methyl 15-bromo-6,7-didehydro-(2β,5α,12β,19α)-aspidospermidine-3α-carboxylate | 110425-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: methyl 15-bromo-6,7-didehydro-(2β,5α,12β,19α)-aspidospermidine-3α-carboxylate
• 英文别名: 15-bromo-2βH,3βH-tabersonine；methyl (1S,9S,10S,12R,19S)-4-bromo-12-ethyl-8,16-diazapentacyclo[10.6.1.01,9.02,7.016,19]nonadeca-2(7),3,5,13-tetraene-10-carboxylate
• CAS: 110425-80-4
• 化学式: C₂₁H₂₅BrN₂O₂
• 分子量: 417.346
• InChiKey: VTAVAHBXJRLSRY-NUCDUYEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 15-bromo-6,7-didehydro-(2β,5α,12β,19α)-aspidospermidine-3α-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以12.5%的产率得到15-bromo-2βH,3αH-tabersonine
  参考文献：
  名称：

  Zsadon, B.; Balogh, Emilia R.; Kassay, Viktoria B., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 2, p. 183 - 192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 15-bromo-2,3,6,7-tetrahydro-(5α,12β,19α)-aspidospermidine-3-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 15-bromo-6,7-didehydro-(2β,5α,12β,19α)-aspidospermidine-3α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在羧酸中用氰基硼氢化钠还原和 N-烷基化 α-亚甲基二氢吲哚

  摘要：

  摘要 α-亚甲基-二氢吲哚与 NaCNBH3 在室温下在羧酸中反应可以得到 2β,3β-二氢二氢吲哚或其 N-烷基衍生物作为主要产物，选择性高，主要取决于羧酸和反应使用大量过量 NaCNBH3 的时间。

  DOI：

  10.1080/00397919408012649

文献信息

• Reduction and N-Alkylation of α-Methylene-indolines with Sodium Cyanoborohydride in Carboxylic Acids
  作者：Emilia R. Balogh、Bela Zsadon、Antal Csámpai、R. Pál

  DOI：10.1080/00397919408012649

  日期：1994.3

  Abstract The reaction of α-methylene-indolines with NaCNBH3 in carboxylic acids at room temperature can yield either 2β,3β-dihydro-indolines or their N-alkyl derivatives as main products with high selectivity, depending mainly on the carboxylic acid and on the reaction time when using a large excess of NaCNBH3.

  摘要 α-亚甲基-二氢吲哚与 NaCNBH3 在室温下在羧酸中反应可以得到 2β,3β-二氢二氢吲哚或其 N-烷基衍生物作为主要产物，选择性高，主要取决于羧酸和反应使用大量过量 NaCNBH3 的时间。
• Danieli, Bruno; Lesma, Giordano; Palmisano, Giovanni, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 155 - 162
  作者：Danieli, Bruno、Lesma, Giordano、Palmisano, Giovanni、Riva, Renata

  DOI：——

  日期：——
• Zsadon, B.; Balogh, Emilia R.; Kassay, Viktoria B., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 2, p. 183 - 192
  作者：Zsadon, B.、Balogh, Emilia R.、Kassay, Viktoria B.、Sohar, P.、Csampai, A.

  DOI：——

  日期：——