11H-苯并[b]芴-11-酮 | 3074-03-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 11H-苯并[b]芴-11-酮
• 英文名称: 11H-Benzo[b]fluoren-11-one
• 英文别名: benzo[b]fluoren-11-one
• CAS: 3074-03-1
• 化学式: C₁₇H₁₀O
• mdl: MFCD00215960
• 分子量: 230.266
• InChiKey: MLMNDNOSVOKYMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153.0 to 157.0 °C
• 沸点：
  431.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）
• 保留指数：
  394.04

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

11H-苯并[b]芴-11-酮

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模块 1. 化学品
产品名称： 11H-Benzo[b]fluoren-11-one

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 11H-苯并[b]芴-11-酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 3074-03-1
分子式： C17H10O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
11H-苯并[b]芴-11-酮

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 浅黄色-深黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
155°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 热甲苯
11H-苯并[b]芴-11-酮

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DF6407000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
11H-苯并[b]芴-11-酮

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11H-苯并[b]芴-11-酮 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以100%的产率得到11H-benzo[b]fluoren-11-ol
  参考文献：
  名称：

  Convenient preparation of 11H-benzo[a]fluorenone and 11H-benzo[b]fluorenone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00239a050
• 作为产物：
  描述：

  2-(2'-carboxyphenyl)-1-naphthoic acid 在 喹啉 、 copper oxide-chromium oxide 、 硫酸 作用下， 生成 11H-苯并[b]芴-11-酮
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Wagner Rearrangement.^1-3 III. Chrysene-5,6-C₁¹⁴

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01098a041
• 作为试剂：
  描述：

  甲醇 、 9-重氮基-9H-芴 在 11H-苯并[b]芴-11-酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以7%的产率得到芴
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the 2,7-dihalofluorenylidenes: search for heavy atom effects in the reactions of triplet carbenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00250a039

文献信息

• Rapid Formation of Fluoren-9-ones via Palladium-Catalyzed External Carbon Monoxide-Free Carbonylation
  作者：Hideyuki Konishi、Suguru Futamata、Xi Wang、Kei Manabe

  DOI：10.1002/adsc.201800155

  日期：2018.5.2

  carbonylation reaction for the synthesis of fluoren‐9‐ones from 2‐halogenated biphenyls using phenyl formate as a carbon monoxide surrogate was achieved. The combined use of cesium carbonate and o‐anisic acid resulted in a remarkable rate enhancement, where the reaction was complete within 3 min in some cases. Mechanistic studies indicated that the turnover‐limiting step of the reaction was the C−H bond‐cleaving

  在甲酸苯酯作为一氧化碳替代物的条件下，实现了钯催化的羰基化反应，由2-卤代联苯合成氟-9-酮。碳酸铯和邻茴香酸的组合使用可显着提高速率，在某些情况下，反应可在3分钟内完成。机理研究表明，取决于所用的底物，反应的周转限制步骤是CH键裂解步骤或氧化加成步骤。
• Bismuth-Catalyzed Benzylic Oxidations with <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Yannick Bonvin、Emmanuel Callens、Igor Larrosa、David A. Henderson、James Oldham、Andrew J. Burton、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/ol051765k

  日期：2005.10.1

  oxidation of methyl arenes gave the corresponding substituted benzoic acids (50-95%). Preliminary mechanistic studies were consistent with a radical mechanism rather than a bismuth(III)-bismuth(V) cycle.

  [反应：见正文]在吡啶和乙酸中，铋和吡啶甲酸在叔丁基过氧化氢催化下用叔丁基氢过氧化物氧化烷基和环烷基芳烃，得到相应的苄基酮（48-99％）。或者，甲基芳烃的氧化得到相应的取代的苯甲酸（50-95％）。初步的机理研究与激进机理一致，而不是与铋（III）-铋（V）循环一致。
• Chelation-assisted Pd-catalysed ortho-selective oxidative C–H/C–H cross-coupling of aromatic carboxylic acids with arenes and intramolecular Friedel–Crafts acylation: one-pot formation of fluorenones
  作者：Denan Sun、Bijin Li、Jingbo Lan、Quan Huang、Jingsong You

  DOI：10.1039/c6cc00103c

  日期：——

  Starting from the readily available substrates, an efficient method for the synthesis of fluorenone derivatives has been developed.

  从容易获得的底物开始，已经开发了合成芴酮衍生物的有效方法。
• Practical Method for Reductive Deuteration of Ketones with Magnesium and D₂O
  作者：Nengbo Zhu、Min Su、Wen-Ming Wan、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04536

  日期：2020.2.7

  α-Deuterated alcohols have important applications in pharmaceuticals and mechanism studies. Here, we report a new and practical strategy for the reductive deuteration of ketones using a Mg/BrCH2CH2Br/D2O system, which affords α-deuterated alcohols in good yields and with almost quantitative incorporation of deuterium. The synthetic value of this method has been demonstrated by the easy access to deuterated

  α-氘代醇在药物和机理研究中具有重要的应用。在这里，我们报告了使用Mg / BrCH2CH2Br / D2O系统对酮进行还原氘化的一种新的实用策略，该系统能够以良好的产率提供α-氘代醇，并且几乎可以定量掺入氘。易于获得氘化药物或药物衍生物已证明了该方法的综合价值。这种方法可能会启发发现其他含氘药物。
• An Aryl to Imidoyl Palladium Migration Process Involving Intramolecular C−H Activation
  作者：Jian Zhao、Dawei Yue、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja070657l

  日期：2007.4.1

  imidoyl palladium migration, followed by intramolecular arylation. The fluoren-9-one synthesis appears to involve both a palladium migration mechanism and a C-H activation process proceeding through an unprecedented organopalladium(IV) hydride intermediate. The results from deuterium labeling experiments are consistent with the proposed dual mechanism.

  具有生物学意义的 fluoren-9-one 和 xanthen-9-one 衍生物已通过新型芳基到亚胺酰基钯的迁移，然后进行分子内芳基化制备。芴 9-one 合成似乎涉及钯迁移机制和 CH 活化过程，该过程通过前所未有的有机钯 (IV) 氢化物中间体进行。氘标记实验的结果与提出的双重机制一致。