(R)-5-butyl-cyclohex-2-enone | 119435-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-butyl-cyclohex-2-enone
• 英文别名: (5R)-5-butylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 119435-10-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NMCWTXNYSKMQIX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (R)-5-butyl-cyclohex-2-enone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 ((R)-3-Butyl-cyclohexa-1,5-dienyloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-(+)-4-Butyl-2,6-cycloheptadienone, a Constituent of Marine Algae

  摘要：

  标题化合物由(R)-(-)-5-三甲基硅基-2-环己烯酮合成，总收率为 19%。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.921
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 potassium fluoride 、 copper(I) bromide 、 copper dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-5-butyl-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (R)-(+)-4-Butyl-2,6-cycloheptadienone, a Constituent of Marine Algae

  摘要：

  标题化合物由(R)-(-)-5-三甲基硅基-2-环己烯酮合成，总收率为 19%。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.921

文献信息

• A simple asymmetric organocatalytic approach to optically active cyclohexenones
  作者：Armando Carlone、Mauro Marigo、Chris North、Aitor Landa、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1039/b611366d

  日期：——

  Optically active 2,5-disubstituted-cyclohexen-2-one derivatives have been prepared in a one-pot process consisting of five reaction steps: an organocatalytic asymmetric conjugated addition of beta-ketoesters to alpha,beta-unsaturated aldehydes that proceeds in aqueous solutions or under solvent-free conditions has been implemented in a multi-step process.

  一锅法制备旋光的2,5-二取代-环己烯-2-酮衍生物，该反应由五个反应步骤组成：将β-酮酸酯向水溶液中进行的α，β-不饱和醛进行有机催化不对称共轭加成反应或在无溶剂条件下进行了多步处理。
• Simple and Practical Routes to Enantiomerically Pure 5-(Trialkylsilyl)-2-cyclohexenones
  作者：Georgios Sarakinos、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol990805f

  日期：1999.9.1

  [reaction: see text] Enantiomerically pure chiral 5-silylated 2-cyclohexenones are easily prepared in high yield using as a key step kinetic resolution with a commercially available lipase. Fully active enzyme can be recovered very efficiently for reuse. The synthetic steps are outlined in Schemes 1 and 3. Enantiomerically pure 2-cyclohexenones such as 1 and 2 are versatile intermediates for the synthesis

  [反应：见正文]对映体纯的手性5-甲硅烷基化的2-环己烯酮很容易以高收率制备，其关键步骤是用市售脂肪酶进行动力学拆分。完全活性的酶可以非常有效地回收再利用。方案1和方案3概述了合成步骤。对映体纯的2-环己酮如1和2是通过各种非对映选择性反应如方案2所示的合成多种手性靶的通用中间体。
• Synthesis of (<i>R</i>)-(+)-4-Butyl-2,6-cycloheptadienone, a Constituent of Marine Algae
  作者：Morio Asaoka、Kazuya Takenouchi、Hisashi Takei

  DOI：10.1246/cl.1988.921

  日期：1988.6.5

  The title compound was synthesized from (R)-(−)-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone in 19% overall yield.

  标题化合物由(R)-(-)-5-三甲基硅基-2-环己烯酮合成，总收率为 19%。