2-hydroxymethyl-1-phenylnaphthalene | 161950-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-hydroxymethyl-1-phenylnaphthalene
• 英文别名: (1-phenylnaphthalen-2-yl)methanol；1-phenyl-2-naphthalenemethanol；(1-phenyl-2-naphthyl)methanol
• CAS: 161950-64-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: UJJXCUFWVFBSQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.0±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethyl-1-phenylnaphthalene 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7h-苯并(c)芴-7-酮
  参考文献：
  名称：

  Syndiospezifische polymerisation von propylen: 3-, 4-, 3,4- und 4,5-substituierte zirkonocenkomplexe des typs (C13H8−nRnCR′2C5H4)ZrCl2 (n = 1,2; R  Alkyl, Aryl; R′  Me, Ph)

  摘要：

  Substituents in the positions 3, 4, 5 and 6 of the fluorenylidene fragment clearly influence the polymerization behaviour of the syndiospecific catalyst systems (C(13)H(8-n)R(n)CR(2)'C5H4)ZrCl2/MAO (n = 1, 2; R = alkyl, aryl; R' = Me, Ph). We report seven new catalyst precursors of this type, including first polymerization results. An X-ray study of the 4,5-dimethyl derivative 10b explains the reduced activity and stereospecifity of this catalyst.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)06048-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-hydroxymethyl-1-phenylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Syndiospezifische polymerisation von propylen: 3-, 4-, 3,4- und 4,5-substituierte zirkonocenkomplexe des typs (C13H8−nRnCR′2C5H4)ZrCl2 (n = 1,2; R  Alkyl, Aryl; R′  Me, Ph)

  摘要：

  Substituents in the positions 3, 4, 5 and 6 of the fluorenylidene fragment clearly influence the polymerization behaviour of the syndiospecific catalyst systems (C(13)H(8-n)R(n)CR(2)'C5H4)ZrCl2/MAO (n = 1, 2; R = alkyl, aryl; R' = Me, Ph). We report seven new catalyst precursors of this type, including first polymerization results. An X-ray study of the 4,5-dimethyl derivative 10b explains the reduced activity and stereospecifity of this catalyst.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(95)06048-2
• 作为试剂：
  描述：

  、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 2-Bromomethyl-1-phenylnapthalene 、 calcium carbonate 、 、 盐酸 在 丁二酰亚胺 、 乙醚 、 2-hydroxymethyl-1-phenylnaphthalene 、 丙酮 、 207g 、 potassium permanganate 、 水 、 magnesium peroxide 、 盐酸 、 Disodium;sulfite 作用下， 以 四氯化碳 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以The product 1-phenylnaphthalene-2-carboxylic acid was isolated by extraction with ether together with extraction of the organic phase with aqueous carbonate solution的产率得到1-苯基萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Organometallic fluorenyl compounds, preparation, and use

  摘要：

  本文公开了含苯并芴基的金属茂化合物以及制备这些金属茂化合物的方法。还公开了使用这些金属茂化合物作为聚合催化剂的方法。此外，还公开了由这些聚合反应产生的聚合物。

  公开号：

  US05451649A1

文献信息

• Gold-Catalyzed 6-<i>Exo</i>-<i>Dig</i>Cycloisomerization: A Versatile Approach to Functionalized Phenanthrenes
  作者：Chao Shu、Long Li、Cheng-Bin Chen、Hong-Cheng Shen、Long-Wu Ye

  DOI：10.1002/asia.201400034

  日期：2014.6

  A novel gold‐catalyzed 6‐exo‐dig cycloisomerization of o‐propargylbiaryls has been developed that provides ready access to functionalized phenanthrenes in largely good to excellent yields. Notable features of this method are readily available starting materials, mild reaction conditions, and broad substrate scope.

  已经开发了一种新型的金催化的邻炔丙基联芳基的6- exo - dig环异构化方法，该方法可以方便地获得官能化的菲，而且收率大体上很高。该方法的显着特征是易于获得的起始原料，温和的反应条件和广泛的底物范围。
• Deoxygenation of Ethers To Form Carbon–Carbon Bonds via Nickel Catalysis
  作者：Zhi-Chao Cao、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/jacs.7b02326

  日期：2017.5.17

  In this article a successful protocol was developed to construct carbon-carbon bonds by the extrusion of the O atom of ethers via nickel catalysis in the presence of reductants. This methodology is featured as a highly economic route to construct sp3-sp3 C-C bonds through dual C-O activation of ethers with good functional group tolerance.

  在这篇文章中，开发了一个成功的协议，通过在还原剂的存在下通过镍催化挤出醚的 O 原子来构建碳 - 碳键。该方法是通过具有良好官能团耐受性的醚的双 CO 活化来构建 sp3-sp3 CC 键的高度经济途径。
• Heterocyclic chemistry
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05604242A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  The present invention relates to therapeutically active azaheterocyclic compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating a central nervous system ailment related to the GABA uptake.

  本发明涉及治疗活性的氮杂环化合物、其制备方法以及包含该化合物的药物组合物。这些新型化合物可用于治疗与GABA摄取有关的中枢神经系统疾病。
• A concise and efficient synthesis of isoindolin-1-ones. New synthetic approach to the polycyclic framework of vitedoamine A
  作者：Marc Lamblin、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.021

  日期：2007.3

  A concise and efficient synthesis of 2,3-dihydro-1H-isoindol-1-ones based upon the Parham-type cyclization of iodinated benzyldicarbamates is reported. The synthetic potential of this approach was further emphasized by the assembly of the polycyclic framework of vitedoamine A. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Methodology for the synthesis of 1,2-disubstituted arylnaphthalenes from α-tetralones
  作者：Simon S. Moleele、Joseph P. Michael、Charles B. de Koning

  DOI：10.1016/j.tet.2006.01.013

  日期：2006.3

  alpha-Tetralones were initially converted into 1-bromo-dihydronaphthalene-2-carbaldehydes and 1-bromo-naphthalene-2carbaldehydes. These precursors were then subjected to Suzuki coupling reactions to afford 1,2-disubstituted aryldihydronaphthalenes and 1,2-disubstituted arylnaphthalenes, respectively. The former products were oxidized with DDQ to give 1,2-disubstituted arylnaphthalenes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.