8-(3-羟基-3-甲基丁基)-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 | 69219-24-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 香豆素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-(3-羟基-3-甲基丁基)-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 8-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one
• 英文别名: Osthol hydrate；8-(3-hydroxy-3-methylbutyl)-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 69219-24-5
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: FYGJNTORCNKCGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭。

制备方法与用途

生物活性方面，osthol hydrate 是从 F. schottiana 中分离得到的一种天然产物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  蛇床子提取物 在 iron(III)-acetylacetonate 、 4-硝基苯磺酸甲酯 、 苯硅烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到8-(3-羟基-3-甲基丁基)-7-甲氧基-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用硝基芳烃进行 Fe 催化的烯烃厌氧 Mukaiyama 型水合反应

  摘要：

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。

  DOI：

  10.1002/anie.202015740

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Osthol Derivatives as Potent Cytotoxic Agents
  作者：Saleem Farooq、Javid A. Banday、Aashiq Hussain、Momina Nazir、Mushtaq A. Qurishi、Abid Hamid、Surrinder Koul

  DOI：10.2174/1573406414666180911161047

  日期：2019.2.12

  negative control to 26.9% at 8μM concentration of 28. Compound 28 also induced a remarkable decrease in mitochondrial membrane potential (ΛΨm) leading to apoptosis of the cancer cells. Conclusion: A novel series of molecules derived from natural product osthol were synthesized, wherein compound 28 was found to be most effective against leukemia and with 10 fold less toxicity against normal cells. The

  背景：天然产物甾烷醇已被发现具有重要的生物学和药理作用，尤其是对多种类型的癌症具有抑制作用。 目的：癌症治疗中未满足的需求使其衍生化成为重要而令人兴奋的研究领域。考虑到这一点，合成了一个新的，一系列不同的甾醇类似物（1）。 方法：所有新合成的化合物均通过修饰内酯环和甾醇分子的侧链制备，并通过3-（4,5-二甲基噻唑基）-二苯基四溴化溴铵（ MTT）对抗四种起源不同的人类癌症。结肠（Colo-205），肺（A549），白血病（THP-1）和乳腺（MCF-7），包括SV40转化的正常乳腺上皮细胞（fR-2）。 结果：有趣的是，在测试的分子中，大多数类似物都比亲代Osthol 1表现出更好的抗增殖活性。但是，在所有测试的类似物中，化合物28表现出的针对白血病（THP1）细胞系的最佳结果，IC50为5µM。 28在白血病癌细胞（THP1）中诱导了强凋亡作用和G1期阻滞。在浓度为8μM的28下，凋亡细胞的数量从阴性对照的13
• Identification and structure-activity relationship studies of osthol, a cytotoxic principle from Cnidium monnieri
  作者：Yukio Hitotsuyanagi、Hiroshi Kojima、Hiroshi Ikuta、Koichi Takeya、Hideji Itokawa

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00315-0

  日期：1996.8

  Osthol (1) was isolated from the fruit of Cnidium monnieri as a cytotoxic principle. Its structure-activity relationship study reveals that the 3,4-olefinic bond is essential for its cytotoxic activity, and the prenyl (C-5) unit attached at the 8 position enhances the cytotoxicity. Analogues 7 and 8 that have a longer alkoxy unit at the 7 position showed ten times higher cytotoxicity than 1. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Main constituents from the seeds of Vietnamese<i>Cnidium monnieri</i>and cytotoxic activity
  作者：Pham Huu Dien、Nguyen Thi Nhan、Hoang Thi Le Thuy、Dang Ngoc Quang

  DOI：10.1080/14786419.2011.619186

  日期：——

  From the ethyl acetate extract of the seeds of Vietnamese Cnidium monnieri L., three coumarins, osthole (1), xanthotoxin (2), imperatorin (3) and a sterol, daucosterol (4) have been purified. Their structures were elucidated by spectroscopic analysis. Furthermore, 8-(3-hidroxy-3-methylbutyl)-7-methoxycoumarin (5) was synthesised from osthole (1) with a good yield (80%). In addition, compound 1 and its synthesis product (5) show moderate and non-selective cytotoxic activities against four cancer cells, KB (a human epidermal carcinoma), MCF7 (human breast carcinoma), SK-LU-1 (human lung carcinoma) and HepG2 (hepatocellular carcinoma).
• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。