7H-苯并环庚烯-7-酮 | 4443-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 中文名称: 7H-苯并环庚烯-7-酮
• 英文名称: benzocyclohepten-7-one
• 英文别名: 7H-benzo[a]cyclohepten-7-one；4,5-benzotropone；benzo[d]tropone；Benzocyclohepten-7-on；1.2-Benzo-cycloheptatrien-(1.3.6)-on-(5)；7H-Benzocyclohepten-7-one；benzo[7]annulen-7-one
• CAS: 4443-91-8
• 化学式: C₁₁H₈O
• 分子量: 156.184
• InChiKey: VJPAMLCBTIWAHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  318.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7H-苯并环庚烯-7-酮 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 重水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、166.71 kPa 条件下， 反应 42.0h， 生成 5-hydroxy-benzocycloheptene-4,4,6,6-d4
  参考文献：
  名称：

  1 H和13 C NMR研究苯并环庚烯的4-和5-单取代衍生物中的构象取代基效应

  摘要：

  苯环庚烯的5-取代（2-8）和4-取代（9-14）衍生物的椅子形式的轴向赤道构象平衡的-ΔG°值是通过其1 H和/或13 C NMR光谱测量的在缓慢交换条件下（T <80°C）记录。在每个系列的化合物中都发现了截然不同的构象取代基效应。将结果与发布的类似六元环导数的等效能量参数进行比较，并根据空间和静电相互作用进行解释。测量了对13 C NMR化学位移的取代基影响，并将其与环己烷环报道的取代基进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91866-6
• 作为产物：
  描述：

  6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇 在 potassium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 7H-苯并环庚烯-7-酮
  参考文献：
  名称：

  通过异构体苯并重氮环庚烯进入萘基碳烯重排歧管。

  摘要：

  在氩气中于10 K分离的4,5-苯并重氮环庚三烯（15）的辐照（λ= 670或> 613 nm）主要产生2,3-苯并双环[4.1.0]庚2,4,6-三烯（ 9）伴有少量三重态4,5,5-苯并环庚三烯（2）和2-萘基卡宾（10）。建立了可逆的光平衡，其中9在λ= 290 nm处转换为10，然后在λ= 360 nm处再生。同样，基质分离的2,3-苯并重氮环庚三烯（16）在λ= 670或> 613 nm时产生4,5-苯并双环[4.1.0]庚-2,4,6-三烯（11），但未检测到2 ，3-苯并环庚三烯叉（4）。在λ= 290 nm处辐照11导致开环成三联体1-萘基卡宾（12），继而在λ= 342或> 497 nm处环化回11。重氮化合物和光产物的特征在于IR，适当时通过紫外/可见光谱和ESR光谱，并通过比较实验和B3LYP / 6-31G计算得出的每种物种的IR光谱。在任何一种重氮化合物的光解过程

  DOI：

  10.1021/jo020304z

文献信息

• Azulenes and related substances—XIV
  作者：K.C. Srivastava、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(72)80167-4

  日期：1972.1

  In connection with the synthesis of system 1, preparation of certain benzotropylium salts and benzotropones has been investigated. Action of NBS on benzocycloheptatriene yielded 1,2-benzo-1,3,5-cycloheptatrien-7-yl-N-succinimide, a ready substrate for benzotropylium ion generation. Selenium dioxide oxidation of benzocycloheptatriene yielded both 2,3-benzotropone and 4,5-benzotropone. Similar oxidation

  与系统1的合成有关，已经研究了某些苯并噻吩鎓盐和苯并tropones的制备。NBS对苯并环庚三烯的作用产生1,2-苯并-1,3,5-环庚三烯-7-基-N-琥珀酰亚胺，该苯并吡喃鎓离子产生的现成底物。苯并环庚三烯的二氧化硒氧化可同时生成2,3-苯并丙酮和4,5-苯并丙酮。4'-甲氧基-1,2-苯并-1,3,5-环庚三烯的类似氧化反应提供了所有三个可能的甲氧基苯并tropones。
• Aromatization of tetrahydrocyclopropa[<i>a</i>]naphthalenes: An alternative synthesis of 1<i>H</i>-Cyclopropa[<i>a</i>]naphthalene
  作者：Paul Müller、GéRald Bernardinelli、Huong Can Godoy-Nguyen Thi

  DOI：10.1002/hlca.19890720723

  日期：1989.11.1

  1H-Cyclopropa[a]naphthalene (1a) is accessible via reduction of the dichloro compound 1c with LiAlH4/AlCl3. Several derivatives of tetrahydrocyclopropa[a]naphthalene were synthesized. However, contrary to their 1,1-dihalogeno analogues, they afforded no cycloproparenes upon attempted aromatization.

  通过用LiAlH 4 / AlCl 3还原二氯化合物1c可得到1 H-环丙烷[ a ]萘（1a）。合成了四氢环丙烷[ a ]萘的几种衍生物。然而，与它们的1，1-二卤代类似物相反，它们在试图进行芳构化时没有提供环丙烷。
• Amino-benzosuberone: A novel warhead for selective inhibition of human aminopeptidase-N/CD13
  作者：Sébastien Albrecht、Mira Al-Lakkis-Wehbe、Alban Orsini、Albert Defoin、Patrick Pale、Emmanuel Salomon、Céline Tarnus、Jean-Marc Weibel

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.008

  日期：2011.2

  This paper describes the design and synthesis of compounds belonging to a novel class of highly selective mammalian CD13 inhibitors. Racemic homologues of 3-amino-2-tetralone 1 were synthesised and evaluated for their ability to selectively inhibit the membrane-bound, zinc-dependent aminopeptidase-N/CD13 (EC 3.4.11.2). Some of these novel non-peptidic compounds are potent, competitive inhibitors of

  本文介绍了属于新型一类高选择性哺乳动物CD13抑制剂的化合物的设计和合成。合成了3-氨基-2-四氢萘酮1的外消旋同源物，并评估了其选择性抑制膜结合的锌依赖性氨基肽酶-N / CD13的能力（EC 3.4.11.2）。这些新颖的非肽类化合物中的某些是哺乳动物酶的有效竞争性抑制剂，尽管其最小尺寸（MW <200 Da），但K i值仍在低微摩尔范围内。而且，它们对氨肽酶家族的代表性成员，即亮氨酸氨肽酶（EC 3.4.11.1），解毒气单胞菌显示出有趣的选择性。氨基肽酶（EC 3.4.11.10）和白三烯A4水解酶的氨基肽酶活性（EC 3.3.2.6）。就效力，稳定性和选择性而言，氨基-苯并亚砜酮衍生物4是最有前途的化合物。根据观察到的结构-活性关系，从已知三维结构的氨基肽酶-N同源物的结构见解，提出了一种假设的4与催化锌和几个保守的活性位点残基的结合模式。
• Tropyliumionen und tropilidene—V
  作者：Baldur Föhusch、Christine Fischer、Erika Widmann、Elisabeth Wolf

  DOI：10.1016/0040-4020(78)80048-9

  日期：1978.1

  reacts with oxalyl bromide to yield 7-bromobenzocycloheptenylium bromide (4a), a stable carbenium salt. In contrast, the reaction of oxalyl chloride or phosgene with 1 produces a covalent compound, 7,7-dichloro-7H-benzocycloheptent (3b), which ionizes in liquid sulfur dioxide to 7-chloro-benzocycloheptenylium chloride (4b). Nucleophiles are preferably added to C-5 ( C-9) of cation 4a; the resultant

  7H-苯环庚基-7-（1）与草酰溴反应生成稳定的碳鎓盐7-溴苯并环庚烯基溴化物（4a）。相反，草酰氯或光气与1的反应生成共价化合物7,7-二氯-7H-苯并环庚烯（3b），其在液态二氧化硫中离子化为7-氯-苯并环庚烯鎓氯化物（4b）。优选将亲核试剂加入到阳离子4a的C-5（＝ C-9）中；所得产物为7-溴-5H-苯并环庚烯（7b-h）。的HMO模型表明，在正电荷密度4在C-5（C-9）处的最高值因此在动力学控制条件下有利于在该位置形成加成产物。在那些有利于可逆加成的情况下，C-7处的竞争性亲核取代是主要反应。后者反应发生在4a和1-甲苯胺或N-甲基苯胺之间，产生7-芳基氨基-苯并环庚烯基溴化物13a，b。另一个实例是4a和3b的水解以形成1。
• Synthesis, Properties, and Oxidizing Ability of 9,11-Dimethylbenzocyclohepta[6,7-<i>b</i>]pyrimido[5,4-<i>d</i>]furan- 10(9<i>H</i>),12(11<i>H</i>)-dionylium Tetrafluoroborate
  作者：Shin-ichi Naya、Takeshi Tokunaka、Makoto Nitta

  DOI：10.1021/jo035274u

  日期：2003.11.1

  condensation reaction of 2-methoxybenzo[d]tropone with dimethylbarbituric acid and a subsequent cyclization reaction by using 42% aq HBF4. The X-ray crystal analysis and MO calculation were carried out to clarify the structural characteristics. Properties of the cation 11 were studied by the pKR+ value (4.7) and reduction potentials (-0.46 and -1.07 V vs Ag/AgNO3) as well as the reaction with some nucleophiles

  新型9,11-二甲基苯并环庚[6,7-b]嘧啶[5,4-d]呋喃-10（9H），12（11H）-二氟四氟硼酸11 * BF4-的便利制备是由苯并[[]] d]托普酮与二甲基巴比妥酸，然后通过使用DDQ-Sc（OTf）3进行氧化环化反应或在有氧条件下进行光辐照。还可以通过2-甲氧基苯并[d]托普酮与二甲基巴比妥酸的缩合反应和随后通过使用42％HBF 4水溶液的环化反应来完成11 * -的替代合成。进行了X射线晶体分析和MO计算以阐明结构特征。通过pKR +值（4.7）和还原电位（相对于Ag / AgNO3的还原电位（-0.46和-1.07 V）和与某些亲核试剂的反应）研究了阳离子11的性质。