3-Isopropyl-8,9-dihydro-7H-benzocycloheptene-5,6-dione 6-oxime | 87452-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Isopropyl-8,9-dihydro-7H-benzocycloheptene-5,6-dione 6-oxime
• CAS: 87452-16-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: KQEKZYSHJKARQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isopropyl-8,9-dihydro-7H-benzocycloheptene-5,6-dione 6-oxime 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (3aS,10bS)-9-Isopropyl-3,3a,4,5,6,10b-hexahydro-1-oxa-3-aza-benzo[e]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇及其相关衍生物的立体化学考虑和抗炎活性。

  摘要：

  使用反向被动Arthus反应（RPAR）检测了一系列6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性受到氨基醇部分的立体化学的显着影响。苏式非对映异构体在RPAR中表现出活性，而赤型非对映异构体则没有任何明显的抗炎活性。氨基醇的抗炎活性也受到芳族取代基的位置和性质的显着影响。氨基醇功能的潜伏化导致类似物表现出等同于其氨基醇前体的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a005
• 作为产物：
  描述：

  δ--valeriansaeure 在 盐酸 、 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 、 亚硝酸丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-Isopropyl-8,9-dihydro-7H-benzocycloheptene-5,6-dione 6-oxime
  参考文献：
  名称：

  6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇及其相关衍生物的立体化学考虑和抗炎活性。

  摘要：

  使用反向被动Arthus反应（RPAR）检测了一系列6-氨基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇的抗炎活性。这些化合物的抗炎活性受到氨基醇部分的立体化学的显着影响。苏式非对映异构体在RPAR中表现出活性，而赤型非对映异构体则没有任何明显的抗炎活性。氨基醇的抗炎活性也受到芳族取代基的位置和性质的显着影响。氨基醇功能的潜伏化导致类似物表现出等同于其氨基醇前体的抗炎活性。

  DOI：

  10.1021/jm00367a005