(3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone) | 1228602-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: (3R)-(3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)；[(3R)-2-benzoyl-3-phenyloxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1228602-59-2
• 化学式: C₂₂H₁₆O₃
• 分子量: 328.367
• InChiKey: YFCHRURGLIPDEH-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenyl 2-benzoyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate 、 phenyl 2-benzoyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1,3-二酮的不对称环氧化：容易获得合成有用的环氧化物†

  摘要：

  在本文中，报道了无环和环状2-亚芳基-1,3-二酮的第一个对映选择性环氧化反应。在存在下列条件下，容易获得或商购的α，α-二芳基脯氨醇作为有机催化剂叔丁基过氧化氢 （TBHP）以高至极好的收率（高达99％）和高达85％ee（结晶后ee> 90％）提供相应的环氧化物。这些环氧化物是药学上重要的结构单元和中间体，用于合成高密度官能化的环氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1039/c002587a
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 叔丁基过氧化氢 、 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 (3-phenyloxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  具有N-杂芳族化合物的供体-受体环氧乙烷的化学和区域选择性开环

  摘要：

  通过化学选择性的C-C键裂解，实现了带有N-杂芳族化合物的D–A肟基的第一个开环反应。在存在5 mol％的Y（OTf）3作为催化剂的情况下，各种N-杂芳族化合物，包括苯并三唑，嘌呤，取代的苯并咪唑，咪唑和吡唑，与各种D-A肟酯反应良好，提供了含有N的无环核苷类似物-糖苷键的产率高达97％，区域选择性高达> 95：5。通过简单的转化，也可以得到更昔洛韦类似物。

  DOI：

  10.1039/d1cc00600b

文献信息

• Chiral<i>N,N′</i>-Dioxide-Scandium(III)-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of 2-Arylidene-1,3-diketones with Hydrogen Peroxide
  作者：Yangyang Chu、Xiaoyu Hao、Lili Lin、Weiliang Chen、Wei Li、Fei Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/adsc.201400341

  日期：2014.7.7

  The catalytic asymmetric epoxidation of 2‐arylidene‐1,3‐diketones using aqueous 30% H2O2 as oxidant has been successfully realized by a N,N′‐dioxide–scandium(III) triflate [Sc(OTf)3] complex, giving the corresponding products in moderate to good yields (up to 85%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) under mild reaction conditions without extra additives.

  N，N'-二氧化物-三氟甲磺酸scan [Sc（OTf）3 ]配合物已成功实现了使用30％H 2 O 2水溶液作为氧化剂催化2-亚芳基-1,3-二酮的催化不对称环氧化。，在温和的反应条件下，无需额外的添加剂，即可以中等至良好的收率（高达85％）提供具有良好对映选择性（高达99％ee）的相应产品。
• Lewis Acid Catalyzed Carbon−Carbon Bond Cleavage of Aryl Oxiranyl Diketones: Synthesis of <i>cis</i>-2,5-Disubstituted 1,3-Dioxolanes
  作者：Zuliang Chen、Lai Wei、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/ol2000292

  日期：2011.3.4

  Carbonyl ylide is one of the most important intermediates which can undergo a series of 1,3-dipolar cycloaddition reactions. The C−C heterolysis of oxirane is believed to be the most atom-economic and straightforward way to generate carbonyl ylide. However, this chemistry was only achieved under photochemical and thermal conditions in past years. In this work, the one-step diastereoselective synthesis

  羰基内酯是最重要的中间体之一，可以经历一系列的1,3-偶极环加成反应。环氧乙烷的C-C杂解被认为是产生羰基叶立德的最经济，最直接的方法。但是，这种化学方法仅在过去几年中在光化学和热条件下才能实现。在这项工作中，是通过[3 + 2]醛和羰基内酯的环加成反应，一步法非对映选择性合成顺式-2,5-二取代的1,3-二氧戊环，这是从路易斯酸催化的芳基的C-C键杂化中获得的描述了在环境温度下的环氧乙烷基二酮。
• Nickel-Catalyzed Annulation of Donor-Acceptor Oxiranes with Imines: Diastereoselective Access to Highly Substituted 2,4-<i>trans</i>-Oxazolidines
  作者：Junqing Zhang、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201300449

  日期：2013.10.11

  AbstractAn efficient approach for the synthesis of highly substituted 2,4‐trans‐oxazolidines has been achieved by means of nickel(II) chlorate hexahydrate [Ni(ClO4)2⋅6 H2O]‐catalyzed [3+2] dipolar cycloaddition reactions of donor–acceptor oxiranes with imines via CC bond cleavage in good yields with moderate to high diastereoselectivity. The appropriate orientation of two activating ketones or esters is crucial for this chemoselective CC bond cleavage of the oxirane ring.magnified image
• Chemo- and regioselective ring-opening of donor–acceptor oxiranes with <i>N</i>-heteroaromatics
  作者：Ji-Wei Sang、Ming-Sheng Xie、Man-Man Wang、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1039/d1cc00600b

  日期：——

  The first ring-opening of D–A oxiranes with N-heteroaromatics in a chemoselective C–C bond cleavage manner was achieved. In the presence of 5 mol% of Y(OTf)3 as the catalyst, diverse N-heteroaromatics, including benzotriazoles, purines, substituted benzimidazole, imidazole and pyrazole, reacted well with various D–A oxiranes, providing acyclic nucleoside analogues containing a N-glycosidic bond in

  通过化学选择性的C-C键裂解，实现了带有N-杂芳族化合物的D–A肟基的第一个开环反应。在存在5 mol％的Y（OTf）3作为催化剂的情况下，各种N-杂芳族化合物，包括苯并三唑，嘌呤，取代的苯并咪唑，咪唑和吡唑，与各种D-A肟酯反应良好，提供了含有N的无环核苷类似物-糖苷键的产率高达97％，区域选择性高达> 95：5。通过简单的转化，也可以得到更昔洛韦类似物。
• Asymmetric epoxidation of 2-arylidene-1,3-diketones: facile access to synthetically useful epoxides
  作者：Alessio Russo、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1039/c002587a

  日期：——

  enantioselective epoxidation reaction of acyclic and cyclic 2-arylidene-1,3-diketones is reported. Easily accessible or commercially available α,α-diaryl prolinols as the organocatalysts in the presence of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) provide the corresponding epoxides in high to excellent yield (up to 99%) and up to 85% ee (ee >90% after crystallisation). These epoxides are pharmaceutically important

  在本文中，报道了无环和环状2-亚芳基-1,3-二酮的第一个对映选择性环氧化反应。在存在下列条件下，容易获得或商购的α，α-二芳基脯氨醇作为有机催化剂叔丁基过氧化氢 （TBHP）以高至极好的收率（高达99％）和高达85％ee（结晶后ee> 90％）提供相应的环氧化物。这些环氧化物是药学上重要的结构单元和中间体，用于合成高密度官能化的环氧化物衍生物。