7H-苯并芴 | 205-12-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 7H-苯并芴
• 中文别名: 苯并[c]芴；7H-苯并[C]芴
• 英文名称: benzo[c]fluorene
• 英文别名: 11H-benzo[c]fluorene；7H-benzo[c]fluorene；7H-benzo[c]fluoren；7H-benzofluorene；7H-benzo[c]fluorene；7H-Benzo[c]fluoren
• CAS: 205-12-9
• 化学式: C₁₇H₁₂
• 分子量: 216.282
• InChiKey: FRIJWEQBTIZQMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127℃
• 沸点：
  398℃
• 密度：
  1.185
• 闪点：
  185℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶、加热）
• 保留指数：
  2244;2236;2236;2236;2214.9;2242.1;367.4;367.5
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.058
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：苯并[c]芴

IARC Carcinogenic Agent:Benzo[c]fluorene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：对其对人类的致癌性无法分类

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第92卷：（2010年）一些非杂环多环芳烃及其相关暴露

IARC Monographs:Volume 92: (2010) Some Non-heterocyclic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons and Some Related Exposures

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 储存条件：
  | 通风、低温、干燥 |

制备方法与用途

类别：有毒物品

可燃性危险特性：

• 可燃；
• 燃烧时产生刺激烟雾。

储运特性：

• 通风、低温、干燥保存。

灭火剂：

• 干粉、泡沫、沙土、二氧化碳或雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-苯并芴 在 sodium bismuthate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以54%的产率得到7h-苯并(c)芴-7-酮
  参考文献：
  名称：

  铋酸钠在乙酸中的苯甲酸氧化：一种简单的合成多环芳族酮的方法

  摘要：

  在乙酸存在下，用铋酸钠将多环系统中的苄基亚甲基氧化为苄基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01556-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2-methylnaphthalene 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到7H-苯并芴
  参考文献：
  名称：

  钯催化的苄基碳氢键活化反应合成亚甲基桥接聚芳烃

  摘要：

  在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]和N-杂环卡宾（NHC）配体的存在下，芴衍生物可以从2-卤代2'-甲基联芳基通过苄基CH生成高至极好的收率键活化（14个例子；产率81-97％）。已经检查了该协议的范围和局限性。各种各样的官能团，例如烷基，烷氧基，酯，腈和其他，能够耐受本文的反应条件。同位素标记的联苯的环化反应产生相应的产物，具有主要的动力学同位素效应（k H / k D＝ 4.8∶1），这表明该反应的决定速率的步骤是苄基CH键的活化。此外，从三联苯中也获得了茚并芴的优异结果（3个实例；产率为91-92％）。2，6-二氯-2'-甲基联苯与二苯乙炔的级联反应通过芳基和苄基CH键的活化，以60％的收率产生了8,9-二苯基-4 H-环戊[ def ]菲。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000651

文献信息

• Antitumor dibenzofluorene derivatives
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US06362200B1

  公开（公告）日：2002-03-26

  Dibenzofluorene derivatives having a formula selected from the group consisting of and salts thereof have antitumor activity. At least one of R1-R13 in formula (I) or R1-R12 in formula (II) is —R14Z. R14 is a substituted or unsubstituted amino or amido group having from 1-12 carbon atoms, and Z is a substituted or unsubstituted heterocyclic group having from 1-12 carbon atoms. The remainder of R1-R13 in formula (I) or R1-R12 in formula (II) are independently selected from the group consisting of hydrogen, hydroxyl, halogen, nitro, substituted or unsubstituted amino or amido groups having from 1-12 carbon atoms, and alkyl groups having 1-12 carbon atoms.

  二苯并芴衍生物具有以下组成的公式，其盐具有抗肿瘤活性。在公式（I）中的R1-R13中的至少一个或在公式（II）中的R1-R12中的至少一个是—R14Z。其中，R14是具有1-12个碳原子的取代或未取代氨基或酰胺基团，Z是具有1-12个碳原子的取代或未取代杂环基团。在公式（I）中的R1-R13的其余部分或在公式（II）中的R1-R12是独立地从氢、羟基、卤素、硝基、具有1-12个碳原子的取代或未取代氨基或酰胺基团以及具有1-12个碳原子的烷基基团的组成中选择的。
• 카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
  申请人：Samsung Display Co., Ltd. 삼성디스플레이 주식회사(120120164552) Corp. No ▼ 134511-0187812

  公开号：KR102134843B1

  公开（公告）日：2020-07-17

  카바졸계 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자가 개시된다.

  卡巴佐尔化合物及其包含的有机发光器件被提出。
• 전자 소자용 재료
  申请人：MERCK PATENT GMBH 메르크 파텐트 게엠베하(519980656531)

  公开号：KR20150103241A

  公开（公告）日：2015-09-09

  본 출원은 전자 소자 내의 기능적 재료로서, 특히 유기 전계발광 소자 내의 방출제 재료로서 사용하기 적합한, 화학식 (I) 의 화합물에 관한 것이다.

  本申请涉及作为电子器件中的功能性材料，特别适用于有机电致发光器件中的发射材料的化合物的化学式（I）。
• 電子素子のための化合物
  申请人：メルク パテント ゲーエムベーハー

  公开号：JP2015534543A

  公开（公告）日：2015-12-03

  本発明は、電子素子、好ましくは、有機エレクトロルミッセンス素子での使用に適する化合物に関する。

  这项发明涉及一种适用于电子元件，特别是有机电致发光元件的化合物。
• Palladium-Catalyzed Formal [4 + 1] Annulation via Metal Carbene Migratory Insertion and C(sp²)–H Bond Functionalization
  作者：Shuai Xu、Ri Chen、Zihao Fu、Qi Zhou、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b03562

  日期：2017.3.3

  A highly efficient and operationally simple palladium-catalyzed formal [4 + 1] annulation reaction has been developed. The reaction is featured by the formation of two different C–C bonds on a carbenic center. It represents a concise method for the synthesis of a wide range of polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and 1H-indenes with easily available (trimethylsilyl)diazomethane as the carbene source

  已经开发出了一种高效且操作简单的钯催化的正[4 +1]环化反应。该反应的特征是在羧基中心上形成两个不同的C–C键。它代表了一种简便的方法，用于合成多种多环芳烃（PAH）和1 H-茚，并以易于获得的（三甲基甲硅烷基）重氮甲烷作为卡宾源。金属卡宾迁移插入和C（sp 2）–H键活化被提议为该转变的关键步骤。该反应进一步证明了与各种过渡金属催化的转化结合的基于卡宾的偶联的多功能性。

表征谱图