8-chloro-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline | 7087-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 8-chloro-2,2,4-trimethyl-1H-quinoline
• CAS: 7087-80-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClN
• 分子量: 207.703
• InChiKey: OMWKZDJMMWLMNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氨基-5-羟甲基嘧啶 、 8-chloro-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以4%的产率得到5-(8-Chloro-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydro-quinolin-6-ylmethyl)-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。12.对细菌二氢叶酸还原酶具有高活性和特异性的1，2-二氢喹啉基甲基类似物。

  摘要：

  通过二氢喹啉与2,4的缩合反应制得十二个2,4-二氨基-5-[（1,2-二氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶，在二氢喹啉环的2位上含有二甲基或氟甲基取代基。 -二氨基-5-（羟甲基）嘧啶。二氢喹啉是由苯胺与氧化异丁烯或氟丙酮反应制得的。在某些情况下，获得了1-芳基-2,4-二甲基吡咯作为副产物。这些嘧啶中的大多数对大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）具有高度抑制作用，并且对细菌酶具有高度特异性。2,4-二氨基-5-[[[1,2-二氢-2,4-二甲基-3-氟-2-（氟甲基）-8-甲氧基-6（1H）喹啉基]甲基]嘧啶的表观Ki值大肠杆菌DHFR比对照甲氧苄啶（13）低13倍，对细菌酶的选择性高出1个数量级。它在体外对革兰氏阳性生物具有出色的活性，以及​​与1相当的广谱抗菌活性。体内测试的结果将在其他地方报道。二氢喹啉衍生物的宝石-二甲基取代基被认为负责高选择性，并有助于有效抑制细菌DHFR。提出了分子模

  DOI：

  10.1021/jm00128a042
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯胺 、 丙酮 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 0.5h， 以68%的产率得到8-chloro-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  离子液体中三氟甲磺酸镱 (III) 催化从苯胺和丙酮温和方便地合成 1,2-二氢喹啉

  摘要：

  摘要 开发了一种温和、方便、高效的方法，通过三氟甲磺酸镱 (III) [Yb(OTf)3] 催化苯胺与丙酮反应合成 2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉。在离子液体中。催化剂和离子液体可以很容易地回收和再利用，使这种方法友好且环保。

  DOI：

  10.1080/00397910600775374

文献信息

• Carbamoylimidazole
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0198264A2

  公开（公告）日：1986-10-22

  Offenbart werden neue Carbamoylimidazole der Formel (I) in der deralkyl, Halogen oder Phenyl sind, wobei Y2 und Y1 zusammen genommen eine Einfachbindung bil-X Halogen, Niederalkyl, Niederalkoxy, Niederalkyl- den können, so daß in dem heterocyclischen Ring thio, halogensubstituiertes Niederalkyl, halogensub- eine Doppelbindung gebildet wird, oder Y4 und Y5 stituiertes Niederalkoxy, halogensubstituiertes Nie- zusammen genommen eine Tetramethylen-Gruppe deralkylthio, Nitro, Cyano, Niederalkylsulfonyl, Nie- bilden können, mit der Maßgabe, daß Y', Y2, Y3, Y4, deralkylsulfinyl, halogensubstituiertes Niederalkyl- Y5 und Y6 nicht alle gleichzeitig Wasserstoff sind, sulfonyl, halogensubstituiertes Niederalkylsulfinyl, Phenyl, Phenoxy oder Phenylthio ist, sowie die Verwendung der neuen Verbindungen als Herbizide und Fungizide für Landwirtschaft und n 0, 1, 2 oder 3 ist und Gartenbau. Neu sind auch Zwischenprodukte der Formel - Y7, Y2, Y3, Y4, Y5, und Y6 jeweils Wasserstoff, Nie- (IV)

  公开了式(I)的新型氨基甲酰基咪唑 式中的烷基、卤素或苯基，其中 Y2 和 Y1合在一起可形成单键双X卤素、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基-从而在杂环中形成双键硫代、卤素取代的低级烷基、卤素亚基-或 Y4 和 Y5 合在一起可形成烷硫基、硝基、氰基、低级烷基磺酰基的四亚甲基、Y'、Y2、Y3、Y4、二烷基亚磺酰基、卤素取代的低级烷基- Y5 和 Y6 不同时是氢、磺酰基、卤素取代的低级烷基亚磺酰基、苯基、苯氧基或苯硫基，新化合物用作农业和 n 为 0、1、2 或 3 的园艺的除草剂和杀菌剂。 此外，还有一些新的中间体，其式为 Y7、Y2、Y3、Y4、Y5 和 Y6 各为氢，绝不是- (IV)
• 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines and analogs as antibacterial agents. 12. 1,2-Dihydroquinolylmethyl analogs with high activity and specificity for bacterial dihydrofolate reductase
  作者：Jay V. Johnson、Barbara S. Rauckman、David P. Baccanari、Barbara Roth

  DOI：10.1021/jm00128a042

  日期：1989.8

  Twelve 2,4-diamino-5-[(1,2-dihydro-6-quinolyl)methyl]pyrimidines containing gem-dimethyl or fluoromethyl substituents at the 2-position of the dihydroquinoline ring were prepared by condensations of dihydroquinolines with 2,4-diamino-5-(hydroxymethyl)pyrimidine. The dihydroquinolines were produced from the reaction of anilines with mesityl oxide or fluoroacetone. In some cases, 1-aryl-2,4-dimethylpyrroles

  通过二氢喹啉与2,4的缩合反应制得十二个2,4-二氨基-5-[（1,2-二氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶，在二氢喹啉环的2位上含有二甲基或氟甲基取代基。 -二氨基-5-（羟甲基）嘧啶。二氢喹啉是由苯胺与氧化异丁烯或氟丙酮反应制得的。在某些情况下，获得了1-芳基-2,4-二甲基吡咯作为副产物。这些嘧啶中的大多数对大肠杆菌二氢叶酸还原酶（DHFR）具有高度抑制作用，并且对细菌酶具有高度特异性。2,4-二氨基-5-[[[1,2-二氢-2,4-二甲基-3-氟-2-（氟甲基）-8-甲氧基-6（1H）喹啉基]甲基]嘧啶的表观Ki值大肠杆菌DHFR比对照甲氧苄啶（13）低13倍，对细菌酶的选择性高出1个数量级。它在体外对革兰氏阳性生物具有出色的活性，以及​​与1相当的广谱抗菌活性。体内测试的结果将在其他地方报道。二氢喹啉衍生物的宝石-二甲基取代基被认为负责高选择性，并有助于有效抑制细菌DHFR。提出了分子模
• Mild and Convenient Synthesis of 1,2‐Dihydroquinolines from Anilines and Acetone Catalyzed by Ytterbium(III) Triflate in Ionic Liquids
  作者：Yongshu Li、Chunlei Wu、Jianliang Huang、Weike Su

  DOI：10.1080/00397910600775374

  日期：2006.10

  Abstract A mild, convenient, and efficient process has been developed for the synthesis of 2,2,4‐trimethyl‐1,2‐dihydroquinolines by the reaction of anilines with acetone catalyzed by ytterbium(III) triflate [Yb(OTf)3] in ionic liquids. The catalyst and ionic liquids can be easily recovered and reused, making this method friendly and environmentally acceptable.

  摘要 开发了一种温和、方便、高效的方法，通过三氟甲磺酸镱 (III) [Yb(OTf)3] 催化苯胺与丙酮反应合成 2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉。在离子液体中。催化剂和离子液体可以很容易地回收和再利用，使这种方法友好且环保。