备的环化合物。还提供了一种可扩展的制备过程，用于制备(+)-p-薄荷烯-1,8-二醇，这是合成Delta-9-四氢大麻酚中使用的另一种中间体。