(E)-(-)-8-phenylmenthyl 2-(diethylphosphono)-3-phenylacrylate | 367911-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(-)-8-phenylmenthyl 2-(diethylphosphono)-3-phenylacrylate
• 英文别名: (-)-8-phenylmenthyl (E)-2-(diethoxyphosphoryl)-3-phenylacrylate；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-(2-phenylpropan-2-yl)cyclohexyl] (E)-2-diethoxyphosphoryl-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 367911-50-0
• 化学式: C₂₉H₃₉O₅P
• 分子量: 498.599
• InChiKey: ZNEUQLCKVXULFI-OOLANXSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (E)-(-)-8-phenylmenthyl 2-(diethylphosphono)-3-phenylacrylate 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-(Diethoxy-phosphoryl)-4-phenyl-4,5-dihydro-3H-pyrazole-3-carboxylic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-苯基薄荷基作为手性助剂诱导的3-芳基-2-膦酸酯的立体选择性环丙烷化

  摘要：

  将（-）-8-苯基薄荷基（E）-3-芳基-2-膦酰基丙烯酸酯与二甲基氧ulf亚砜和重氮甲烷进行环丙烷化反应，得到相应的具有高非对映选择性的反式环丙烷衍生物，作为主要的非对映异构体。就手性助剂的苯环与丙烯酸酯部分之间的π-π相互作用而言，高选择性是可以理解的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01116-9
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (diethoxyphosphoryl)acetic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenylethyl)cyclohexyl ester 在 N-甲基吗啉 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-(-)-8-phenylmenthyl 2-(diethylphosphono)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-8-苯基薄荷基作为手性助剂诱导的3-芳基-2-膦酸酯的立体选择性环丙烷化

  摘要：

  将（-）-8-苯基薄荷基（E）-3-芳基-2-膦酰基丙烯酸酯与二甲基氧ulf亚砜和重氮甲烷进行环丙烷化反应，得到相应的具有高非对映选择性的反式环丙烷衍生物，作为主要的非对映异构体。就手性助剂的苯环与丙烯酸酯部分之间的π-π相互作用而言，高选择性是可以理解的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01116-9

文献信息

• Takagi, Ryukichi; Hashizume, Miki; Nakamura, Minoru, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2002, # 2, p. 179 - 190
  作者：Takagi, Ryukichi、Hashizume, Miki、Nakamura, Minoru、Begum, Shahnaz、Hiraga, Yoshikazu、Kojima, Satoshi、Ohkata, Katsu

  DOI：——

  日期：——
• Begum, Shahnaz; Rahman, Md. Moshfiqur; Takagi, Ryukichi, Heterocycles, 2004, vol. 62, p. 251 - 262
  作者：Begum, Shahnaz、Rahman, Md. Moshfiqur、Takagi, Ryukichi、Ohkata, Katsuo

  DOI：——

  日期：——