(-)-2-isocaranol | 219572-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-2-isocaranol
• 英文别名: (1S,2R,6R)-3,7,7-trimethylbicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 219572-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: RPPLFPVIBFQGJC-FUZJYRNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-2-蒈烯 在 C₁₃H₃₁BS 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以77%的产率得到(-)-2-isocaranol
  参考文献：
  名称：

  Dod-S-Me 和甲基 6-吗啉代己基硫醚 (MMS) 作为新型无味硼烷载体

  摘要：

  无味 Dod-S-Me (1) 和 MMS (3) 被开发为高效的硼烷载体。硼烷络合物 2 的硼氢化和还原的产率非常高，反应后 1 的回收率是定量的。硼烷配合物 4 和 5 of 3 也是有用的。在后一种情况下，如果在硼氢化后使用过量的氧化剂（碱性 H 2 O 2 ），则无需进行色谱分离。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822338

文献信息

• Molecular Addition Compounds. 17. Borane and Chloroborane Adducts with Organic Sulfides for Hydroboration
  作者：Marek Zaidlewicz、Josyula V. B. Kanth、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo0009090

  日期：2000.10.1

  distillation. Consequently, diisoamyl sulfide is a new promising borane carrier. Bis(2-methoxyethyl) sulfide, easily synthesized from the low cost thiodiethanol, is three times more soluble in water than 1,4-oxathiane. Its borane adduct is 6.0 M in BH3 and can substitute for more expensive borane-1,4-oxathiane in hydroboration reactions. Applications of these new borane adducts in the synthesis of mono- and dichloroborane

  与二甲基硫醚和1,4-氧杂蒽相比，已检查了以下硫化物作为硼烷载体：叔丁基甲基硫醚，异戊基甲基硫醚，乙基异戊基硫醚，叔丁基异戊基硫醚，二异戊基硫醚，四氢噻吩，四氢噻喃，硫代苯甲醚，3-乙基硫代四氢呋喃，双（3-四氢呋喃基）硫化物和双（2-甲氧基乙基）硫化物。它们对硼烷的络合能力按以下顺序增加：硫代茴香醚<醚硫化物<二烷基硫化物<二甲基硫化物。硫化物的硼烷加合物是高于0摄氏度的液体。硫代苯甲醚加合物在室温下失去乙硼烷。加合物对1-辛烯的反应性按硫化物络合能力的相反顺序增加。二异戊基硫醚具有温和的，空灵的，令人愉快的香气，它的合成是经济的，硼烷加合物（BH3中的4.2 M）在室温下可长时间稳定。硫化物可以通过蒸馏从氢硼化-氧化产物中回收。因此，二异戊基硫醚是一种新兴的硼烷载体。由低成本的硫代二乙醇容易合成的双（2-甲氧基乙基）硫化物在水中的溶解度是1,4-氧杂蒽的三倍。它的硼烷加合物在 中为6