1-Benzyl-4-iodoindole-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl-4-iodoindole-2,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₀INO₂
• 分子量: 363.154
• InChiKey: GPTWUOXHAXTIAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl-4-iodoindole-2,3-dione 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 cesium fluoride 、 2-二环己膦基-2'-(N,N-二甲胺)-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.37h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的应变环丙烯成环

  摘要：

  我们报告了 Pd 催化原位生成的应变环状丙二烯的成环。该方法采用芳基卤和环状丙二烯前体作为反应伙伴，以生成稠合杂环产物。通过形成两个新键和一个 sp 3中心来进行环化。此外，该方法的非对映选择性和对映选择性变体均得到验证，后者最终能够快速对映选择性合成复杂的六环产物。利用过渡金属催化拦截环状丙二烯的研究代表了与依赖亲核试剂或环加成伙伴的更常见、历史上的环状丙二烯捕获模式的背离。因此，这项研究预计将推动战略性地将过渡金属催化和瞬态应变中间化学结合起来的反应的发展，以合成复杂的支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04896
• 作为产物：
  描述：

  4-碘靛红 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.9h， 以81%的产率得到1-Benzyl-4-iodoindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化的应变环丙烯成环

  摘要：

  我们报告了 Pd 催化原位生成的应变环状丙二烯的成环。该方法采用芳基卤和环状丙二烯前体作为反应伙伴，以生成稠合杂环产物。通过形成两个新键和一个 sp 3中心来进行环化。此外，该方法的非对映选择性和对映选择性变体均得到验证，后者最终能够快速对映选择性合成复杂的六环产物。利用过渡金属催化拦截环状丙二烯的研究代表了与依赖亲核试剂或环加成伙伴的更常见、历史上的环状丙二烯捕获模式的背离。因此，这项研究预计将推动战略性地将过渡金属催化和瞬态应变中间化学结合起来的反应的发展，以合成复杂的支架。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04896

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulations of Strained Cyclic Allenes
  作者：Andrew V. Kelleghan、Dominick C. Witkowski、Matthew S. McVeigh、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/jacs.1c04896

  日期：2021.6.30

  We report Pd-catalyzed annulations of in situ generated strained cyclic allenes. This methodology employs aryl halides and cyclic allene precursors as the reaction partners in order to generate fused heterocyclic products. The annulation proceeds via the formation of two new bonds and an sp3 center. Moreover, both diastereo- and enantioselective variants of this methodology are validated, with the

  我们报告了 Pd 催化原位生成的应变环状丙二烯的成环。该方法采用芳基卤和环状丙二烯前体作为反应伙伴，以生成稠合杂环产物。通过形成两个新键和一个 sp 3中心来进行环化。此外，该方法的非对映选择性和对映选择性变体均得到验证，后者最终能够快速对映选择性合成复杂的六环产物。利用过渡金属催化拦截环状丙二烯的研究代表了与依赖亲核试剂或环加成伙伴的更常见、历史上的环状丙二烯捕获模式的背离。因此，这项研究预计将推动战略性地将过渡金属催化和瞬态应变中间化学结合起来的反应的发展，以合成复杂的支架。