N-4-Isopropylphenylmethylene benzenamine N-oxide | 133393-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-4-Isopropylphenylmethylene benzenamine N-oxide
• 英文别名: 4-isopropyl-benzaldehyde-(N-phenyl oxime )；4-Isopropyl-benzaldehyd-(N-phenyl-oxim)；N-phenyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)methanimine oxide
• CAS: 133393-19-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: XEXPUYTXDUCYRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-4-Isopropylphenylmethylene benzenamine N-oxide 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以57%的产率得到N-(4-isopropylbenzyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  简单地将硝酮电化学还原成胺†

  摘要：

  电力的使用允许将含有芳族和杂芳族环的硝酮还原为相应的胺。该协议的主要优点在于，只需要电子，就可以避免使用不同的化学药品和苛刻的程序，从而增强了某些绿色方面。该转化耐受不同的部分和各种各样的官能团。另外，该电解可以在恒定电流条件下在简单的未分开的烧杯型电池上进行。

  DOI：

  10.1039/c8sc04337j
• 作为产物：
  描述：

  苯基羟胺 、 4-异丙基苯甲醛 在 乙醇 作用下， 生成 N-4-Isopropylphenylmethylene benzenamine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Plancher; Piccinini, Atti della Accademia Nazionale dei Lincei, Classe di Scienze Fisiche, Matematiche e Naturali, Rendiconti, 1905, vol. <5> 14 II, p. 41

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic Asymmetric 1,3‐Dipolar Cycloaddition of β‐Fluoroalkylated α,β‐Unsaturated 2‐Pyridylsulfones with Nitrones for Chiral Fluoroalkylated Isoxazolidines and γ‐Amino Alcohols
  作者：Xing Yang、Feng Cheng、Ying‐Da Kou、Shuai Pang、Yong‐Cun Shen、Yi‐Yong Huang、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201610605

  日期：2017.2

  across various aromatic and aliphatic nitrones in the presence of a chiral NiII/bis(oxazoline) catalyst. The process was tuned by 4 Å molecular sieves, chiral bis(oxazoline) ligands, reaction solvents, and temperature. A wide array of optically pure fluoroalkylated isoxazolidines were obtained, thus facilitating the asymmetric synthesis of an enantioenriched α‐trifluoromethylated γ‐amino alcohol in gram‐scale

  在手性Ni II的存在下，2-吡啶基砜和氟烷基化的基团活化的烯烃在各种芳族和脂肪族硝基上进行了高效的非对映和对映选择性的1,3-偶极环加成反应/双（恶唑啉）催化剂。该过程通过4Å分子筛，手性双（恶唑啉）配体，反应溶剂和温度进行调节。获得了大量光学上纯的氟代烷基化的异恶唑烷，从而促进了对映体富集的对映体富集的克级α-三氟甲基化γ-氨基醇和1,3-氧杂恶嗪-2-酮的三氟甲基化衍生物的合成，具有潜在的药用价值。根据一种加合物的绝对构型和一些对照实验，建立了立体化学模型，以解释观察到的内选择性和对映选择性。
• Rh^III-Catalyzed site-selective amidation with nitrone as a traceless directing group: an approach to functionalized arylaldehydes
  作者：Hong Deng、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c7cc05297a

  日期：——

  An efficient Rh-catalyzed site-selective amidation of nitrones with 1,4,2-dioxazol-5-ones has been developed. The reaction can tolerate a number of groups and generates functionalized aldehydes in good yields. The significance of the amidation is highlighted by the late-stage transformation of the formed aldehydes.

  已经开发出有效的Rh催化的硝基化合物与1,4,2-二恶唑-5-酮的酰胺选择性位酰胺化。该反应可以耐受许多基团并以良好的产率产生官能化的醛。形成的醛的后期转化突出了酰胺化的重要性。
• Rh(III)-Catalyzed Spiroannulation Reaction of <i>N</i>-Aryl Nitrones with 2-Diazo-1,3-indandiones: Synthesis of Spirocyclic Indole-<i>N</i>-oxides and Their 1,3-Dipolar Cycloaddition with Maleimides
  作者：Shenghai Guo、Ziyi Zhang、Zhaotong Wei、Yuanqing Zhu、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00117

  日期：2023.3.17

  An efficient strategy for the preparation of spirocyclic indole-N-oxide compounds through a Rh(III)-catalyzed [4 + 1] spiroannulation reaction of N-aryl nitrones with 2-diazo-1,3-indandiones as C1 synthons under extremely mild conditions is presented. From this reaction, 40 spirocyclic indole-N-oxides were easily obtained in up to 98% yield. In addition, the title compounds could be successfully used

  一种通过 Rh(III) 催化的 N-芳基硝酮与 2-重氮-1,3-茚满二酮作为 C1 合成子的 [4 + 1] 螺环化反应制备螺环吲哚-N-氧化物的有效策略条件提出。从该反应中，可以轻松获得 40 个螺环吲哚-N-氧化物，收率高达 98%。此外，通过与马来酰亚胺的非对映选择性 1,3-偶极环加成反应，标题化合物可成功用于构建结构有趣的含马来酰亚胺的稠合多环支架。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Kinugasa/Michael Addition Cascade Reactions for the Synthesis of Chiral Spiro β-Lactams
  作者：Yunlin Ao、Haowen Ma、Binghan Gan、Wenjing Wang、Jiehao Zhang、Wei Zhou、Xiaoqi Zhang、Qian Cai

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01568

  日期：2024.6.7

  A mild copper-catalyzed asymmetric Kinugasa/Michael addition cascade process is developed. The reaction of α, β-unsaturated ester-tethered propiolamides with nitrones provides an efficient protocol for the construction of functionalized chiral 2,6-diazaspiro[3.4]octane-1,5-dione products in satisfactory yields and with high enantio- and diastereoselectivities.

  开发了一种温和的铜催化不对称 Kinugasa/Michael 加成级联工艺。 α, β-不饱和酯系丙炔酰胺与硝酮的反应为构建官能化手性 2,6-二氮杂螺[3.4]辛烷-1,5-二酮产物提供了一种有效的方案，其收率令人满意，并且具有高对映体和非对映选择性。
• Regioselective Synthesis of Multisubstituted 2,3-Dihydrooxazoles by 1,3-Dithiane Umpolung
  作者：Xiangrong Xu、Rui-Peng Li、Zhuzhu Zhang、Xiaomeng Gong、Yi Zheng、Shouchu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02176

  日期：2024.8.16

  Herein, we report a novel strategy for the regioselective synthesis of aromatic and heteroaromatic 2,3-dihydrooxazoles from 2-alkynyl-1,3-dithianes and nitrones. This method exploits the 1,3-dithiane umpolung, nucleophilic cycloaddition, and rearrangement processes to achieve the rapid assembly of dihydrooxazole molecules. The regioselective method is extremely mild, achieving complete conversion within

  在此，我们报告了一种从2-炔基-1,3-二噻烷和硝酮区域选择性合成芳香族和杂芳香族2,3-二氢恶唑的新策略。该方法利用 1,3-二噻烷 umpolung、亲核环加成和重排过程来实现二氢恶唑分子的快速组装。该区域选择性方法极其温和，在25℃空气下一分钟内即可实现高效率的完全转化。