(R)-9-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-10,10-dimethyl-8-oxa-1,4-dithia-spiro[4.5]decan-7-one | 153033-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-9-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-10,10-dimethyl-8-oxa-1,4-dithia-spiro[4.5]decan-7-one
• 英文别名: (7R)-7-[[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-6,6-dimethyl-8-oxa-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-9-one
• CAS: 153033-48-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄S₂
• 分子量: 332.485
• InChiKey: NGTNFPYSVWPDSZ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-10,10-dimethyl-8-oxa-1,4-dithia-spiro[4.5]decan-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3R,4S,6R)-6-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,4-dimethoxy-5,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙二硫醇 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 [(2S,4R,6S)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-2-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid tert-butyl ester 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (R)-9-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-10,10-dimethyl-8-oxa-1,4-dithia-spiro[4.5]decan-7-one
  参考文献：
  名称：

  右旋甲酰胺酰胺A的合成。正式的全合成

  摘要：

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88289-4

文献信息

• Synthesis of the right half of mycalamide A. A formal total synthesis
  作者：Tadashi Nakata、Hiroko Matsukura、Dunlong Jian、Hiroaki Nagashima

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88289-4

  日期：1994.10

  The right half 5 of Mycalamide A (1) was synthesized via α,β-unsaturated ketone 11 which was prepared starting from (S)-malic acid or (R)- and (S)-pantolactones, stereoselectively.

  Mycalamide A（1）的右半部分5是通过α，β-不饱和酮11合成的，该酮是从（S）-苹果酸或（R）-和（S）-泛内酯开始立体选择性地制备的。