N-benzyl-3-((4-fluorophenyl)ethynyl)indole | 1252608-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-3-((4-fluorophenyl)ethynyl)indole
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[2-(4-fluorophenyl)ethynyl]indole
• CAS: 1252608-93-7
• 化学式: C₂₃H₁₆FN
• 分子量: 325.385
• InChiKey: CLVXBMQYBOABHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氧化碳 、 N-benzyl-3-((4-fluorophenyl)ethynyl)indole 在 十二羰基三铁 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 120.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以59%的产率得到3-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-4-(4-fluorophenyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  高效合成具有生物意义的3,4-二芳基取代的琥珀酰亚胺和马来酰亚胺：铁催化羰基化的应用

  摘要：

  描述了通过钯催化的Sonogashira反应和铁催化的双羰基化反应的简单的两步法合成反式-3,4-二取代的琥珀酰亚胺。原位氧化脱氢得到相应的3,4-二芳基马来酰亚胺。通过从容易获得的芳基和杂芳基卤化物开始，可以良好的收率和选择性获得各种新的具有生物活性的3,4-双吲哚基马来酰亚胺的类似物和衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201000369
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 1-benzyl-3-bromo-1H-indole 在 copper(l) iodide 、 potassium tetrachloropalladate(II) 、 四甲基乙二胺 、 2-二叔丁基膦-1-苯基吲哚 作用下， 反应 20.0h， 以90%的产率得到N-benzyl-3-((4-fluorophenyl)ethynyl)indole
  参考文献：
  名称：

  高效合成具有生物意义的3,4-二芳基取代的琥珀酰亚胺和马来酰亚胺：铁催化羰基化的应用

  摘要：

  描述了通过钯催化的Sonogashira反应和铁催化的双羰基化反应的简单的两步法合成反式-3,4-二取代的琥珀酰亚胺。原位氧化脱氢得到相应的3,4-二芳基马来酰亚胺。通过从容易获得的芳基和杂芳基卤化物开始，可以良好的收率和选择性获得各种新的具有生物活性的3,4-双吲哚基马来酰亚胺的类似物和衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.201000369

文献信息

• Efficient Synthesis of Biologically Interesting 3,4-Diaryl-Substituted Succinimides and Maleimides: Application of Iron-Catalyzed Carbonylations
  作者：Saisuree Prateeptongkum、Katrin Marie Driller、Ralf Jackstell、Anke Spannenberg、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201000369

  日期：2010.8.16

  A straightforward two‐step synthesis of trans‐3,4‐disubstituted succinimides through a palladium‐catalyzed Sonogashira reaction and an iron‐catalyzed double carbonylation is described. In situ oxidative dehydrogenation gave the corresponding 3,4‐diarylmaleimides. By starting from readily available aryl and heteroaryl halides, a variety of new analogues and derivatives of bioactive 3,4‐bisindolylmaleimides

  描述了通过钯催化的Sonogashira反应和铁催化的双羰基化反应的简单的两步法合成反式-3,4-二取代的琥珀酰亚胺。原位氧化脱氢得到相应的3,4-二芳基马来酰亚胺。通过从容易获得的芳基和杂芳基卤化物开始，可以良好的收率和选择性获得各种新的具有生物活性的3,4-双吲哚基马来酰亚胺的类似物和衍生物。